2-(苯基甲氧基甲基)异吲哚-1,3-二酮 | 41081-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(苯基甲氧基甲基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-<(benzyloxy)methyl>-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(benzyloxymethyl)phthalimide；benzyl phthalimidomethyl ether；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(phenylmethoxy)methyl]-；2-(phenylmethoxymethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 41081-96-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: NMJYMWAHMOSVOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  419.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基甲氧基甲基)异吲哚-1,3-二酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4,7-dihydroisoindolo[2,1-d][2,4]benzoxazepin-9-(13bH)-one
  参考文献：
  名称：

  在碱性介质中的N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺的评估：通过分子内π和O-阳离子环化的新进入三环[1,3]奥氮平核心

  摘要：

  据报道，熔融的异吲哚并[1,3]苯并（或噻吩）恶氮杂ze烷8a，b及其位置异构体之一是芳香族三环N，O-缩醛13b以三步顺序有效地从N-羟基-甲基邻苯二甲酰亚胺发生（6）。该方法的关键步骤是环内和/或环外N-酰亚胺阳离子的分子内芳基化。讨论了导致这些物种，特别是导致三环内酰胺13b的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400314
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(苯基甲氧基甲基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Phthalimidomethylation ofO-Nucleophiles withO-Phthalimidomethyl Trichloroacetimidate:A Powerful Imidomethylating Agent forO-Protection

  摘要：

  在TMSOTf存在下，利用O-酞酰亚胺甲基（Pim）三氯乙酰亚胺酯对氧亲核试剂进行酞酰亚胺甲烷化反应，已实现高产率。通过肼解从O-衍生物中去除酞酰亚胺基团，可得到羟基前体。因此，提供了一种方便的氧亲核试剂保护方法，补充了现有羟基保护基团的工具箱。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39164

文献信息

• Sato, Yasuhiko; Nakai, Hideo; Wada, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 5, p. 1639 - 1645
  作者：Sato, Yasuhiko、Nakai, Hideo、Wada, Masao、Ogiwara, Hiroshi、Mizoguchi, Tomishige、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SATO, YASUHIKO;NAKAI, HIDEO;WADA, MASAO;OGIWARA, HIROSHI;MIZOGUCHI, TOMIS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 5, 1639-1645
  作者：SATO, YASUHIKO、NAKAI, HIDEO、WADA, MASAO、OGIWARA, HIROSHI、MIZOGUCHI, TOMIS+

  DOI：——

  日期：——
• Phthalimidomethylation of<i>O</i>-Nucleophiles with<i>O</i>-Phthalimidomethyl Trichloroacetimidate:A Powerful Imidomethylating Agent for<i>O</i>-Protection
  作者：Richard R. Schmidt、Ibrahim A. Ali、Adel A.-H. Abdel-Rahman、El Sayed El Ashry

  DOI：10.1055/s-2003-39164

  日期：——

  Phthalimidomethylation of oxygen nucleophiles by using O-phthalimidomethyl (Pim) trichloroacetimidate in the presence of TMSOTf has been achieved in high yields. Hydrazinolysis of the phthalimido group from the O-derivatives leads to the hydroxy precursors. Thus a convenient method for the protection of oxygen nucleophiles is provided, which complements the repertoire of available hydroxy protecting groups.

  在TMSOTf存在下，利用O-酞酰亚胺甲基（Pim）三氯乙酰亚胺酯对氧亲核试剂进行酞酰亚胺甲烷化反应，已实现高产率。通过肼解从O-衍生物中去除酞酰亚胺基团，可得到羟基前体。因此，提供了一种方便的氧亲核试剂保护方法，补充了现有羟基保护基团的工具箱。
• Evaluation of<i>N</i>-hydroxymethylphthalimide in alkaline medium: Novel entry to the tricyclic [1,3]oxazepine core<i>via</i>an intramolecular π and<i>O</i>-cationic cyclization
  作者：Armelle Cul、Anthony Pesquet、Adam Daïch、Abderrahim Chihab-Eddine、Štefan Marchalín

  DOI：10.1002/jhet.5570400314

  日期：2003.5

  isoindolo[1,3]benzo(or thieno)oxazepines 8a,b and one of their positional isomers aromatic tricyclic N,O-acetals 13b are reported to occur efficiently in a three-step sequence from N-hydroxy-methylphthalimide (6). The key step of this methodology is the intramolecular arylation of an endocyclic and/or exocyclic N-acyliminium cation. The mechanism leading to these species, in particular to a tricyclic lactam

  据报道，熔融的异吲哚并[1,3]苯并（或噻吩）恶氮杂ze烷8a，b及其位置异构体之一是芳香族三环N，O-缩醛13b以三步顺序有效地从N-羟基-甲基邻苯二甲酰亚胺发生（6）。该方法的关键步骤是环内和/或环外N-酰亚胺阳离子的分子内芳基化。讨论了导致这些物种，特别是导致三环内酰胺13b的机理。