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有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。

我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。

有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。

许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:

  1. 氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(如氟利昂)。
  2. 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如,全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油;四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体;而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液(称为“白色血液”)被成功用作临床血液替代品。
  3. 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如,聚四氟乙烯俗称“塑料王”,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成;而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶,在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用,如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-(全氟丁基)乙基甲基丙烯酸酯 3,3,4,4,5,5,6,6,6,-nonafluorohexyl methacrylate 1799-84-4 C10H9F9O2
2-(全氟丁基)乙基甲基丙烯酸酯
2-(二氟甲氧基)苯甲醇 2-Difluormethoxybenzylalkohol 72768-94-6 C8H8F2O2
2-(二氟甲氧基)苯甲醇
2-(二氟甲氧基)异烟酸 2-difluoromethoxyisonicotinic acid 1211581-51-9 C7H5F2NO3
2-(二氟甲氧基)异烟酸
2-(二氟甲基)-6-氟吡啶 2-fluoro-6-difluoromethylpyridine 387398-49-4 C6H4F3N
2-(二氟甲基)-6-氟吡啶
2-(三氟甲氧基)苄基溴 2-(trifluoromethoxy)benzyl bromide 198649-68-2 C8H6BrF3O
2-(三氟甲氧基)苄基溴
2-(三氟甲氧基)乙胺盐酸盐 2-(trifluoromethoxy)ethylamine hydrochloride 886050-51-7 C3H6F3NO*ClH
2-(三氟甲氧基)乙胺盐酸盐
2-(三氟甲基)苯基三氟硼酸钾 Potassium 2-(trifluoromethyl)phenyltrifluoroborate 30678-36-5 C7H4BF6K
2-(三氟甲基)苯基三氟硼酸钾
2-(三氟甲基)-5-硝基苯腈 5-Nitro-2-(trifluoromethyl)benzonitrile 887350-95-0 C8H3F3N2O2
2-(三氟甲基)-5-硝基苯腈
2-(N-Boc-氨基甲基)-4-氟苯硼酸 [2-(N-tert-butoxycarbonyl-amino-methyl)-4-fluorophenyl]-boronic acid 850568-64-8 C12H17BFNO4
2-(N-Boc-氨基甲基)-4-氟苯硼酸
2-(4-苄基哌嗪-1-基)-5-氟苯甲酸甲酯 Methyl 2-(4-Benzylpiperazino)-5-fluorobenzoate 1256633-30-3 C19H21FN2O2
2-(4-苄基哌嗪-1-基)-5-氟苯甲酸甲酯
2-(4-苄基哌嗪-1-基)-5-氟苯甲酸 2-(4-Benzylpiperazino)-5-fluorobenzoic acid 1256633-38-1 C18H19FN2O2
2-(4-苄基哌嗪-1-基)-5-氟苯甲酸
2-(4-溴苯基)-2,2-二氟乙酸 2-(4-bromophenyl)-2,2-difluoroacetic acid 913574-93-3 C8H5BrF2O2
2-(4-溴苯基)-2,2-二氟乙酸
2-(4-氯苯氧基)-6-氟苯甲醛 2-(4-Chlorophenoxy)-6-fluorobenzaldehyde 902836-82-2 C13H8ClFO2
2-(4-氯苯氧基)-6-氟苯甲醛
2-(4-氟苯基)-丙酸-1,3-二乙酯 dimethyl 2-(4-fluorophenyl)malonate 138485-30-0 C11H11FO4
2-(4-氟苯基)-丙酸-1,3-二乙酯
2-(4-吡啶基)-3-(4-氟苯基)-3-氧代丙腈 3-(4-fluorophenyl)-3-oxo-2-(pyridin-4-yl)propanenitrile 148671-42-5 C14H9FN2O
2-(4-吡啶基)-3-(4-氟苯基)-3-氧代丙腈
2-(2-氟-4-碘苯胺)-3,4-二氟苯甲酸 3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodo-phenylamino)-benzoic acid 391211-97-5 C13H7F3INO2
2-(2-氟-4-碘苯胺)-3,4-二氟苯甲酸
2-(2,2-二氟乙烯基)双环[2.2.1]庚烷 2-(2,2-Difluorovinyl)bicyclo[2.2.1]heptane 123455-94-7 C9H12F2
2-(2,2-二氟乙烯基)双环[2.2.1]庚烷
2,6-双(三氟甲基)苯腈 2,6-Bis(trifluoromethyl)benzonitrile 25753-25-7 C9H3F6N
2,6-双(三氟甲基)苯腈
2,6-二甲基苯基三氟硼酸钾 potassium 2,6-dimethylphenyltrifluoroborate 561328-67-4 C8H9BF3*K
2,6-二甲基苯基三氟硼酸钾
2,6-二甲基-4-氟苯甲酸甲酯 methyl 4-fluoro-2,6-dimethylbenzoate 14659-60-0 C10H11FO2
2,6-二甲基-4-氟苯甲酸甲酯
2,6-二甲基-4-氟苯甲酸 4-fluoro-2,6-dimethyl benzoic acid 16633-50-4 C9H9FO2
2,6-二甲基-4-氟苯甲酸
2,6-二甲基-4-氟苯甲腈 4-fluoro-2,6-dimethylbenzonitrile 14659-61-1 C9H8FN
2,6-二甲基-4-氟苯甲腈
2,6-二溴-4-氟苯酚 2,6-dibromo-4-fluorophenol 344-20-7 C6H3Br2FO
2,6-二溴-4-氟苯酚
2,6-二溴-4-氟苯胺 2,6-dibromo-4-fluoroaniline 344-18-3 C6H4Br2FN
2,6-二溴-4-氟苯胺
2,6-二溴-4-氟苯甲醛 2,6-dibromo-4-fluorobenzaldehyde 938467-02-8 C7H3Br2FO
2,6-二溴-4-氟苯甲醛
2,6-二溴-4-氟苯甲醇 (2,6-dibromo-4-fluorophenyl)methanol 1346674-69-8 C7H5Br2FO
2,6-二溴-4-氟苯甲醇
2,6-二氯-4-氟苯酚 2,6-dichloro-4-fluorophenol 392-71-2 C6H3Cl2FO
2,6-二氯-4-氟苯酚
2,6-二氯-4-氟苯胺 2,6-dichloro-4-fluoroaniline 344-19-4 C6H4Cl2FN
2,6-二氯-4-氟苯胺
2,6-二氯-4-(全氟丙烷-2-基)苯胺 2,6-dichloro-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]aniline 273735-64-1 C9H4Cl2F7N
2,6-二氯-4-(全氟丙烷-2-基)苯胺
2,6-二氯-3-氟苯甲醛 2,6-dichloro-3-fluorobenzaldehyde 178813-77-9 C7H3Cl2FO
2,6-二氯-3-氟苯甲醛
2,6-二氯-3-氟苯甲酸 2,6‑dichloro‑3‑fluorobenzoic acid 178813-78-0 C7H3Cl2FO2
2,6-二氯-3-氟苯甲酸
2,6-二氯-3,5-二氟苯酚 2,6-dichloro-3,5-difluorophenol 63418-08-6 C6H2Cl2F2O
2,6-二氯-3,5-二氟苯酚
2,6-二氟苯酚 2,6-difluorophenol 28177-48-2 C6H4F2O
2,6-二氟苯酚
2,6-二氟苯胺 2,6-difluoroaniline 5509-65-9 C6H5F2N
2,6-二氟苯胺
2,6-二氟苯硼酸 (2,6-dibromophenyl)boronic acid 851756-50-8 C6H5BBr2O2
2,6-二氟苯硼酸
2,6-二氟苯硼酸 2,6-difluorophenylboronic acid 162101-25-9 C6H5BF2O2
2,6-二氟苯硼酸
2,6-二氟苯甲醛肟 2,6-difluorobenzaldehyde oxime 19064-16-5 C7H5F2NO
2,6-二氟苯甲醛肟
2,6-二氟苯甲醛 2,6-difluoro-benzaldehyde 437-81-0 C7H4F2O
2,6-二氟苯甲醛
2,6-二氟苯甲醚 1,3-difluoro-2-methoxybenzene 437-82-1 C7H6F2O
2,6-二氟苯甲醚
2,6-二氟苯甲酸钠 6185-28-0 C7H4F2NaO2
2,6-二氟苯甲酸钠
2,6-二氟苯甲酸甲酯 methyl 2,6-difluorobenzoate 13671-00-6 C8H6F2O2
2,6-二氟苯甲酸甲酯
2,6-二氟苯甲酸 2,6-difluorobenzoic acid 385-00-2 C7H4F2O2
2,6-二氟苯甲酸
2,6-二氟苯甲酰基乙腈 3-(2,6-difluorophenyl)-3-oxopropanenitrile 40017-76-3 C9H5F2NO
2,6-二氟苯甲酰基乙腈
2,6-二氟苯基三氟硼酸钾 potassium 2,6-difluorophenyltrifluoroborate 267006-25-7 C6H3BF5*K
2,6-二氟苯基三氟硼酸钾
2,6-二氟苯乙酸 2,6-difluorophenylacetic acid 85068-28-6 C8H6F2O2
2,6-二氟苯乙酸
2,6-二氟苯乙腈 (2,6-difluorophenyl)acetonitrile 654-01-3 C8H5F2N
2,6-二氟苯乙腈
2,6-二氟苄醇 2,6-difluorobenzyl alcohol 19064-18-7 C7H6F2O
2,6-二氟苄醇
2,6-二氟硝基苯 2,6-difluoro-1-nitrobenzene 19064-24-5 C6H3F2NO2
2,6-二氟硝基苯
2,6-二氟甲苯 2,6-difluorotoluene 443-84-5 C7H6F2
2,6-二氟甲苯
2,6-二氟对甲氧基苯腈 2,6-Difluoro-4-methoxybenzonitrile 123843-66-3 C8H5F2NO
2,6-二氟对甲氧基苯腈