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有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。

我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。

有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。

许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:

  1. 氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(如氟利昂)。
  2. 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如,全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油;四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体;而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液(称为“白色血液”)被成功用作临床血液替代品。
  3. 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如,聚四氟乙烯俗称“塑料王”,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成;而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶,在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用,如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-萘三氟硼酸钾 potassium 2-naphthyltrifluoroborate 668984-08-5 C10H7BF3*K
2-萘三氟硼酸钾
2-苄氧基-6-氟苯硼酸 (2-(benzyloxy)-6-fluorophenyl)boronic acid 1217500-53-2 C13H12BFO3
2-苄氧基-6-氟苯硼酸
2-苄氧基-5-氟苯硼酸 (2-(benzyloxy)-5-fluorophenyl)boronic acid 779331-47-4 C13H12BFO3
2-苄氧基-5-氟苯硼酸
2-苄氧基-4-氟苯硼酸 2-(benzyloxy)-4-fluorophenylboronic acid 848779-87-3 C13H12BFO3
2-苄氧基-4-氟苯硼酸
2-羟甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶 2-Hydroxymethyl-3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine 103577-66-8 C9H10F3NO2
2-羟甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶
2-羟基-5-三氟甲基苯腈 2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)benzonitrile 142167-36-0 C8H4F3NO
2-羟基-5-三氟甲基苯腈
2-羟基-5-(三氟甲氧基)苯腈 2-hydroxy-5-(trifluoromethoxy)benzonitrile 875664-40-7 C8H4F3NO2
2-羟基-5-(三氟甲氧基)苯腈
2-羟基-4,5-二氟苯甲醛 4,5-difluoro-2-hydroxybenzaldehyde 199287-52-0 C7H4F2O2
2-羟基-4,5-二氟苯甲醛
2-羟基-3-氯-5-氟吡啶 3-Chloro-5-fluoro-2-hydroxypyridine 1214345-43-3 C5H3ClFNO
2-羟基-3-氯-5-氟吡啶
2-羟基-3-三氟甲基吡啶-5-甲酸 6-oxo-5-(trifluoromethyl)-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid 1189757-60-5 C7H4F3NO3
2-羟基-3-三氟甲基吡啶-5-甲酸
2-羟基-3,5-二氟吡啶 3,5-difluoro-2-oxopyridin 914482-23-8 C5H3F2NO
2-羟基-3,5-二氟吡啶
2-碘三氟甲基苯 2-iodo(trifluoromethyl)benzene 444-29-1 C7H4F3I
2-碘三氟甲基苯
2-碘-5-氰基三氟甲苯 4-iodo-3-trifluoromethylbenzonitrile 161320-00-9 C8H3F3IN
2-碘-5-氰基三氟甲苯
2-碘-5-氟苯甲酸甲酯 methyl 5-fluoro-2-iodobenzoate 1202897-48-0 C8H6FIO2
2-碘-5-氟苯甲酸甲酯
2-碘-5-氟甲苯 4-fluoro-1-iodo-2-methylbenzene 66256-28-8 C7H6FI
2-碘-5-氟甲苯
2-碘-4-氟苯腈 4-fluoro-2-iodo-benzonitrile 1031929-20-0 C7H3FIN
2-碘-4-氟苯腈
2-碘-4-氟苯胺 4-fluoro-2-iodoaniline 61272-76-2 C6H5FIN
2-碘-4-氟苯胺
2-碘-4-(三氟甲基)苯甲腈 2-iodo-4-trifluoromethyl-benzonitrile 1259323-42-6 C8H3F3IN
2-碘-4-(三氟甲基)苯甲腈
2-碘-4,5-二氟苯胺 2-iodo-4,5-difluoroaniline 847685-01-2 C6H4F2IN
2-碘-4,5-二氟苯胺
2-碘-1,1,1-三氟乙烷 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane 353-83-3 C2H2F3I
2-碘-1,1,1-三氟乙烷
2-硼-5-氟苯甲酸 2-boronic acid-5-fluorobenzoic acid 874290-63-8 C7H6BFO4
2-硼-5-氟苯甲酸
2-硝基-Alpha,Alpha,Alpha-三氟甲苯 2-nitrobenzotrifluoride 384-22-5 C7H4F3NO2
2-硝基-Alpha,Alpha,Alpha-三氟甲苯
2-硝基-5-氟苯甲酸甲酯 methyl 5-fluoro-2-nitrobenzoate 393-85-1 C8H6FNO4
2-硝基-5-氟苯甲酸甲酯
2-硝基-5-氟吡啶N-氧化物 2-Nitro-5-fluoropyridine N-oxide 935753-02-9 C5H3FN2O3
2-硝基-5-氟吡啶N-氧化物
2-硝基-4-氟苯酚 2-nitro-4-fluorophenol 394-33-2 C6H4FNO3
2-硝基-4-氟苯酚
2-硝基-4,5-二氟甲苯 1,2-difluoro-4-methyl-5-nitrobenzene 127371-50-0 C7H5F2NO2
2-硝基-4,5-二氟甲苯
2-甲酸苯基三氟硼酸钾 potassium (2-formylphenyl)trifluoroborate 192863-39-1 C7H5BF3O*K
2-甲酸苯基三氟硼酸钾
2-甲酸-5-碘三氟甲苯 4-iodo-2-(trifluoromethyl)benzoic acid 954815-11-3 C8H4F3IO2
2-甲酸-5-碘三氟甲苯
2-甲磺酰氨基-5-氟苯甲酸 5-fluoro-2-(methylsulfonamido)benzoic acid 1016788-23-0 C8H8FNO4S
2-甲磺酰氨基-5-氟苯甲酸
2-甲砜基-5-氟硝基苯 4-fluoro-1-(methylsulfonyl)-2-nitrobenzene 518990-79-9 C7H6FNO4S
2-甲砜基-5-氟硝基苯
2-甲砜基-4-氟苯胺 2-methylsulfonyl-4-fluoroaniline 1197193-21-7 C7H8FNO2S
2-甲砜基-4-氟苯胺
2-甲砜基-4-氟吡啶 4-Fluoro-2-(methylsulfonyl)pyridine 1207613-69-1 C6H6FNO2S
2-甲砜基-4-氟吡啶
2-甲氧基-6-(三氟甲基)苯甲酸 2-methoxy-6-(trifluoromethyl)benzoic acid 119692-41-0 C9H7F3O3
2-甲氧基-6-(三氟甲基)苯甲酸
2-甲氧基-5硝基三氟甲苯 1-methoxy-4-nitro-2-(trifluoromethyl)benzene 654-76-2 C8H6F3NO3
2-甲氧基-5硝基三氟甲苯
2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯硼酸 (2-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)boronic acid 240139-82-6 C8H8BF3O3
2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯硼酸
2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯甲腈 2-methoxy-5-(trifluoromethyl)benzonitrile 34636-92-5 C9H6F3NO
2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯甲腈
2-甲氧基-4-(三氟甲基)苯腈 2-methoxy-4-trifluoromethyl-benzonitrile 132927-08-3 C9H6F3NO
2-甲氧基-4-(三氟甲基)苯腈
2-甲氧基-3-氯-5-氟吡啶 3-Chloro-5-fluoro-2-methoxypyridine 1214377-00-0 C6H5ClFNO
2-甲氧基-3-氯-5-氟吡啶
2-甲氧基-3-氟苯硼酸 (3-fluoro-2-methoxyphenyl)boronic acid 762287-59-2 C7H8BFO3
2-甲氧基-3-氟苯硼酸
2-甲基-5三氟甲基-2H-吡唑-3-羧酸 1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-5-carboxylic acid 128694-63-3 C6H5F3N2O2
2-甲基-5三氟甲基-2H-吡唑-3-羧酸
2-甲基-5-硝基三氟甲苯 1-methyl-4-nitro-2-(trifluoromethyl)benzene 89976-12-5 C8H6F3NO2
2-甲基-5-硝基三氟甲苯
2-甲基-5-氨基-2H-四氮唑 2-methyl-2H-tetrazole-5-amine 6154-04-7 C2H5N5
2-甲基-5-氨基-2H-四氮唑
2-甲基-4-硝基三氟甲苯 2-methyl-4-nitro-1-(trifluoromethyl)benzene 1960-52-7 C8H6F3NO2
2-甲基-4-硝基三氟甲苯
2-甲基-4-硝基-5-氟苯胺 5-fluoro-2-methyl-4-nitroaniline 633327-50-1 C7H7FN2O2
2-甲基-4-硝基-5-氟苯胺
2-甲基-4-氟-5硝基苯腈 4-fluoro-2-methyl-5-nitro-benzonitrile 932375-18-3 C8H5FN2O2
2-甲基-4-氟-5硝基苯腈
2-甲基-4-三氟甲基苯酚 2-methyl-4-(trifluoromethyl)phenol 77227-90-8 C8H7F3O
2-甲基-4-三氟甲基苯酚
2-甲基-4-(三氟甲氧基)苯甲醛 2-methyl-4-(trifluoromethoxy)benzaldehyde 886763-07-1 C9H7F3O2
2-甲基-4-(三氟甲氧基)苯甲醛
2-甲基-3-硝基三氟甲苯 2-methyl-1-nitro-3-(trifluoromethyl)benzene 6656-49-1 C8H6F3NO2
2-甲基-3-硝基三氟甲苯
2-甲基-3-溴-5-氟苯胺 3-bromo-5-fluoro-2-methylaniline 502496-36-8 C7H7BrFN
2-甲基-3-溴-5-氟苯胺
2-甲基-3-氟苯甲醇 (3-fluoro-2-methylphenyl)methanol 500912-13-0 C8H9FO
2-甲基-3-氟苯甲醇