1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。
我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。
有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。
许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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2-氟-3-羟基苯腈 | 2-fluoro-3-hydroxybenzonitrile | 1000339-24-1 | C7H4FNO |
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2-氟-3-硝基苯酚 | 2-fluoro-3-nitrophenol | 179816-26-3 | C6H4FNO3 |
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2-氟-3-硝基苯甲酸甲酯 | methyl 2-fluoro-3-nitrobenzoate | 946126-94-9 | C8H6FNO4 |
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2-氟-3-甲氧基苯腈 | 2-fluoro-3-methoxybenzonitrile | 198203-94-0 | C8H6FNO |
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2-氟-3-甲氧三氟甲苯 | 2-fluoro-1-methoxy-3-(trifluoromethyl)benzene | 151868-17-6 | C8H6F4O |
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2-氟-3-甲基苯腈 | 2-fluoro-3-methylbenzonitrile | 185147-07-3 | C8H6FN |
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2-氟-3-甲基苯甲酸 | 2-fluoro-3-methylbenzoic acid | 315-31-1 | C8H7FO2 |
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2-氟-3-氯甲苯 | 3-chloro-2-fluorotoluene | 85089-31-2 | C7H6ClF |
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2-氟-3-(乙氧基羰基)苯硼酸 | [3-(ethoxycarbonyl)-2-fluorophenyl]boronic acid | 1072952-52-3 | C9H10BFO4 |
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2-氟-3-(三氟甲基)苯酚 | 2-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenol | 207291-85-8 | C7H4F4O |
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2-氟-3-(三氟甲基)苯甲酸钠 | Benzoic acid, 2-fluoro-3-(trifluoromethyl)-, sodium salt (1:1) | 1701446-41-4 | C8H3F4NaO2 |
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2-氟--6-(2,2,2-三氟乙氧基)苯腈 | 2-fluoro-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzonitrile | 119584-74-6 | C9H5F4NO |
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2-噻吩三氟硼酸钾 | potassium (thiophen-2-yl)trifluoroborate | 906674-55-3 | C4H3BF3S*K |
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2-呋喃三氟硼酸钾 | potassium 2-furantrifluoroborate | 166328-14-9 | C4H3BF3O*K |
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2-全氟辛基乙基溴 | 1-bromo-1H,1H,2H,2H-perfluorodecane | 21652-57-3 | C10H4BrF17 |
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2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙醇 | 2,3,3,3-tetrafluoro-2-(heptafluoropropoxy)-1-propanol | 26537-88-2 | C6H3F11O2 |
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2-二甲氨-5-硝基三氟甲苯 | 2-dimethylamino-5-nitrobenzotrifluoride | 54672-09-2 | C9H9F3N2O2 |
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2-二甲基氨-6-氟苯甲腈 | 2-(dimethylamino)-6-fluorobenzonitrile | 96994-73-9 | C9H9FN2 |
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2-二氟甲氧基-6-氟苯甲醛 | 2-(difluoromethoxy)-6-fluorobenzaldehyde | 1214333-68-2 | C8H5F3O2 |
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2-二氟甲基苯腈 | 2-(difluoromethyl)benzonitrile | 799814-30-5 | C8H5F2N |
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2-乙酰胺基-3-氟苯甲酸 | 2-acetamido-3-fluorobenzoic acid | 550346-18-4 | C9H8FNO3 |
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2-乙酰氨基-5-氟苯甲酸 | 2-acetamido-5-fluorobenzoic acid | 49579-56-8 | C9H8FNO3 |
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2-乙酰氨基-5-氟甲苯 | N-(4-fluoro-2-methylphenyl)acetamide | 326-65-8 | C9H10FNO |
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2-乙酰氨基-4-氟甲苯 | 5’-fluoro-2’-methylacetanilide | 366-49-4 | C9H10FNO |
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2-乙炔基三氟甲苯 | 5-Amino-2-carbamoyl-3-methyl-amino-pyrazin | 704-46-1 | C6H9N5O |
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2-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 | 1-ethynyl-2-(trifluoromethyl)benzene | 704-41-6 | C9H5F3 |
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2-乙氧基-6-氟苯腈 | 2-ethoxy-6-fluorobenzonitrile | 119584-73-5 | C9H8FNO |
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2-乙氧基-6-氟苯硼酸 | (2-ethoxy-6-fluorophenyl)boronic acid | 957062-68-9 | C8H10BFO3 |
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2-乙氧基-5-氟苯硼酸 | (2-ethoxy-5-fluorophenyl)boronic acid | 864301-27-9 | C8H10BFO3 |
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2-乙氧基-4-氟苯胺盐酸盐 | 2-Ethoxy-4-fluoroaniline hydrochloride | 850568-36-4 | C8H11ClFNO |
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2-乙氧基-4-氟苯硼酸 | (2-ethoxy-4-fluorophenyl)boronic acid | 480438-58-2 | C8H10BFO3 |
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2-乙氧基-3-羟基氟苯 | 2-ethoxy-3-fluorophenol | 909302-85-8 | C8H9FO2 |
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2-乙基-4-氟苯酚 | 2-ethyl-4-fluorophenol | 398-71-0 | C8H9FO |
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2-丙醇,1,1,1-三氟-,(2R)- | (R)-1,1,1-trifluoropropanol | 17628-73-8 | C3H5F3O |
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2-丙酮氧基-3,4-二氟硝基苯 | 3,4-difluoro-2-(2-oxopropyloxy)nitrobenzene | 82419-32-7 | C9H7F2NO4 |
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2-三氟甲基苯腈 | 2-(trifluoromethyl)benzonitrile | 447-60-9 | C8H4F3N |
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2-三氟甲基吩噻嗪 | 2-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazine | 92-30-8 | C13H8F3NS |
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2-三氟甲基-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷 | 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-trifluoromethyl-propane | 382-24-1 | C4HF9 |
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2-丁氧基-3,4-二氟苯胺 | 2-Butoxy-3,4-difluoroaniline | 935251-05-1 | C10H13F2NO |
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2-[甲基[(九氟丁基)磺酰基]氨基]乙基甲基丙烯酸酯 | 2-(N-Methylperfluorobutanesulfonamido)ethyl methacrylate | 67584-59-2 | C11H12F9NO4S |
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2-[5-(2-氟苯甲酰基)-2-噻吩基]乙腈 | 2-[5-(2-Fluorobenzoyl)-2-thienyl]acetonitrile | 303144-50-5 | C13H8FNOS |
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2-[(乙氨基)甲基]-4-氟苯酚 | 2-[(Ethylamino)methyl]-4-fluorophenol | 1363166-27-1 | C9H12FNO |
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2-[(8-氯-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十六氟辛基)氧基]-1,1,2,2-四氟乙烷磺酰氯 | 3-oxa-11-chloro-eicosafluoroundecane sulfonyl fluoride | 73606-15-2 | C10ClF21O3S |
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2-[(6-氯-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟己基)氧基]-1,1,2,2-四氟乙烷磺酸钾 | F-53B | 73606-19-6 | C8ClF16O4S*K |
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2-[(4-氯苯基)硫代]-6-氟苯甲腈 | 2-(4-chlorophenylsulfanyl)-6-fluorobenzonitrile | 175204-12-3 | C13H7ClFNS |
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2-(羧基甲氧基)-4-氟苯甲酸 | 2-(Carboxymethoxy)-4-fluorobenzoic Acid | 1272756-12-3 | C9H7FO5 |
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2-(甲氧基甲氧基)三氟甲苯 | 2-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)benzene | 336628-65-0 | C9H9F3O2 |
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2-(甲基氨)三氟甲苯 | N-Methyl-2-(trifluoromethyl)aniline | 14925-10-1 | C8H8F3N |
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2-(氯甲基)-3,5-二氟 | 2-(chloromethyl)-3,5-difluoropyridine | 1222633-85-3 | C6H4ClF2N |
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2-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)乙基三氟硼酸钾 | potassium trifluoro(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)borate | 1408168-76-2 | C7H13BF3O2*K |
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