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有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。

我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。

有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。

许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:

  1. 氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(如氟利昂)。
  2. 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如,全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油;四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体;而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液(称为“白色血液”)被成功用作临床血液替代品。
  3. 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如,聚四氟乙烯俗称“塑料王”,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成;而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶,在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用,如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,6-二氟苯甲醛 2,6-difluoro-benzaldehyde 437-81-0 C7H4F2O
2,6-二氟苯甲醛
2,6-二氟苯甲醚 1,3-difluoro-2-methoxybenzene 437-82-1 C7H6F2O
2,6-二氟苯甲醚
2,6-二氟苯甲酸甲酯 methyl 2,6-difluorobenzoate 13671-00-6 C8H6F2O2
2,6-二氟苯甲酸甲酯
2,6-二氟苯甲酸 2,6-difluorobenzoic acid 385-00-2 C7H4F2O2
2,6-二氟苯甲酸
2,6-二氟苯甲酰基乙腈 3-(2,6-difluorophenyl)-3-oxopropanenitrile 40017-76-3 C9H5F2NO
2,6-二氟苯甲酰基乙腈
2,6-二氟苯基三氟硼酸钾 potassium 2,6-difluorophenyltrifluoroborate 267006-25-7 C6H3BF5*K
2,6-二氟苯基三氟硼酸钾
2,6-二氟苯乙酸 2,6-difluorophenylacetic acid 85068-28-6 C8H6F2O2
2,6-二氟苯乙酸
2,6-二氟苯乙腈 (2,6-difluorophenyl)acetonitrile 654-01-3 C8H5F2N
2,6-二氟苯乙腈
2,6-二氟苄醇 2,6-difluorobenzyl alcohol 19064-18-7 C7H6F2O
2,6-二氟苄醇
2,6-二氟硝基苯 2,6-difluoro-1-nitrobenzene 19064-24-5 C6H3F2NO2
2,6-二氟硝基苯
2,6-二氟甲苯 2,6-difluorotoluene 443-84-5 C7H6F2
2,6-二氟甲苯
2,6-二氟对甲氧基苯腈 2,6-Difluoro-4-methoxybenzonitrile 123843-66-3 C8H5F2NO
2,6-二氟对甲氧基苯腈
2,6-二氟-4-羟基苯腈 2,6-difluoro-4-hydroxybenzonitrile 123843-57-2 C7H3F2NO
2,6-二氟-4-羟基苯腈
2,6-二氟-3-硝基苯腈 2,6-difluoro-3-nitrobenzonitrile 143879-77-0 C7H2F2N2O2
2,6-二氟-3-硝基苯腈
2,6-二氟-3-甲基苯胺 2,6-difluoro-3-methylaniline 144851-63-8 C7H7F2N
2,6-二氟-3-甲基苯胺
2,5-双三氟甲基苯腈 2,5-bis(trifluoromethyl)benzonitrile 51012-27-2 C9H3F6N
2,5-双三氟甲基苯腈
2,5-双(三氟甲基)对苯二甲酸 2,5-bis(trifluoromethyl)terephthalic acid 366008-67-5 C10H4F6O4
2,5-双(三氟甲基)对苯二甲酸
2,5-双(三氟甲基)-3,6-二氧杂十一氟代壬酰氟 perfluoro-2,5-dimethyl-3,6-dioxanonanoyl fluoride 2641-34-1 C9F18O3
2,5-双(三氟甲基)-3,6-二氧杂十一氟代壬酰氟
2,5-二溴-4-氟苯胺 2,5-dibromo-4-fluoroaniline 172377-05-8 C6H4Br2FN
2,5-二溴-4-氟苯胺
2,5-二溴-4-氟甲苯 1,4-dibromo-2-fluoro-5-methylbenzene 134332-29-9 C7H5Br2F
2,5-二溴-4-氟甲苯
2,5-二氯三氟甲苯 1,4-dichloro-2-trifluoromethylbenzene 320-50-3 C7H3Cl2F3
2,5-二氯三氟甲苯
2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯胺 2,5-dichloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)aniline 103015-84-5 C9H5Cl2F6NO
2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯胺
2,5-二氨基三氟甲苯 2-(trifluoromethyl)benzene-1,4-diamine 364-13-6 C7H7F3N2
2,5-二氨基三氟甲苯
2,5-二氟苯酚 2,5-difluorophenol 2713-31-7 C6H4F2O
2,5-二氟苯酚
2,5-二氟苯腈 2,5-difluorobenzonitrile 64248-64-2 C7H3F2N
2,5-二氟苯腈
2,5-二氟苯胺 2,5-difluoroaniline 367-30-6 C6H5F2N
2,5-二氟苯胺
2,5-二氟苯硼酸 2,5-difurorboronic acid 193353-34-3 C6H5BF2O2
2,5-二氟苯硼酸
2,5-二氟苯甲醛 2,5-difluorobenzaldehyde 2646-90-4 C7H4F2O
2,5-二氟苯甲醛
2,5-二氟苯甲醚 1,4-difluoro-2-methoxybenzene 75626-17-4 C7H6F2O
2,5-二氟苯甲醚
2,5-二氟苯甲酸甲酯 methyl 2,5-difluorobenzoate 362601-90-9 C8H6F2O2
2,5-二氟苯甲酸甲酯
2,5-二氟苯甲酸 2,5-difluorobenzoic acid 2991-28-8 C7H4F2O2
2,5-二氟苯甲酸
2,5-二氟苯甲酰基乙腈 3-(2,5-difluorophenyl)-3-oxopropanenitrile 71682-96-7 C9H5F2NO
2,5-二氟苯甲酰基乙腈
2,5-二氟苯乙酸 2,5-difluorophenylacetic acid 85068-27-5 C8H6F2O2
2,5-二氟苯乙酸
2,5-二氟苄醇 2,5-difluoro-benzyl alcohol 75853-20-2 C7H6F2O
2,5-二氟苄醇
2,5-二氟硝基苯 1,4-difluoro-2-nitrobenzene 364-74-9 C6H3F2NO2
2,5-二氟硝基苯
2,5-二氟甲苯 2,5-difluorotoluene 452-67-5 C7H6F2
2,5-二氟甲苯
2,5-二氟-6-硝基苯酚 2,5-difluoro-6-nitrophenol 139548-97-3 C6H3F2NO3
2,5-二氟-6-硝基苯酚
2,5-二氟-4-甲氧基苯腈 2,5-Difluoro-4-methoxybenzonitrile 1007605-44-8 C8H5F2NO
2,5-二氟-4-甲氧基苯腈
2,5-二氟-4-甲基苯腈 2,5-Difluoro-4-methylbenzonitrile 1003708-66-4 C8H5F2N
2,5-二氟-4-甲基苯腈
2,5-二氟-3-甲基苯腈 2,5-difluoro-3-methylbenzonitrile 1003712-20-6 C8H5F2N
2,5-二氟-3-甲基苯腈
2,4-双(三氟甲基)苯甲醛 2,4-bis(trifluoromethyl)benzaldehyde 59664-42-5 C9H4F6O
2,4-双(三氟甲基)苯甲醛
2,4-双(三氟甲基)苯基三氟硼酸钾 potassium 2,4-bis(trifluoromethyl)phenyltrifluoroborate 1150655-10-9 C8H3BF9*K
2,4-双(三氟甲基)苯基三氟硼酸钾
2,4-二硝基三氟甲氧基苯 2,4-dinitro(trifluoromethoxy)benzene 655-07-2 C7H3F3N2O5
2,4-二硝基三氟甲氧基苯
2,4-二硝基-5-氟苯胺 2,4-dinitro-5-fluoroaniline 367-81-7 C6H4FN3O4
2,4-二硝基-5-氟苯胺
2,4-二甲基苯基三氟硼酸钾 Potassium (2,4-dimethylphenyl)trifluoroborate 850245-50-0 C8H9BF3K
2,4-二甲基苯基三氟硼酸钾
2,4-二甲基-5-硝基三氟甲苯 1,5-dimethyl-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene 261945-82-8 C9H8F3NO2
2,4-二甲基-5-硝基三氟甲苯
2,4-二溴-6-氟苯酚 2,4-dibromo-6-fluorophenol 576-86-3 C6H3Br2FO
2,4-二溴-6-氟苯酚
2,4-二溴-6-氟苯胺 2,4-dibromo-6-fluoroaniline 141474-37-5 C6H4Br2FN
2,4-二溴-6-氟苯胺
2,4-二溴-6-氟苯甲醛 2,4-dibromo-6-fluorobenzaldehyde 205683-34-7 C7H3Br2FO
2,4-二溴-6-氟苯甲醛
2,4-二溴-5-氟苯甲醚 2,4-dibromo-5-fluoroanisole 861928-16-7 C7H5Br2FO
2,4-二溴-5-氟苯甲醚