间硝基三氟甲苯 | 98-46-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟甲苯系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间硝基三氟甲苯
• 中文别名: 3-硝基-ALPHA,ALPHA,ALPHA-三氟甲苯；间三氟甲基硝基苯；3-硝基三氟甲苯；硝基三氟甲苯；3-三氟甲基硝基苯；3-硝基-α,α,α-三氟甲苯
• 英文名称: 3-trifluoromethylnitrobenzene
• 英文别名: 3-nitrobenzotrifluoride；1-nitro-3-(trifluoromethyl)benzene；3-nitrotrifluorotoluene
• CAS: 98-46-4
• 化学式: C₇H₄F₃NO₂
• mdl: MFCD00007260
• 分子量: 191.109
• InChiKey: WHNAMGUAXHGCHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -5 °C
• 沸点：
  200-205 °C(lit.)
• 密度：
  1.436 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  190 °F
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 2.5 mg/m3NIOSH: IDLH 250 mg/m3
• 物理描述：
  3-nitro-alpha,alpha,alpha-trifluorotoluene is a pale oily liquid. Insoluble in water. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  PALE STRAW, THIN OILY LIQ
• 气味：
  AROMATIC ODOR
• 溶解度：
  Insoluble (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  6.59 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  0.26 mmHg
• 粘度：
  2.35 CENTIPOISES @ 100 °F
• 保留指数：
  1032
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。本品有毒，对皮肤和黏膜有轻微刺激性。受热分解时会产生有毒的氮氧化物和氟化物烟雾。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 870 mg/m³

LC50 (rat) = 870 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

当M-三氟硝基甲苯添加到果蝇幼虫和成虫的食物中时，会增加后代显性致死突变的发生率，并增加未受精卵的比例。

WHEN ADDED TO FOOD OF LARVAL & IMAGO DROSOPHILA, M-TRIFLUOROMETHYLNITROBENZENE INCR INCIDENCE OF DOMINANT LETHAL MUTATIONS AMONG OFFSPRING & INCR PERCENTAGE OF UNFERTILIZED EGGS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S26,S28,S28A,S36/37,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R21/22,R36/37/38,R26,R52/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2904909090
• 危险品运输编号：
  UN 2306 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  XT3500000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中，远离火种和热源，并保持容器密封。应将该物品与氧化剂分开存放，切忌混储。需配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。 采用250kg内衬塑料铁桶包装，并贮存于阴凉、通风的仓库中。运输时须与食用原料、氧化剂隔离。

SDS

3-硝基三氟甲苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Nitrobenzotrifluoride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（吸入） 第2级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽有害。
吸入致命
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
佩戴防护面具。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
3-硝基三氟甲苯 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。立即呼叫解毒中心/医
生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-硝基三氟甲苯
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 98-46-4
俗名： 1-Nitro-3-(trifluoromethyl)benzene , 3-Nitro-α,α,α-trifluorotoluene
分子式： C7H4F3NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
3-硝基三氟甲苯 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 203 °C
闪点： 103°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.43
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:100 mg/kg
orl-rat LD50:610 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
3-硝基三氟甲苯 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: XT3500000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2306
正式运输名称： 硝基三氟甲苯, 液体
包装等级： II
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
本品为无色液体，沸点200～205℃，折射率n₂₀Ｄ1.4720，相对密度1.436，闪点87℃，可溶于乙醇、乙醚、苯和甲苯等有机溶剂。

用途
3-三氟甲基硝基苯是合成除草剂氟草隆、氟咯草酮和吡氟苯胺的重要中间体，同时也是医药中的氟灭酸丁酯、莫尼氟酯、氟沙伦、莫尼弗乙酯、三氟噻嗪、氟奋乃静及三氟丙嗪等药物的制备中间体。此外，它还用于有机合成，并在制药中用于合成苄氟噻嗪。

生产方法
由三氟甲苯经硝化而得。具体步骤如下：将浓硫酸加入反应锅内，在搅拌和冷却条件下，分批加入发烟硫酸及浓硝酸并加热至40℃，随后滴加三氯甲苯，并控制温度在40～45℃范围内。完成滴加后，继续于50～55℃下反应3小时，待其冷却至室温后静置，分离下层酸液。上层液体加入五倍体积的冰水，再次静置分层，分出的硝基物经2%碳酸钠溶液及水洗涤，即得间硝基三氟甲苯。此过程收率接近93%。

生产方法
另一种制备方法是在反应瓶中加入浓硫酸和浓硝酸，开动搅拌，并滴加三氟甲苯。控制反应温度在50℃左右，待滴加完毕后继续搅拌2小时。随后静置分层并分离废酸，有机相依次用清水、碱液及水洗涤至pH值7～8，得到的粗产品中含有间位体约91%、邻位体6.8%和对位体2.0%，通过分馏可得3-三氟甲基硝基苯。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服 - 大鼠 LD₅₀: 610 毫克/公斤；小鼠 LD₅₀: 520 毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃，受热分解产生有毒的氟化物及氧化氮气体。

储运特性
库房应保持通风、低温和干燥环境，并与氧化剂和食品分开储存运输。

灭火剂
可用雾状水、泡沫或二氧化碳进行灭火。

职业标准
短期暴露极限（STEL）为1毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间硝基三氟甲苯 在 sodium ethanolate 、 ammonium pyrrolidinedithiocarbamate 作用下， 以 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 以84%的产率得到2-氨基-5-硝基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Nitroarylamines via the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen:  Amination, Alkylamination, and Arylamination of Nitroarenes with Sulfenamides

  摘要：

  A new reaction of sulfenamides with electrophilic arenes under basic conditions is described. The sigma adducts formed from nitroarenes and the anions of sulfenamides undergo elimination of thiol to produce the corresponding o- and/or p-nitroanilines. This reaction is analogous to the known alkylation and hydroxylation of nitroarenes via the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS). The reaction gives access to a wide range of substituted nitroanilines, nitronaphthylamines, and aminoheterocycles. By means of the reaction with N-alkryl- and N-arylsulfenamides, it is possible to obtain N-alkylnitroanilines and nitrodiarylamines. By varying the structure of sulfenamide and the reaction conditions, particularly the nature and concentration of the base, it is possible to control the orientation of amination.

  DOI：

  10.1021/jo970582b
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 间硝基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  一种用于C–X偶联的高效基于d-氨基葡萄糖的铜催化剂及其在尼罗替尼中间体的合成中的应用†

  摘要：

  已经通过氮和硫亲核试剂与芳基碘化物和溴化物的交叉偶联反应研究了D-氨基葡萄糖的C–N和C–S键的形成。咪唑，苯并咪唑，吲哚，吡咯烷和二苯基二硫化物在10摩尔％D-葡萄糖胺，10摩尔％CuI和2当量的存在下与芳基卤化物发生反应。DMSO–H 2中的Cs 2 CO 3浓度在中等温度下O可得到相应的产物，收率良好至极佳。具有卤化物，游离氨基，三氟甲基和杂环的底物具有良好的耐受性。配体的高水溶性使其易于去除催化剂。此外，使用市售底物也成功证明了该催化体系在尼罗替尼中间体合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c4ra11183d
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 正丁胺 在 iron(III) oxide 、 selenium 、 间硝基三氟甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 64.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到N,N-二正丁基尿素
  参考文献：
  名称：

  Manov-Yuvenskii, V.I.; Kuznetsov, S.L., Journal of applied chemistry of the USSR, 1991, vol. 64, # 12, p. 2317 - 2327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium nanoparticles stabilized by aqueous vesicles self-assembled from a PEGylated surfactant ionic liquid for the chemoselective reduction of nitroarenes
  作者：Zhu-bing Xu、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.04.051

  日期：2017.8

  can be applied for stabilizing palladium nanoparticles, which prove to be an efficient catalytic system for chemoselective hydrogen transfer of nitroarenes using hydrazine hydrate as a hydrogen source. The particle sizes of vesicles are decreased with the increase of ionic liquid's concentrations and relatively small particle sizes are beneficial to the reduction. Moreover, the aqueous catalytic system

  由聚乙二醇化表面活性剂离子液体水溶液自组装的囊泡可用于稳定钯纳米颗粒，这被证明是使用肼水合物作为氢源进行硝基芳烃化学选择性氢转移的有效催化体系。囊泡的粒径随着离子液体浓度的增加而减小，相对小的粒径有利于减小。而且，水性催化体系通过简单的萃取仍停留在反应器中，并且无需进一步处理即可重复使用。
• Chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes by highly dispersed Ni-Co BMNPs
  作者：Jia-wei Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.05.023

  日期：2016.9

  Highly dispread Ni-Co bimetallic nanoparticles (Ni-Co BMNPs) are synthesized and applied as an efficient catalyst in the chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes (CTH) using hydrazine hydrate as the hydrogen donor. The BMNPs can efficiently catalyze the reduction reaction without any additives under mild conditions with high TOF. Significantly higher activity is achieved when compared with

  合成了高度分散的Ni-Co双金属纳米颗粒（Ni-Co BMNPs），并使用水合肼作为氢供体，将其作为有效的催化剂用于硝基芳烃（CTH）的化学选择性转移加氢。在高TOF的温和条件下，无需任何添加剂，BMNP即可有效催化还原反应。与相应的单组分催化剂相比，可以显着提高活性，筛选出Ni-Co BMNPs的最佳组成，事实证明这对选择性和收率都至关重要。Ni-Co BMNP的出色性能归因于BMNPs表面活性位点的改善分散性（与Ni NPs相比）以及电子从钴到镍的转移。
• Efficient and highly selective boron-doped carbon materials-catalyzed reduction of nitroarenes
  作者：Yangming Lin、Shuchang Wu、Wen Shi、Bingsen Zhang、Jia Wang、Yoong Ahm Kim、Morinobu Endo、Dang Sheng Su

  DOI：10.1039/c5cc01963j

  日期：——

  Boron-doped carbon materials are demonstrated to be excellent catalysts in nitroarene reduction reactions.

  硼掺杂的碳材料被证明在硝基芳烃还原反应中是优秀的催化剂。
• Heterogeneous Iron-Catalyzed Hydrogenation of Nitroarenes under Water-Gas Shift Reaction Conditions
  作者：Matthias Beller、Pavel Ryabchuk、Kathrin Junge

  DOI：10.1055/s-0037-1610196

  日期：2018.11

  using CO/H2O as a hydrogen source. Furthermore, it is demonstrated that the presence of triethylamine additive has a significant positive effect on the rate of reduction. Reduction of various nitroarenes in the presence of heterogeneous iron oxide-based catalyst Fe2O3/NGr@C under water-gas shift reaction (WGSR) conditions has been demonstrated. The catalytic material is prepared in a straightforward manner

  这篇文章是在丹麦斯科特教授的65荣誉献给个生日。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特科次生日 抽象的 已经证明在水煤气变换反应（WGSR）条件下，在多相氧化铁基催化剂Fe 2 O 3 / NGr @ C存在下还原各种硝基芳烃。通过在碳载体上沉积/热解铁-菲咯啉配合物以直接的方式制备催化材料。在其他可还原和/或具有中毒功能的官能团存在下，它对还原硝基芳烃显示出很高的化学选择性。使用CO / H 2 O作为氢源可实现氢化。此外，已证明三乙胺添加剂的存在对还原速率具有显着的积极影响。 已经证明在水煤气变换反应（WGSR）条件下，在多相氧化铁基催化剂Fe 2 O 3 / NGr @ C存在下还原各种硝基芳烃。通过在碳载体上沉积/热解铁-菲咯啉配合物以直接的方式制备催化材料。在其他可还原和/或具有中毒功能的官能团存在下，它对还原硝基芳烃显示出很高的化学选择性。使用CO / H 2
• Application of Silicon-Initiated Water Splitting for the Reduction of Organic Substrates
  作者：Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Tatevik Grigoryan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/cplu.201800131

  日期：2018.5

  several important classes of organic compounds is described. It is found that the reductive water splitting can be promoted by several metalloids among which silicon shows the best efficiency. The developed methodologies were applied for the reduction of nitro compounds, N-oxides, sulfoxides, alkenes, alkynes, hydrodehalogenation as well as for the gram-scale synthesis of several substrates of industrial

  描述了使用水作为氢的供体，其适合于还原几种重要类别的有机化合物。发现还原水分解可以通过几种准金属来促进，其中硅显示出最佳的效率。所开发的方法学被用于还原硝基化合物，N-氧化物，亚砜，烯烃，炔烃，加氢脱卤作用以及几种工业上具有重要意义的底物的克级合成。

表征谱图