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有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。

我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。

有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。

许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:

  1. 氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(如氟利昂)。
  2. 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如,全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油;四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体;而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液(称为“白色血液”)被成功用作临床血液替代品。
  3. 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如,聚四氟乙烯俗称“塑料王”,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成;而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶,在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用,如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-溴-2-甲基三氟甲苯 1-Bromo-2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzene 69902-83-6 C8H6BrF3
3-溴-2-甲基三氟甲苯
3-溴-2-氯苯胺 3-bromo-2-chloroaniline 56131-46-5 C6H5BrClN
3-溴-2-氯苯胺
3-溴-2-氯三氟甲苯 3-Bromo-2-chlorobenzotrifluoride 56131-47-6 C7H3BrClF3
3-溴-2-氯三氟甲苯
3-溴-2-氯-6-氟甲苯 3-bromo-2-chloro-6-fluorotoluene 203302-92-5 C7H5BrClF
3-溴-2-氯-6-氟甲苯
3-溴-2-氟苯酚 3-bromo-2-fluorophenol 156682-53-0 C6H4BrFO
3-溴-2-氟苯酚
3-溴-2-氟苯腈 3-bromo-2-fluorobenzonitrile 840481-82-5 C7H3BrFN
3-溴-2-氟苯腈
3-溴-2-氟苯胺 3-bromo-2-fluoroaniline 58534-95-5 C6H5BrFN
3-溴-2-氟苯胺
3-溴-2-氟苯硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 3-Bromo-2-fluorophenylboronic acid MIDA ester 1257647-82-7 C11H10BBrFNO4
3-溴-2-氟苯硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
3-溴-2-氟苯硼酸 (3-bromo-2-fluorophenyl)boronic acid 352535-97-8 C6H5BBrFO2
3-溴-2-氟苯硼酸
3-溴-2-氟苯甲醛 3-bromo-2-fluorobenzaldehyde 149947-15-9 C7H4BrFO
3-溴-2-氟苯甲醛
3-溴-2-氟苯甲醚 1-bromo-2-fluoro-3-methoxybenzene 295376-21-5 C7H6BrFO
3-溴-2-氟苯甲醚
3-溴-2-氟苯甲醇 (3-bromo-2-fluorophenyl)methanol 261723-32-4 C7H6BrFO
3-溴-2-氟苯甲醇
3-溴-2-氟苯甲酸甲酯 methyl 3-bromo-2-fluorobenzoate 206551-41-9 C8H6BrFO2
3-溴-2-氟苯甲酸甲酯
3-溴-2-氟苯甲酸 3-bromo-2-fluorobenzoic acid 161957-56-8 C7H4BrFO2
3-溴-2-氟苯甲酸
3-溴-2-氟苯乙腈 2-(3-bromo-2-fluoro-phenyl)acetonitrile 874285-03-7 C8H5BrFN
3-溴-2-氟苯乙腈
3-溴-2-氟苄溴 1-bromo-3-(bromomethyl)-2-fluorobenzene 149947-16-0 C7H5Br2F
3-溴-2-氟苄溴
3-溴-2-氟甲苯 1-bromo-2-fluoro-3-methylbenzene 59907-12-9 C7H6BrF
3-溴-2-氟甲苯
3-溴-2-氟三氟甲苯 1-bromo-2-fluoro-3-(trifluoromethyl)benzene 144584-67-8 C7H3BrF4
3-溴-2-氟三氟甲苯
3-溴-2-氟-苯甲酸乙酯 ethyl 3-bromo-2-fluorobenzoate 334792-76-6 C9H8BrFO2
3-溴-2-氟-苯甲酸乙酯
3-溴-2,6-二氟苯胺 3-bromo-2,6-difluoroaniline 1262198-07-1 C6H4BrF2N
3-溴-2,6-二氟苯胺
3-溴-2,6-二氟苯硼酸 3-bromo-2,6-difluorophenylboronic acid 352535-84-3 C6H4BBrF2O2
3-溴-2,6-二氟苯硼酸
3-溴-2,6-二氟苯甲醛 3-bromo-2,6-difluorobenzaldehyde 398456-82-1 C7H3BrF2O
3-溴-2,6-二氟苯甲醛
3-溴-2,6-二氟苯甲酸 3-bromo-2,6-difluorobenzoic acid 28314-81-0 C7H3BrF2O2
3-溴-2,6-二氟苯甲酸
3-溴-2,5-二氟硝基苯 1-bromo-2,5-difluoro-3-nitrobenzene 741721-51-7 C6H2BrF2NO2
3-溴-2,5-二氟硝基苯
3-溴-2,4-二氟苯甲酸 3-bromo-2,4-difluorobenzoic acid 651026-98-1 C7H3BrF2O2
3-溴-2,4-二氟苯甲酸
3-溴-2,4,5-三氟苯甲酸 3-bromo-2,4,5-trifluorobenzoic acid 104222-42-6 C7H2BrF3O2
3-溴-2,4,5-三氟苯甲酸
3-溴-2,4,5,6-四氟苯甲酸 3-Brom-2,4,5,6-tetrafluor-benzoesaeure 33564-64-6 C7HBrF4O2
3-溴-2,4,5,6-四氟苯甲酸
3-溴-2,4,5,6-四氟苄醇 3-Bromo-2,4,5,6-tetrafluorobenzylalcohol 292621-48-8 C7H3BrF4O
3-溴-2,4,5,6-四氟苄醇
3-溴-1,1,1-三氟丙烷 3-bromo-1,1,1-trifluoropropane 460-32-2 C3H4BrF3
3-溴-1,1,1-三氟丙烷
3-氰基-5-硝基三氟甲苯 3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzonitrile 20566-80-7 C8H3F3N2O2
3-氰基-5-硝基三氟甲苯
3-氰基-5-氟苯甲酸甲酯 methyl 3-cyano-5-fluorobenzoate 886732-29-2 C9H6FNO2
3-氰基-5-氟苯甲酸甲酯
3-氰基-5-氟苯甲酸 3-cyano-5-fluorobenzoic acid 327056-74-6 C8H4FNO2
3-氰基-5-氟苯甲酸
3-氰基-4-氟苯硼酸 3-cyano-4-fluorophenylboronic acid 214210-21-6 C7H5BFNO2
3-氰基-4-氟苯硼酸
3-氰基-4-氟苯甲酸甲酯 methyl 3-cyano-4-fluorobenzoate 676602-31-6 C9H6FNO2
3-氰基-4-氟苯甲酸甲酯
3-氰基-4-氟苯甲酸 3-cyano-4-fluorobenzoic acid 171050-06-9 C8H4FNO2
3-氰基-4-氟苯甲酸
3-氰基-4-氟苯乙酸 (3-cyano-4-fluoro-phenyl)-acetic acid 519059-11-1 C9H6FNO2
3-氰基-4-氟苯乙酸
3-氰基-4-氟苯乙腈 5-(cyanomethyl)-2-fluorobenzonitrile 519059-09-7 C9H5FN2
3-氰基-4-氟苯乙腈
3-氰基-2-氟苯硼酸 (3-cyano-2-fluorophenyl)boronic acid 957121-05-0 C7H5BFNO2
3-氰基-2-氟苯硼酸
3-氯磺酰基-4-氟苯甲酸 3-chlorosulfonyl-4-fluoro-benzoic acid 2267-40-5 C7H4ClFO4S
3-氯磺酰基-4-氟苯甲酸
3-氯-5-硝基三氟甲苯 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene 401-93-4 C7H3ClF3NO2
3-氯-5-硝基三氟甲苯
3-氯-5-氟苯酚 3-chloro-5-fluorophenol 202982-70-5 C6H4ClFO
3-氯-5-氟苯酚
3-氯-5-氟苯腈 3-fluoro-5-chlorobenzonitrile 327056-73-5 C7H3ClFN
3-氯-5-氟苯腈
3-氯-5-氟苯胺 3-chloro-5-fluoroaniline 4863-91-6 C6H5ClFN
3-氯-5-氟苯胺
3-氯-5-氟苯硼酸 3-fluoro-5-chlorophenylboronic acid 328956-61-2 C6H5BClFO2
3-氯-5-氟苯硼酸
3-氯-5-氟苯甲醛 3-chloro-5-fluorobenzaldehyde 90390-49-1 C7H4ClFO
3-氯-5-氟苯甲醛
3-氯-5-氟苯甲醚 1-chloro-3-fluoro-5-methoxybenzene 202925-08-4 C7H6ClFO
3-氯-5-氟苯甲醚
3-氯-5-氟苯甲酸 3-chloro-5-fluorobenzoic acid 25026-64-6 C7H4ClFO2
3-氯-5-氟苯甲酸
3-氯-5-氟苯乙腈 (3-chloro-5-fluorophenyl)acetonitrile 493038-93-0 C8H5ClFN
3-氯-5-氟苯乙腈
3-氯-5-氟苄醇 (3-chloro-5-fluorophenyl)methanol 79944-64-2 C7H6ClFO
3-氯-5-氟苄醇
3-氯-4-羟基三氟甲苯 2-chloro-4-trifluoromethylphenol 35852-58-5 C7H4ClF3O
3-氯-4-羟基三氟甲苯