bis(phthalimidomethyl)phosphinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(phthalimidomethyl)phosphinic acid
• 英文别名: Bis[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]phosphinic acid
• 化学式: C₁₈H₁₃N₂O₆P
• 分子量: 384.285
• InChiKey: CBKWCTCFBPCKIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(phthalimidomethyl)phosphinic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到bis(aminomethyl)phosphinic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二价过渡金属离子与双（氨基甲基）次膦酸在水溶液中和固态的配合物

  摘要：

  双（氨基甲基）次膦酸（NH 2 CH 2）2 PO 2 H（HL），是使用新方法合成的。研究了其在溶液和固态下对Co（II）/（III），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）的配位能力。由于存在两个氮原子 这 配体与普通的（氨基烷基）次膦酸相比，具有更高的总体碱性。因此，所确定的稳定常数的值与（氨基烷基）膦酸所发现的稳定常数是可比的。Zn（II）的NMR滴定表明在强酸溶液中次膦酸酯与金属离子的相互作用。X射线结构在固态下显示出几种配位模式。全反式-[MCl 2（H 2 L- O）2（H 2 O）2 ] Cl 2，其中M（II）是Mn（II），Co（II），Ni（II），Cu（II）锌（II），Ca（II）和Cd（II），从酸性溶液中结晶出来。中心离子与两个次膦酸酯氧原子，两个水两种氯化物呈全反式排列。胺基是质子化的且不协调。从中性溶液中分离出的晶体中供体基团的参与取决于金属离子。所有供体原子配位以单体FAC

  DOI：

  10.1039/b305844a
• 作为产物：
  描述：

  N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺 在 二(三甲基硅烷基)亚膦酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 bis(phthalimidomethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  二价过渡金属离子与双（氨基甲基）次膦酸在水溶液中和固态的配合物

  摘要：

  双（氨基甲基）次膦酸（NH 2 CH 2）2 PO 2 H（HL），是使用新方法合成的。研究了其在溶液和固态下对Co（II）/（III），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）的配位能力。由于存在两个氮原子 这 配体与普通的（氨基烷基）次膦酸相比，具有更高的总体碱性。因此，所确定的稳定常数的值与（氨基烷基）膦酸所发现的稳定常数是可比的。Zn（II）的NMR滴定表明在强酸溶液中次膦酸酯与金属离子的相互作用。X射线结构在固态下显示出几种配位模式。全反式-[MCl 2（H 2 L- O）2（H 2 O）2 ] Cl 2，其中M（II）是Mn（II），Co（II），Ni（II），Cu（II）锌（II），Ca（II）和Cd（II），从酸性溶液中结晶出来。中心离子与两个次膦酸酯氧原子，两个水两种氯化物呈全反式排列。胺基是质子化的且不协调。从中性溶液中分离出的晶体中供体基团的参与取决于金属离子。所有供体原子配位以单体FAC

  DOI：

  10.1039/b305844a

文献信息

• Investigations on New Strategies for the Facile Synthesis of Polyfunctionalized Phosphinates:  Phosphinopeptide Analogues of Glutathionylspermidine
  作者：Shoujun Chen、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo971318l

  日期：1998.2.1

  Three possible methods for the facile synthesis of functionalized phosphinates, including the core of complex phosphinopeptide analogues of glutathionylspermidine, were explored. Among these methods, the three-component condensation reaction involving benzyl carbamate, an aldehyde, and a functionalized or nonfunctionalized phosphonite can afford a variety of protected alpha-aminophosphinates. However

  探索了三种轻松合成功能化次膦酸酯的方法，包括谷胱甘肽亚精胺的复杂次膦肽类似物的核心。在这些方法中，涉及氨基甲酸苄酯，醛和官能化或非官能化亚膦酸酯的三组分缩合反应可得到多种保护的α-氨基次膦酸酯。然而，仅通过含多胺的亚膦酸酯与源自三苯胺的席夫碱的酸催化的Pudovik-Abramov-型反应可得到含多胺的α-（氨基亚甲基）次膦酸酯。因此，尽管具有水解稳定性，但Tfa保护的含多胺的亚膦酸酯可与三苯甲基甲亚胺平稳反应，并提供相应的次膦酸酯，合成谷胱甘肽亚精胺合成酶的膦肽肽抑制剂的关键中间体。通过选择性脱保护并偶联至受保护的二肽来精制该中间体，提供了谷胱甘肽亚精胺的含丙氨酸的次膦酸酯类似物。讨论了三种探索方法的局限性和范围。