有机氟化合物
1896年，氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端，至今已整整一个世纪。在此期间，几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展，例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。
我国拥有丰富的氟资源，已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代，中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术，并急需一批特殊的含氟材料。从此，有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就，被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。
有机氟化合物又称氟碳化合物，是指分子结构中含C-F键的化合物，如四氟乙烯(CF2＝CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代，则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子，因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外，氟原子半径接近C-C键原子间距的一半，能紧密排列在碳原子周围，形成对C-C键的保护屏障，确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能，赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。
许多含氟化合物被用于药物中，如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同，有机氟化合物大致可分为三类：
- 氟氯代烷，主要用于制冷剂和气雾剂（如氟利昂）。
- 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺，其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如，全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油；四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体；而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液（称为“白色血液”）被成功用作临床血液替代品。
- 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如，聚四氟乙烯俗称“塑料王”，由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成；而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶，在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用，如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
下级分类
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
|---|---|---|---|---|
| 全氟二十碳烷 | Perfluoroeicosane | 37589-57-4 | C20F42 |
|
| 全氟丁磺酰胺 | perfluoro-n-butane sulfonamide | 30334-69-1 | C4H2F9NO2S |
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| 全氟丁基四氢呋喃 | 2,2,3,3,4,4,5-heptafluoro-5-nonafluorobutyl-tetrahydro-furan | 335-36-4 | C8F16O |
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| 全氟-3,6-二氧杂辛-1,8-二酸 | Perfluoro-3,6-dioxaoctane-1,8-dioic acid | 55621-21-1 | C6H2F8O6 |
|
| 全氟(十四氢菲) | perfluoroperhydrophenanthrene | 306-91-2 | C14F24 |
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| 全氟(4-甲基-3,6-二氧杂-7-辛烯)磺酰氟 | perfluoro(4-methyl-3,6-dioxaoct-7-ene)sulfonyl fluoride | 16090-14-5 | C7F14O4S |
|
| 全氟(2-甲基-3-氧杂己基)氟化物 | perfluoro(2-propoxypropionyl) fluoride | 2062-98-8 | C6F12O2 |
|
| 全氟(2-甲基-3-噁己酸)甲酯 | methyl perfluoro(2-methyl-3-oxahexanoate) | 13140-34-6 | C7H3F11O3 |
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| 五氯三氟甲苯 | Pentachlor-benzo-trifluorid | 384-83-8 | C7Cl5F3 |
|
| 五氟苯酚生物素酯 | biotin pentafluorophenyl ester | 120550-35-8 | C16H15F5N2O3S |
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| 五氟苯酚-D | Pentafluor-deuterophenol | 105596-34-7 | C6HF5O |
|
| 五氟苯酚 | 2,3,4,5,6-pentafluorophenol | 771-61-9 | C6HF5O |
|
| 五氟苯腈 | Pentafluorobenzonitrile | 773-82-0 | C7F5N |
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| 五氟苯硼酸 | pentafluorophenylboronic acid | 1582-24-7 | C6H2BF5O2 |
|
| 五氟苯甲醛 | perfluorobenzaldehyde | 653-37-2 | C7HF5O |
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| 五氟苯甲酸钠 | sodium pentafluorobenzoate | 4830-57-3 | C7F5O2*Na |
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| 五氟苯甲酸甲酯 | methyl pentafluorobenzoate | 36629-42-2 | C8H3F5O2 |
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| 五氟苯甲酸乙酯 | ethyl pentafluorobenzoate | 4522-93-4 | C9H5F5O2 |
|
| 五氟苯甲酰乙酸乙酯 | ethyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoylacetate | 3516-87-8 | C11H7F5O3 |
|
| 五氟硝基苯 | pentafluoronitrobenzen | 880-78-4 | C6F5NO2 |
|
| 五氟化(4-硝基苯基)硫 | 1-nitro-4-(pentafluorosulfanyl)benzene | 2613-27-6 | C6H4F5NO2S |
|
| 五氟化(4-氰苯基)硫 | 4-(pentafluorosulfanyl)benzonitrile | 401892-85-1 | C7H4F5NS |
|
| 二苯基碘鎓六氟砷酸盐 | Diphenyliodonium hexafluoroarsenate | 62613-15-4 | C12H10AsF6I |
|
| 二氟甲基苯砜 | difluoromethyl phenyl sulfone | 1535-65-5 | C7H6F2O2S |
|
| 二氟溴乙酸甲酯 | methyl bromodifluoroacetate | 683-98-7 | C3H3BrF2O2 |
|
| 二氟乙醛缩半乙醇 | 1-ethoxy-2,2-difluoroethanol | 148992-43-2 | C4H8F2O2 |
|
| 二氟乙酰氟 | 2,2-difluoroacetyl fluoride | 2925-22-6 | C2HF3O |
|
| 二氟丙二酸二甲酯 | dimethyl 2,2-difluoro-malonate | 379-95-3 | C5H6F2O4 |
|
| 二氟(4-氟苯基)乙酸 | 2,2-difluoro-2-(4-fluorophenyl)acetic acid | 94010-78-3 | C8H5F3O2 |
|
| 九氟己基三氯硅烷 | trichloro(1H,1H,2H,2H-nonafluorohexyl)silane | 78560-47-1 | C6H4Cl3F9Si |
|
| 乙烯三氟硼酸钾 | potassium vinyltrifluoroborate | 13682-77-4 | C2H3BF3*K |
|
| 乙炔三氟硼酸钾 | potassium ethynyltrifluoroborate | 892869-21-5 | C2HBF3*K |
|
| 乙基双环己基苯甲酸对3,4,5-三氟苯酚酯 | (trans,trans)-3,4,5-Trifluorophenyl 4'-ethyl-[1,1'-bi(cyclohexane)]-4-carboxylate | 181943-55-5 | C21H27F3O2 |
|
| 乙基三氟硼酸钾 | potassium ethyltrifluoroborate | 44248-07-9 | C2H5BF3*K |
|
| 乙基三氟乙基碳酸酯 | ethyl 2,2,2-trifluoroethyl carbonate | 156783-96-9 | C5H7F3O3 |
|
| 三甲酯三氟硼酸钾 | Potassium 3-trifluoroboratopropionate methyl ester | 1023357-63-2 | C4H7BF3KO2 |
|
| 三氯(2-氯-2,3,3-三氟环丁基)硅烷 | trichloro(2-chloro-2,3,3-trifluorocyclobutyl)silane | 770-95-6 | C4H3Cl4F3Si |
|
| 三氟甲苯 | α,α,α-trifluorotoluene | 98-08-8 | C7H5F3 |
|
| 三氟甲烷磺基苯胺 | phenyl trifluoromethanesulfonamide | 456-64-4 | C7H6F3NO2S |
|
| 三氟甲氧基吡啶-3-羧酸 | 6-(trifluoromethoxy)nicotinic acid | 940895-85-2 | C7H4F3NO3 |
|
| 三氟甲氧基乙酸 | 2-(trifluoromethoxy)acetic acid | 69105-00-6 | C3H3F3O3 |
|
| 三氟甲基三氟乙烯基醚 | trifluoromethyl trifluorovinyl ether | 1187-93-5 | C3F6O |
|
| 三氟氯丙烯 | 2-chloro-1,1,1-trifluoropropene | 2730-62-3 | C3H2ClF3 |
|
| 三氟化氮 | nitrogen trifluoride | 7783-54-2 | F3N |
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| 三氟乙酰肼 | 2,2,2-trifluoroacetohydrazide | 1538-08-5 | C2H3F3N2O |
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| 三氟乙烷 | 1,1,1-Trifluoroethane | 420-46-2 | C2H3F3 |
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| 三氟丙酮酸水合物 | Perfluoropyruvic-acid*H2O | 1081801-99-1 | C3HF3O3*H2O |
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| 丁基三氟硼酸钾 | potassium butyltrifluoroborate | 444343-55-9 | C4H9BF3*K |
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| α-环丙基-4-氟苯甲醇 | cyclopropyl(4-fluorophenyl)methanol | 827-88-3 | C10H11FO |
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| α-溴-4-氟苯乙酸 | 2-bromo-2-(4-fluorophenyl)acetic acid | 29270-33-5 | C8H6BrFO2 |
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