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有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。

我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。

有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。

许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:

  1. 氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(如氟利昂)。
  2. 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如,全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油;四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体;而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液(称为“白色血液”)被成功用作临床血液替代品。
  3. 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如,聚四氟乙烯俗称“塑料王”,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成;而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶,在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用,如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,4,6-三氟甲苯 2,4,6-trifluorotoluene 93343-11-4 C7H5F3
2,4,6-三氟甲苯
2,4,6-三氟三氟甲苯 2,4,6-trifluoro-1-(trifluoromethyl)benzene 122030-04-0 C7H2F6
2,4,6-三氟三氟甲苯
2,4,5-三氨基-3-氟苯甲酸甲酯 2,4,5-triamino-3-fluorobenzoic acid methyl ester 918321-27-4 C8H10FN3O2
2,4,5-三氨基-3-氟苯甲酸甲酯
2,4,5-三氟苯酚 2,4,5-trifluorophenol 2268-16-8 C6H3F3O
2,4,5-三氟苯酚
2,4,5-三氟苯腈 2,4,5-trifluorobenzonitrile 98349-22-5 C7H2F3N
2,4,5-三氟苯腈
2,4,5-三氟苯胺 2,4,5-Trifluoroaniline 367-34-0 C6H4F3N
2,4,5-三氟苯胺
2,4,5-三氟苯硼酸 2,4,5-trifluorophenylboronic acid 247564-72-3 C6H4BF3O2
2,4,5-三氟苯硼酸
2,4,5-三氟苯甲醛 2,4,5-trifluorobenzaldehyde 165047-24-5 C7H3F3O
2,4,5-三氟苯甲醛
2,4,5-三氟苯甲醚 2,4,5-Trifluoroanisole 5006-38-2 C7H5F3O
2,4,5-三氟苯甲醚
2,4,5-三氟苯甲醇 2,4,5-trifluorobenzyl alcohol 144284-25-3 C7H5F3O
2,4,5-三氟苯甲醇
2,4,5-三氟苯甲酸甲酯 methyl 2,4,5-trifluorobenzoate 20372-66-1 C8H5F3O2
2,4,5-三氟苯甲酸甲酯
2,4,5-三氟苯甲酸 2,4,5-trifluorobenzoic acid 446-17-3 C7H3F3O2
2,4,5-三氟苯甲酸
2,4,5-三氟苯乙酸 (2,4,5-trifluorophenyl)acetic acid 209995-38-0 C8H5F3O2
2,4,5-三氟苯乙酸
2,4,5-三氟苯乙腈 2-(2,4,5-trifluorophenyl)acetonitrile 220141-74-2 C8H4F3N
2,4,5-三氟苯乙腈
2,4,5-三氟硝基苯 2,4,5-trifluoronitrobenzene 2105-61-5 C6H2F3NO2
2,4,5-三氟硝基苯
2,4,5-三氟甲苯 2,4,5-trifluorotoluene 887267-34-7 C7H5F3
2,4,5-三氟甲苯
2,4,5-三氟三氟甲苯 2,4,5-trifluorobenzotrifluoride 112290-07-0 C7H2F6
2,4,5-三氟三氟甲苯
2,4'-二溴-3',3',4',4',5',5'-六氟-2“,4-二甲基-[1,1':2',1”-三环戊烷]-1,1',1'',4,4''-五烯 3,3'-(perfluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-bromo-2-methylthiophene) 159590-16-6 C15H8Br2F6S2
2,4'-二溴-3',3',4',4',5',5'-六氟-2“,4-二甲基-[1,1':2',1”-三环戊烷]-1,1',1'',4,4''-五烯
2,3-二甲基-4-氟苯酚 4-Fluoro-2,3-dimethylphenol 77249-34-4 C8H9FO
2,3-二甲基-4-氟苯酚
2,3-二溴-5,6-二氟硝基苯 1,2-dibromo-4,5-difluoro-3-nitrobenzene 1481-57-8 C6HBr2F2NO2
2,3-二溴-5,6-二氟硝基苯
2,3-二氯氟苯 2,3-dichlorofluorobenzene 36556-50-0 C6H3Cl2F
2,3-二氯氟苯
2,3-二氯三氟甲苯 2,3-dichlorobenzotrifluoride 54773-19-2 C7H3Cl2F3
2,3-二氯三氟甲苯
2,3-二氯-6-氟苯酚 2,3-Dichloro-6-fluorophenol 886497-60-5 C6H3Cl2FO
2,3-二氯-6-氟苯酚
2,3-二氯-6-氟苯甲醛 2,3-Dichloro-6-fluorobenzaldehyde 95399-95-4 C7H3Cl2FO
2,3-二氯-6-氟苯甲醛
2,3-二氯-6-氟苯甲酸 2,3-Dichlor-6-fluorbenzoesaeure 32890-91-8 C7H3Cl2FO2
2,3-二氯-6-氟苯甲酸
2,3-二氯-6-氟苯乙酸 2,3-Dichloro-6-fluorophenylacetic acid 886497-57-0 C8H5Cl2FO2
2,3-二氯-6-氟苯乙酸
2,3-二氯-6-氟-苯胺 2,3-dichloro-6-fluoroaniline 1017777-51-3 C6H4Cl2FN
2,3-二氯-6-氟-苯胺
2,3-二氯-6-三氟甲基-4-硝基甲苯 2,3-Dichloro-4-methyl-1-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene 115571-68-1 C8H4Cl2F3NO2
2,3-二氯-6-三氟甲基-4-硝基甲苯
2,3-二氯-5-硝基三氟甲苯 2,3-dichloro-5-nitrobenzotrifluoride 400-65-7 C7H2Cl2F3NO2
2,3-二氯-5-硝基三氟甲苯
2,3-二氯-5-甲基三氟甲苯 1,2-Dichloro-5-methyl-3-(trifluoromethyl)benzene 80245-33-6 C8H5Cl2F3
2,3-二氯-5-甲基三氟甲苯
2,3-二氯-4-氟苯腈 2,3-dichloro-4-fluorobenzonitrile 908123-82-0 C7H2Cl2FN
2,3-二氯-4-氟苯腈
2,3-二氯-4-氟苯甲酸 2,3-Dichloro-4-fluoro-benzoic acid 154257-76-8 C7H3Cl2FO2
2,3-二氯-4-氟苯甲酸
2,3-二氯-4-氟硝基苯 2,3-dichloro-1-fluoro-4-nitrobenzene 36556-51-1 C6H2Cl2FNO2
2,3-二氯-4-氟硝基苯
2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane 338-75-0 C3H3Cl2F3
2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷
2,3-二氯-1,1,1,3-四氟丙烷 2,3-dichloro-1,1,1,3-tetrafluoropropane 146916-90-7 C3H2Cl2F4
2,3-二氯-1,1,1,3-四氟丙烷
2,3-二氨基三氟甲苯 3-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine 360-60-1 C7H7F3N2
2,3-二氨基三氟甲苯
2,3-二氨基-6-氟甲苯 4-fluoro-3-methylbenzene-1,2-diamine 485832-95-9 C7H9FN2
2,3-二氨基-6-氟甲苯
2,3-二氟苯酚 2,3-Difluoro-phenol 6418-38-8 C6H4F2O
2,3-二氟苯酚
2,3-二氟苯腈 2,3-difluorobenzonitrile 21524-39-0 C7H3F2N
2,3-二氟苯腈
2,3-二氟苯胺 2,3-difluoroanilline 4519-40-8 C6H5F2N
2,3-二氟苯胺
2,3-二氟苯硼酸 (2,3-difluorophenyl)boronic acid 121219-16-7 C6H5BF2O2
2,3-二氟苯硼酸
2,3-二氟苯甲醛 2,3-difluoro benzaldehyde 2646-91-5 C7H4F2O
2,3-二氟苯甲醛
2,3-二氟苯甲醚 1,2-difluoro-3-methoxybenzene 134364-69-5 C7H6F2O
2,3-二氟苯甲醚
2,3-二氟苯甲醇 2,3-difluorobenzyl alcohol 75853-18-8 C7H6F2O
2,3-二氟苯甲醇
2,3-二氟苯甲酸乙酯 ethyl 2,3-difluorobenzoate 773134-65-9 C9H8F2O2
2,3-二氟苯甲酸乙酯
2,3-二氟苯甲酸 2,3-difluorobenzamide 18355-75-4 C7H5F2NO
2,3-二氟苯甲酸
2,3-二氟苯甲酸 2,3-difluorobenzoic acid 4519-39-5 C7H4F2O2
2,3-二氟苯甲酸
2,3-二氟苯甲酰基乙腈 3-(2,3-difluorophenyl)-3-oxopropanenitrile 267880-87-5 C9H5F2NO
2,3-二氟苯甲酰基乙腈
2,3-二氟苯乙醚 1-ethoxy-2,3-difluorobenzene 121219-07-6 C8H8F2O
2,3-二氟苯乙醚
2,3-二氟苯乙酸 2-(2,3-difluorophenyl)acetic acid 145689-41-4 C8H6F2O2
2,3-二氟苯乙酸