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有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。

我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。

有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。

许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:

  1. 氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(如氟利昂)。
  2. 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如,全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油;四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体;而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液(称为“白色血液”)被成功用作临床血液替代品。
  3. 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如,聚四氟乙烯俗称“塑料王”,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成;而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶,在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用,如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-氟-3-羟基苯腈 2-fluoro-3-hydroxybenzonitrile 1000339-24-1 C7H4FNO
2-氟-3-羟基苯腈
2-氟-3-硝基苯酚 2-fluoro-3-nitrophenol 179816-26-3 C6H4FNO3
2-氟-3-硝基苯酚
2-氟-3-硝基苯甲酸甲酯 methyl 2-fluoro-3-nitrobenzoate 946126-94-9 C8H6FNO4
2-氟-3-硝基苯甲酸甲酯
2-氟-3-甲氧基苯腈 2-fluoro-3-methoxybenzonitrile 198203-94-0 C8H6FNO
2-氟-3-甲氧基苯腈
2-氟-3-甲氧三氟甲苯 2-fluoro-1-methoxy-3-(trifluoromethyl)benzene 151868-17-6 C8H6F4O
2-氟-3-甲氧三氟甲苯
2-氟-3-甲基苯腈 2-fluoro-3-methylbenzonitrile 185147-07-3 C8H6FN
2-氟-3-甲基苯腈
2-氟-3-甲基苯甲酸 2-fluoro-3-methylbenzoic acid 315-31-1 C8H7FO2
2-氟-3-甲基苯甲酸
2-氟-3-氯甲苯 3-chloro-2-fluorotoluene 85089-31-2 C7H6ClF
2-氟-3-氯甲苯
2-氟-3-(乙氧基羰基)苯硼酸 [3-(ethoxycarbonyl)-2-fluorophenyl]boronic acid 1072952-52-3 C9H10BFO4
2-氟-3-(乙氧基羰基)苯硼酸
2-氟-3-(三氟甲基)苯酚 2-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenol 207291-85-8 C7H4F4O
2-氟-3-(三氟甲基)苯酚
2-氟-3-(三氟甲基)苯甲酸钠 Benzoic acid, 2-fluoro-3-(trifluoromethyl)-, sodium salt (1:1) 1701446-41-4 C8H3F4NaO2
2-氟-3-(三氟甲基)苯甲酸钠
2-氟--6-(2,2,2-三氟乙氧基)苯腈 2-fluoro-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzonitrile 119584-74-6 C9H5F4NO
2-氟--6-(2,2,2-三氟乙氧基)苯腈
2-噻吩三氟硼酸钾 potassium (thiophen-2-yl)trifluoroborate 906674-55-3 C4H3BF3S*K
2-噻吩三氟硼酸钾
2-呋喃三氟硼酸钾 potassium 2-furantrifluoroborate 166328-14-9 C4H3BF3O*K
2-呋喃三氟硼酸钾
2-全氟辛基乙基溴 1-bromo-1H,1H,2H,2H-perfluorodecane 21652-57-3 C10H4BrF17
2-全氟辛基乙基溴
2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙醇 2,3,3,3-tetrafluoro-2-(heptafluoropropoxy)-1-propanol 26537-88-2 C6H3F11O2
2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙醇
2-二甲氨-5-硝基三氟甲苯 2-dimethylamino-5-nitrobenzotrifluoride 54672-09-2 C9H9F3N2O2
2-二甲氨-5-硝基三氟甲苯
2-二甲基氨-6-氟苯甲腈 2-(dimethylamino)-6-fluorobenzonitrile 96994-73-9 C9H9FN2
2-二甲基氨-6-氟苯甲腈
2-二氟甲氧基-6-氟苯甲醛 2-(difluoromethoxy)-6-fluorobenzaldehyde 1214333-68-2 C8H5F3O2
2-二氟甲氧基-6-氟苯甲醛
2-二氟甲基苯腈 2-(difluoromethyl)benzonitrile 799814-30-5 C8H5F2N
2-二氟甲基苯腈
2-乙酰胺基-3-氟苯甲酸 2-acetamido-3-fluorobenzoic acid 550346-18-4 C9H8FNO3
2-乙酰胺基-3-氟苯甲酸
2-乙酰氨基-5-氟苯甲酸 2-acetamido-5-fluorobenzoic acid 49579-56-8 C9H8FNO3
2-乙酰氨基-5-氟苯甲酸
2-乙酰氨基-5-氟甲苯 N-(4-fluoro-2-methylphenyl)acetamide 326-65-8 C9H10FNO
2-乙酰氨基-5-氟甲苯
2-乙酰氨基-4-氟甲苯 5’-fluoro-2’-methylacetanilide 366-49-4 C9H10FNO
2-乙酰氨基-4-氟甲苯
2-乙炔基三氟甲苯 5-Amino-2-carbamoyl-3-methyl-amino-pyrazin 704-46-1 C6H9N5O
2-乙炔基三氟甲苯
2-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 1-ethynyl-2-(trifluoromethyl)benzene 704-41-6 C9H5F3
2-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯
2-乙氧基-6-氟苯腈 2-ethoxy-6-fluorobenzonitrile 119584-73-5 C9H8FNO
2-乙氧基-6-氟苯腈
2-乙氧基-6-氟苯硼酸 (2-ethoxy-6-fluorophenyl)boronic acid 957062-68-9 C8H10BFO3
2-乙氧基-6-氟苯硼酸
2-乙氧基-5-氟苯硼酸 (2-ethoxy-5-fluorophenyl)boronic acid 864301-27-9 C8H10BFO3
2-乙氧基-5-氟苯硼酸
2-乙氧基-4-氟苯胺盐酸盐 2-Ethoxy-4-fluoroaniline hydrochloride 850568-36-4 C8H11ClFNO
2-乙氧基-4-氟苯胺盐酸盐
2-乙氧基-4-氟苯硼酸 (2-ethoxy-4-fluorophenyl)boronic acid 480438-58-2 C8H10BFO3
2-乙氧基-4-氟苯硼酸
2-乙氧基-3-羟基氟苯 2-ethoxy-3-fluorophenol 909302-85-8 C8H9FO2
2-乙氧基-3-羟基氟苯
2-乙基-4-氟苯酚 2-ethyl-4-fluorophenol 398-71-0 C8H9FO
2-乙基-4-氟苯酚
2-丙醇,1,1,1-三氟-,(2R)- (R)-1,1,1-trifluoropropanol 17628-73-8 C3H5F3O
2-丙醇,1,1,1-三氟-,(2R)-
2-丙酮氧基-3,4-二氟硝基苯 3,4-difluoro-2-(2-oxopropyloxy)nitrobenzene 82419-32-7 C9H7F2NO4
2-丙酮氧基-3,4-二氟硝基苯
2-三氟甲基苯腈 2-(trifluoromethyl)benzonitrile 447-60-9 C8H4F3N
2-三氟甲基苯腈
2-三氟甲基吩噻嗪 2-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazine 92-30-8 C13H8F3NS
2-三氟甲基吩噻嗪
2-三氟甲基-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-trifluoromethyl-propane 382-24-1 C4HF9
2-三氟甲基-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷
2-丁氧基-3,4-二氟苯胺 2-Butoxy-3,4-difluoroaniline 935251-05-1 C10H13F2NO
2-丁氧基-3,4-二氟苯胺
2-[甲基[(九氟丁基)磺酰基]氨基]乙基甲基丙烯酸酯 2-(N-Methylperfluorobutanesulfonamido)ethyl methacrylate 67584-59-2 C11H12F9NO4S
2-[甲基[(九氟丁基)磺酰基]氨基]乙基甲基丙烯酸酯
2-[5-(2-氟苯甲酰基)-2-噻吩基]乙腈 2-[5-(2-Fluorobenzoyl)-2-thienyl]acetonitrile 303144-50-5 C13H8FNOS
2-[5-(2-氟苯甲酰基)-2-噻吩基]乙腈
2-[(乙氨基)甲基]-4-氟苯酚 2-[(Ethylamino)methyl]-4-fluorophenol 1363166-27-1 C9H12FNO
2-[(乙氨基)甲基]-4-氟苯酚
2-[(8-氯-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十六氟辛基)氧基]-1,1,2,2-四氟乙烷磺酰氯 3-oxa-11-chloro-eicosafluoroundecane sulfonyl fluoride 73606-15-2 C10ClF21O3S
2-[(8-氯-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十六氟辛基)氧基]-1,1,2,2-四氟乙烷磺酰氯
2-[(6-氯-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟己基)氧基]-1,1,2,2-四氟乙烷磺酸钾 F-53B 73606-19-6 C8ClF16O4S*K
2-[(6-氯-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟己基)氧基]-1,1,2,2-四氟乙烷磺酸钾
2-[(4-氯苯基)硫代]-6-氟苯甲腈 2-(4-chlorophenylsulfanyl)-6-fluorobenzonitrile 175204-12-3 C13H7ClFNS
2-[(4-氯苯基)硫代]-6-氟苯甲腈
2-(羧基甲氧基)-4-氟苯甲酸 2-(Carboxymethoxy)-4-fluorobenzoic Acid 1272756-12-3 C9H7FO5
2-(羧基甲氧基)-4-氟苯甲酸
2-(甲氧基甲氧基)三氟甲苯 2-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)benzene 336628-65-0 C9H9F3O2
2-(甲氧基甲氧基)三氟甲苯
2-(甲基氨)三氟甲苯 N-Methyl-2-(trifluoromethyl)aniline 14925-10-1 C8H8F3N
2-(甲基氨)三氟甲苯
2-(氯甲基)-3,5-二氟 2-(chloromethyl)-3,5-difluoropyridine 1222633-85-3 C6H4ClF2N
2-(氯甲基)-3,5-二氟
2-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)乙基三氟硼酸钾 potassium trifluoro(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)borate 1408168-76-2 C7H13BF3O2*K
2-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)乙基三氟硼酸钾