N-benzyl-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)acetamide | 4905-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetamide；N-benzyl-2-phthalylamidoacetamide；Phthaloylglycine benzylamide；N,N-phthaloyl-glycine benzylamide；N,N-Phthaloyl-glycin-benzylamid；N-benzyl-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetamide；N-benzyl-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetamide
• CAS: 4905-17-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00030290
• 分子量: 294.31
• InChiKey: DQUAFDDMGWVZGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)acetamide 在 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-benzyl-9b-phenyl-3H-imidazo[2,1-a]isoindole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过催化脱水环化形成多种融合片段的统一方法。

  摘要：

  采用催化脱水环化合成了一系列高度功能化的多环片段。一系列亲核试剂被证明是成功的，反应产生了许多高价值的基序。

  DOI：

  10.1002/chem.202201107
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  中枢神经系统抑制性氨基酸N,N-邻苯二甲酰衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  为了研究作为前抗惊厥药他曲酰亚胺类似物的 N,N-邻苯二甲酰氨基酸酰胺的氨基酸链长度对癫痫拮抗活性甘氨酸的影响，合成了 β-丙氨酸和 γ-氨基丁酸 (GABA) 衍生物。还包括相应的牛磺酸衍生物。一般来说，在小鼠腹膜内给药的最大电休克癫痫 (MES) 试验中，甘氨酸衍生的酰胺显示出比​​ β-丙氨酸和 GABA 衍生物更高的活性。该活性与相应的牛磺酸衍生物相当。N,N-邻苯二甲酰甘氨酸酰胺在大鼠口服给药后在 MES 测试中也有活性。在皮下注射戊四唑的癫痫阈值试验中未发现显着活性。N的ED50，N-邻苯二甲酰-甘氨酸乙酰胺 (4b) 在 MES 试验中对小鼠腹膜内给药后的浓度为 19.1 mg/kg。在摩尔基础上，这种活性与苯妥英的活性相当，在转棒试验中几乎没有毒性。总之，N,N-邻苯二甲酰-甘氨酸酰胺可能代表有前景的抗癫痫药物。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200110)334:10<323::aid-ardp323>3.0.co;2-o

文献信息

• 4,5-Dihydro-4,5-dihydroxyimidazoles as products of the reduction of 2-nitroimidazoles. HPLC assay and demonstration of equilibrium transfer of glyoxal to guanine
  作者：Rick Panicucci、Robert A. McClelland

  DOI：10.1139/v89-331

  日期：1989.12.1

  principal product of this reduction is the cyclic guanidinium ion 3c (protonated N′-benzyl-(2′-amino-4′,5′-dihydro-4′,5′-dihydroxy-1-imidazoyl)acetamide), which forms in a linear fashion as the nitroimidazole is reduced and accounts for 75% of the product upon completion of the reduction. To perform the HPLC analysis quantitatively an authentic sample of this product (isolated as cis-trans isomers)

  已采用 HPLC 方法研究 2-硝基咪唑苯并硝唑（N'-苄基-（2'-硝基-1'-咪唑基）乙酰胺）的电化学还原（汞阴极在 -800 mV 相对于甘汞电极）。这种还原的主要产物是环状胍离子 3c（质子化的 N'-苄基-（2'-氨基-4',5'-二氢-4',5'-二羟基-1-咪唑基）乙酰胺），它形成以线性方式，因为硝基咪唑被还原，还原完成后占产物的 75%。为了定量地进行 HPLC 分析，通过 N-苄基-2-胍基乙酰胺硫酸盐与乙二醛水溶液的反应，将该产物的真实样品（分离为顺反异构体）制备为硫酸盐。3c 的两种异构体通过 2-羟基氨基咪唑的非还原分解产生，它是硝基咪唑四电子还原的产物。高场 1H NMR 谱的分析还表明，3c 的两种异构体是...的主要产物。
• [EN] NOVEL 2-AMINO-QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF ß-SECRETASE (BACE)<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 2-AMINO-QUINAZOLINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA $G(B)-SECRETASE (BACE)
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006017844A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention is directed to novel 2-amino-3,4-dihydro-quinazoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of Alzheimer’s disease (AD) and related disorders. The compounds of the invention are inhibitors of β-secretase, also known as β-site cleaving enzyme and BACE.

  本发明涉及新颖的2-氨基-3,4-二氢喹唑啉衍生物，包含它们的药物组合物以及它们在治疗阿尔茨海默病（AD）和相关疾病中的用途。本发明的化合物是β-分泌酶的抑制剂，也被称为β-位点裂解酶和BACE。
• A multigram-scale lower E-factor procedure for MIBA-catalyzed direct amidation and its application to the coupling of alpha and beta aminoacids
  作者：Solmaz Fatemi、Nicolas Gernigon、Dennis G. Hall

  DOI：10.1039/c5gc00659g

  日期：——

  The development of direct and atom-economical amidation methods is of high priority because of the importance of amides and peptides as components of pharmaceuticals and commodity chemicals. This article describes...

  由于酰胺和肽作为药物和日用化学品的组成部分的重要性，直接和原子经济的酰胺化方法的开发是高度优先的。本文介绍...
• [EN] 2-AMINO-QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF B-SECRETASE (BACE)<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINO-QUINAZOLINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE B-SECRETASE (BACE)
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006024932A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention is directed to novel 2-amino-3,4-dihydro­quinazoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of Alzheimer's disease (AD) and related disorders. The compounds of the invention are inhibitors of ß-secretase, also known as ß-site cleaving enzyme and BACE.

  本发明涉及新型2-氨基-3,4-二氢喹唑啉衍生物，包含它们的药物组合物以及其在治疗阿尔茨海默病（AD）和相关疾病中的用途。该发明的化合物是ß-分泌酶抑制剂，也称为ß-位点裂解酶和BACE。
• Radical-Mediated Activation of Esters with a Copper/Selectfluor System: Synthesis of Bulky Amides and Peptides
  作者：Akira Matsumoto、Zhe Wang、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00188

  日期：2021.4.2

  approach for the activation of esters via a radical-mediated process enabled by a copper/Selectfluor system. A variety of para-methoxybenzyl esters derived from bulky carboxylic acids and amino acids can be easily converted into the corresponding acyl fluorides, directly used in the one-pot synthesis of amides and peptides. As a proof of concept, this method was applied to the iterative formation of sterically

  在本文中，我们描述了一种通过铜/ Selectfluor系统实现的自由基介导的过程来活化酯的新方法。衍生自庞大的羧酸和氨基酸的多种对甲氧基苄基酯可轻松转化为相应的酰基氟，直接用于酰胺和多肽的一锅法合成中。作为概念的证明，该方法被应用于空间位阻酰胺键的迭代形成。