N-(benzylthiomethyl)phthalimide | 52096-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(benzylthiomethyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(Benzylthiomethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；Phthaliminomethyl-benzyl-sulfid；Benzyl-phthalimidomethyl-sulfid；Benzyl-phthalimido-N-methyl-sulfid；N-benzylsulfanylmethyl-phthalimide；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[[(phenylmethyl)thio]methyl]-；2-(benzylsulfanylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 52096-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: BNOTYEBOQZDNNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylthiomethyl)phthalimide 在 磺酰氯 、 乙酸酐 作用下， 以 四氯化碳 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenylmethanesulfinic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Uchino, Makoto; Sekiya, Minoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 126 - 133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺 、 苄硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到N-(benzylthiomethyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Sato, Yasuhiko; Nakai, Hideo; Wada, Masao, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 6, p. 1099 - 1118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exocyclic-EndocyclicN-Acyliminium Ion Equilibration via an Intramolecular α-Thioamidoalkylation in the Synthesis of Fused N,S-Heterocyclic Systems: Some New Parameters
  作者：Nicolas Hucher、Anthony Pesquet、Pierre Netchitaïlo、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.200400760

  日期：2005.7

  The reactivity of N-[aryl(or alkyl)thio(oxo or seleno)alkylamidals 6 bearing the N-(CH2)n-X-(CH2)m-Ar functionality towards neat TFA has been examined. Substrates of type 6 give, together with the products 11, 17, 19, and 25 of the “expected” π-cyclization process, the “unexpected” products 12, 18, and 26 resulting from a new tandem heteroamidoalkylation/isomerization/π-cyclization. The composition

  已经检查了带有 N-(CH2)nX-( )m-Ar 官能团的 N-[芳基（或烷基）硫代（氧代或硒代）烷基酰胺 6 对纯 TFA 的反应性。类型 6 的底物与“预期”π-环化过程的产物 11、17、19 和 25 一起产生了由新的串联杂酰胺烷基化/异构化/π-产生的“意外”产物 12、18 和 26环化。最终异构体混合物的组成取决于反应温度，高选择性有利于“预期的”π-环化产物 11 作为热力学异构体。此外，结果再次证明了 TFA 催化的相关性并支持两条反应途径，包括形成氮杂锍阳离子 A 作为有价值的中间体，该中间体单独或与硫环化/异构化一起经历 π 环化过程，得到所引用的环化产物以上。对于后面的串联反应，我们已经明确规定n值应该等于1，这个过程对于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺系列都可以独立进行，反应取决于杂原子的亲核性，并且可以推广到其他杂环。只有苯取代的作用仍有待完全阐明。(© Wiley-VCH
• Phthalimidomethyl Group. A New Protecting Group of Thiols
  作者：Young-Dae Gong、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1994.2139

  日期：1994.11

  Phthalimidomethyl group is employed as a protecting group of thiols. This group can be introduced to thiols under mild reaction conditions and be removed by treatment with hydrazine hydrate followe...

  邻苯二甲酰氨基甲基用作硫醇的保护基团。该基团可以在温和的反应条件下引入硫醇，并通过水合肼处理去除，然后...
• Photochemistry of the phthalimide system. V photocyclization of the phthalimides with a sulfide chain: synthesis of aza-cyclols by δ, ε, and ς hydrogen abstraction
  作者：Yasuhiko Sato、Hideo Nakai、Hiroshi Ogiwara、Tomishige Mizoguchi、Yoshihiro Migita、Yuichi Kanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87277-4

  日期：1973.1
• UCHINO MAKOTO; SEKIYA MIRORU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 1, 126-133
  作者：UCHINO MAKOTO、 SEKIYA MIRORU

  DOI：——

  日期：——
• SATO, YASUHIKO;NAKAI, HIDEO;WADA, MASAO;MIZOGUCHI, TOMISHIGE;HATAMAKA, YA+, LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 6, 1099-1118
  作者：SATO, YASUHIKO、NAKAI, HIDEO、WADA, MASAO、MIZOGUCHI, TOMISHIGE、HATAMAKA, YA+

  DOI：——

  日期：——