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有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。

我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。

有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。

许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:

  1. 氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(如氟利昂)。
  2. 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如,全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油;四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体;而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液(称为“白色血液”)被成功用作临床血液替代品。
  3. 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如,聚四氟乙烯俗称“塑料王”,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成;而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶,在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用,如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,3,4-三氟苯甲醇 2,3,4-trifluorobenzyl alcohol 144284-24-2 C7H5F3O
2,3,4-三氟苯甲醇
2,3,4-三氟苯甲酸钠 402955-41-3 C7H3F3NaO2
2,3,4-三氟苯甲酸钠
2,3,4-三氟苯甲酸 2,3,4,-trifluorobenzoic acid 61079-72-9 C7H3F3O2
2,3,4-三氟苯甲酸
2,3,4-三氟苯甲腈 2,3,4-trifluorobenzonitrile 143879-80-5 C7H2F3N
2,3,4-三氟苯甲腈
2,3,4-三氟苯乙酸 2-(2,3,4-trifluorophenyl)acetic acid 243666-12-8 C8H5F3O2
2,3,4-三氟苯乙酸
2,3,4-三氟苯乙腈 2,3,4-trifluorophenylacetonitrile 243666-13-9 C8H4F3N
2,3,4-三氟苯乙腈
2,3,4-三氟甲苯 trifluorotoluene 193533-92-5 C7H5F3
2,3,4-三氟甲苯
2,3,4-三氟三氟甲苯 1,2,3-trifluoro-4-(trifluoromethyl)benzene 393-01-1 C7H2F6
2,3,4-三氟三氟甲苯
2,3,4,6-四氟苯胺 2,3,4,6-tetrafluoroaniline 363-73-5 C6H3F4N
2,3,4,6-四氟苯胺
2,3,4,6-四氟苯硼酸 2,3,4,6-tetrafluorophenyl boronic acid 511295-00-4 C6H3BF4O2
2,3,4,6-四氟苯硼酸
2,3,4,6-四氟苯甲醇 2,3,4,6-tetrafluorobenzyl alcohol 53001-70-0 C7H4F4O
2,3,4,6-四氟苯甲醇
2,3,4,6-四氟硝基苯 1,2,3,5-tetrafluoro-4-nitrobenzene 314-41-0 C6HF4NO2
2,3,4,6-四氟硝基苯
2,3,4,6-四氟甲苯 2,3,4,6-tetrafluorotoluene 80427-49-2 C7H4F4
2,3,4,6-四氟甲苯
2,3,4,6-四氟三氟甲苯 1,2,3,5-tetrafluoro-4-trifluoromethylbenzene 5360-82-7 C7HF7
2,3,4,6-四氟三氟甲苯
2,3,4,5-四氟苯酚 2,3,4,5-tetrafluorophenol 3467-85-4 C6H2F4O
2,3,4,5-四氟苯酚
2,3,4,5-四氟苯硼酸 2,3,4,5-tetrafluorophenyl(dihydroxy)borane 179923-32-1 C6H3BF4O2
2,3,4,5-四氟苯硼酸
2,3,4,5-四氟苯甲醛 2,3,4,5-tetrafluorobenzaldehyde 16583-06-5 C7H2F4O
2,3,4,5-四氟苯甲醛
2,3,4,5-四氟苯甲醇 2,3,4,5-tetrafluorobenzyl alcohol 53072-18-7 C7H4F4O
2,3,4,5-四氟苯甲醇
2,3,4,5-四氟苯甲酸钠盐 67852-79-3 C7H2F4NaO2
2,3,4,5-四氟苯甲酸钠盐
2,3,4,5-四氟苯甲酸甲酯 2,3,4,5-Tetrafluor-benzoesaeure-methylester 5292-42-2 C8H4F4O2
2,3,4,5-四氟苯甲酸甲酯
2,3,4,5-四氟苯甲酸乙酯 ethyl 2,3,4,5-tetrafluorobenzenecarboxylate 122894-73-9 C9H6F4O2
2,3,4,5-四氟苯甲酸乙酯
2,3,4,5-四氟苯甲酸 2,3,4,5-tetrafluoro-6-nitrobenzoic acid 16583-08-7 C7HF4NO4
2,3,4,5-四氟苯甲酸
2,3,4,5-四氟苯甲酸 2,3,4,5-tetrafluorobenzoic acid 1201-31-6 C7H2F4O2
2,3,4,5-四氟苯甲酸
2,3,4,5-四氟苯甲腈 2,3,4,5-tetrafluorobenzonitrile 16582-93-7 C7HF4N
2,3,4,5-四氟苯甲腈
2,3,4,5-四氟硝基苯 2,3,4,5-tetrafluoro-1-nitrobenzene 5580-79-0 C6HF4NO2
2,3,4,5-四氟硝基苯
2,3,4,5-四氟甲苯 2,3,4,5-tetrafluorotoluene 21622-19-5 C7H4F4
2,3,4,5-四氟甲苯
2,3,4,5-四氟三氟甲苯 1,2,3,4-tetrafluoro-5-(trifluoromethyl)benzene 654-53-5 C7HF7
2,3,4,5-四氟三氟甲苯
2,3,4,5,6-五氟苯胺 2,3,4,5,6-pentafluoroaniline 771-60-8 C6H2F5N
2,3,4,5,6-五氟苯胺
2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 Pentafluorobenzoic acid 602-94-8 C7HF5O2
2,3,4,5,6-五氟苯甲酸
2,3,4,5,6-五氟苯乙酸甲酯 METHYL 2,3,4,5,6-PENTAFLUOROPHENYLACETATE 145682-85-5 C9H5F5O2
2,3,4,5,6-五氟苯乙酸甲酯
2,3,4,5,6-五氟甲苯 2,3,4,5,6-pentafluorotoluene 771-56-2 C7H3F5
2,3,4,5,6-五氟甲苯
2,3,3,3-四氟-2-(七氟丙氧基)丙酸铵 ammonium perfluoro(2-methyl-3-oxahexanoate) 62037-80-3 C6HF11O3*H3N
2,3,3,3-四氟-2-(七氟丙氧基)丙酸铵
2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷 2,2-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluoropropane 69563-88-8 C27H20F6N2O2
2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷
2,2-双[(3-硝基-4-羟基)苯基]-六氟丙烷BNHPFP 2,2-bis(3-nitro-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane 73340-33-7 C15H8F6N2O6
2,2-双[(3-硝基-4-羟基)苯基]-六氟丙烷BNHPFP
2,2-双(4-羧基苯基)六氟丙烷 2,2-bis(4-carboxyphenyl)hexafluoropropane 1171-47-7 C17H10F6O4
2,2-双(4-羧基苯基)六氟丙烷
2,2-双(4-甲基苯基)六氟丙烷 2,2-bis(4-methylphenyl)hexafluoropropane 1095-77-8 C17H14F6
2,2-双(4-甲基苯基)六氟丙烷
2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷 2,2-bis(4-aminophenyl)hexafluoropropane 1095-78-9 C15H12F6N2
2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷
2,2-双(4-异氰酸苯基)六氟丙烷 4,4'-(hexafluoroisopropylidene)bisphenyl isocyanate 10224-18-7 C17H8F6N2O2
2,2-双(4-异氰酸苯基)六氟丙烷
2,2-双(3-硝基苯基)六氟丙烷 2,2-bis-(3-nitrophenyl)-hexafluoropropane 64465-34-5 C15H8F6N2O4
2,2-双(3-硝基苯基)六氟丙烷
2,2-双(3-氨基苯基)六氟丙烷 bis(3-aminophenyl)-bis(trifluoromethyl)methane 47250-53-3 C15H12F6N2
2,2-双(3-氨基苯基)六氟丙烷
2,2-双(3,4-二甲苯基)六氟丙烷 2,2-bis(3,4-dimethylphenyl)hexafluoropropane 65294-20-4 C19H18F6
2,2-双(3,4-二甲苯基)六氟丙烷
2,2-二溴六氟丙烷 2,2-dibromo-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane 38568-21-7 C3Br2F6
2,2-二溴六氟丙烷
2,2-二氟苯并[d][1,3]二氧代-5-羧酸甲酯 methyl 2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 773873-95-3 C9H6F2O4
2,2-二氟苯并[d][1,3]二氧代-5-羧酸甲酯
2,2-二氟环丙基甲醇 (2,2-difluorocyclopropyl)methanol 509072-57-5 C4H6F2O
2,2-二氟环丙基甲醇
2,2-二氟丙烷 2,2-difluoropropane 420-45-1 C3H6F2
2,2-二氟丙烷
2,2-二氟-2-苯乙酰胺 2,2-difluoro-2-phenylacetamide 383-19-7 C8H7F2NO
2,2-二氟-2-苯乙酰胺
2,2-二氟-1,3-丙二醇 2,2-difluoropropane-1,3-diol 428-63-7 C3H6F2O2
2,2-二氟-1,3-丙二醇
2,2,3,3-四氟环氧丙烷 2,2,3,3-tetrafluorooxetane 765-63-9 C3H2F4O
2,2,3,3-四氟环氧丙烷
2,2,3,3-四氟丙酸钠 Sodium, 2,2,3,3-tetrafluoro-propionate 22898-01-7 C3H2F4NaO2
2,2,3,3-四氟丙酸钠
2,2,3,3-四氟丙基碳酸甲酯 methyl (2,2,3,3-tetrafluoropropyl) carbonate 156783-98-1 C5H6F4O3
2,2,3,3-四氟丙基碳酸甲酯