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有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。

我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。

有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。

许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:

  1. 氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(如氟利昂)。
  2. 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如,全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油;四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体;而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液(称为“白色血液”)被成功用作临床血液替代品。
  3. 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如,聚四氟乙烯俗称“塑料王”,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成;而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶,在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用,如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-氨基-4-氯-2-氟苯甲酸盐酸盐 2-fluoro-4-chloro-5-amino-benzoic acid hydrochloride 957120-34-2 C7H5ClFNO2*ClH
5-氨基-4-氯-2-氟苯甲酸盐酸盐
5-氨基-3-氟苯腈 3-amino-5-fluorobenzonitrile 210992-28-2 C7H5FN2
5-氨基-3-氟苯腈
5-氨基-2-碘三氟甲苯 4-iodo-3-(trifluoromethyl)aniline 155403-06-8 C7H5F3IN
5-氨基-2-碘三氟甲苯
5-氨基-2-硝基三氟甲苯 4-nitro-3-(trifluoromethyl)benzeneamine 393-11-3 C7H5F3N2O2
5-氨基-2-硝基三氟甲苯
5-氨基-2-甲基恶唑-4-甲腈 2-methyl-5-amino-4-cyano-1,3-oxazole 5098-16-8 C5H5N3O
5-氨基-2-甲基恶唑-4-甲腈
5-氨基-2-溴-3-氟吡啶 6-bromo-5-fluoropyridin-3-amine 1256276-41-1 C5H4BrFN2
5-氨基-2-溴-3-氟吡啶
5-氨基-2-氯-4-氟苯酚 4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyaniline 84478-72-8 C6H5ClFNO
5-氨基-2-氯-4-氟苯酚
5-氨基-2-氟苯腈 3-cyano-4-fluoroaniline 53312-81-5 C7H5FN2
5-氨基-2-氟苯腈
5-氨基-2-氟苯硼酸 5-amino-2-fluorophenylboronic acid 873566-74-6 C6H7BFNO2
5-氨基-2-氟苯硼酸
5-氨基-2-氟苯甲酸 5-amino-2-fluorobenzoic acid 56741-33-4 C7H6FNO2
5-氨基-2-氟苯甲酸
5-氨基-2-氟苄醇 (5-amino-2-fluorophenyl)methanol 84832-00-8 C7H8FNO
5-氨基-2-氟苄醇
5-氨基-2-(苯氧基)三氟甲苯 4-phenoxy-3-(trifluoromethyl)aniline 267416-81-9 C13H10F3NO
5-氨基-2-(苯氧基)三氟甲苯
5-氨基-2-(三氟甲氧基)三氟甲苯 4-(trifluoromethoxy)-3-(trifluoromethyl)aniline 104678-68-4 C8H5F6NO
5-氨基-2-(三氟甲氧基)三氟甲苯
5-氨基-2,4-二氟苯甲酸 5-amino-2,4-difluorobenzoic acid 639858-45-0 C7H5F2NO2
5-氨基-2,4-二氟苯甲酸
5-氨基-2,4-二氟三氟甲苯 2,4-difluoro-5-(trifluoromethyl)aniline 261944-56-3 C7H4F5N
5-氨基-2,4-二氟三氟甲苯
5-氨基-1-(2-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 5-amino-1-(2-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 135108-48-4 C10H7FN4
5-氨基-1-(2-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
5-氟靛红 5-fluoro-1H-indole-2,3-dione 443-69-6 C8H4FNO2
5-氟靛红
5-氟苯乙酸 2,3,4,5,6-pentafluorophenylacetic acid 653-21-4 C8H3F5O2
5-氟苯乙酸
5-氟-7-甲基靛红 5-fluoro-7-methyl-indoline-2,3-dione 749240-57-1 C9H6FNO2
5-氟-7-甲基靛红
5-氟-6-甲基靛红 6-methyl-5-fluoroisatin 749240-54-8 C9H6FNO2
5-氟-6-甲基靛红
5-氟-2-硝基三氟甲苯 4-fluoro-1-nitro-2-trifluoromethyl-benzene 393-09-9 C7H3F4NO2
5-氟-2-硝基三氟甲苯
5-氟-2-甲氧基苯腈 5-fluoro-2-methoxybenzonitrile 189628-38-4 C8H6FNO
5-氟-2-甲氧基苯腈
5-氟-2-甲基苯腈 3-fluoro-6-methylbenzonitrile 77532-79-7 C8H6FN
5-氟-2-甲基苯腈
5-氟-2-异亚丙基氨基氧苯腈 5-Fluoro-2-(propan-2-ylideneaminooxy)benzonitrile 868271-04-9 C10H9FN2O
5-氟-2-异亚丙基氨基氧苯腈
5-氟-2-丙氧基苯基硼酸 5-fluoro-2-propoxyphenyl boronic acid 480438-73-1 C9H12BFO3
5-氟-2-丙氧基苯基硼酸
5-氟-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-苯甲腈 5-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzonitrile 461451-63-8 C13H15BFNO2
5-氟-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-苯甲腈
5-氟-1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 5-Fluoro-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 1269293-81-3 C10H5F2N3
5-氟-1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
5-氟-1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 5-Fluoro-1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 1269292-60-5 C10H5F2N3
5-氟-1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
5-氟-1-(2-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 5-Fluoro-1-(2-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 1269292-98-9 C10H5F2N3
5-氟-1-(2-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
5-氟-1,3-二甲基-2-硝基苯 5-fluoro-1,3-dimethyl-2-nitrobenzene 315-12-8 C8H8FNO2
5-氟-1,3-二甲基-2-硝基苯
5-二甲氨-2-硝基三氟甲苯 N,N-dimethyl-4-nitro-3-(trifluoromethyl)aniline 41512-62-3 C9H9F3N2O2
5-二甲氨-2-硝基三氟甲苯
5-乙酰胺基-2-溴三氟甲苯 N-(4-bromo-3-trifluoromethylphenyl)acetamide 41513-05-7 C9H7BrF3NO
5-乙酰胺基-2-溴三氟甲苯
5-乙酰氨基-2-氨基三氟甲苯 2-Amino-5-acetamino-benzotrifluorid 1579-89-1 C9H9F3N2O
5-乙酰氨基-2-氨基三氟甲苯
5-乙酰基-2-氟苯硼酸 (5-acetyl-2-fluorophenyl)boronic acid 870777-29-0 C8H8BFO3
5-乙酰基-2-氟苯硼酸
5-乙氧基-2-氟苯硼酸 (5-ethoxy-2-fluorophenyl)boronic acid 900174-60-9 C8H10BFO3
5-乙氧基-2-氟苯硼酸
5-乙基-2-氟苯酚 5-ethyl-2-fluorophenol 891843-05-3 C8H9FO
5-乙基-2-氟苯酚
5-三氟甲基靛红 5-(trifluoromethyl)isatin 345-32-4 C9H4F3NO2
5-三氟甲基靛红
5-三氟甲基吡啶-3-硼酸频那醇酯 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine 1084953-47-8 C12H15BF3NO2
5-三氟甲基吡啶-3-硼酸频那醇酯
5-三氟甲基-3-溴苯腈 3-bromo-5-(trifluoromethyl)benzonitrile 691877-03-9 C8H3BrF3N
5-三氟甲基-3-溴苯腈
5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲酸 2-fluoro-5-((4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)methyl)benzoic acid 763114-26-7 C16H11FN2O3
5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲酸
5-(苄氧基)-2-氟苯硼酸 (5-(benzyloxy)-2-fluorophenyl)boronic acid 1217500-68-9 C13H12BFO3
5-(苄氧基)-2-氟苯硼酸
5-(氯磺酰基)-2-氟苯甲酸 5-(chlorosulfonyl)-2-fluorobenzoic acid 37098-75-2 C7H4ClFO4S
5-(氯磺酰基)-2-氟苯甲酸
5-(三氟甲基)-4-(((三甲基甲硅烷基)乙炔基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 5-(Trifluoromethyl)-4-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 1261365-60-9 C13H13F3N2Si
5-(三氟甲基)-4-(((三甲基甲硅烷基)乙炔基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
5-(三氟甲基)-3-异恶唑羧酸 5-(trifluoromethyl)isoxazole-3-carboxylic acid 625120-14-1 C5H2F3NO3
5-(三氟甲基)-3-异恶唑羧酸
5-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-甲醛 4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde 102808-02-6 C5H3F3N2O
5-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-甲醛
5-((1S)-氨基乙基)-2-氟苯甲醛 (S)-5-(1-Aminoethyl)-2-fluorobenzonitrile 870849-70-0 C9H9FN2
5-((1S)-氨基乙基)-2-氟苯甲醛
5,7-二氟靛红 5,7-difluoroindoline-2,3-dione 116570-41-3 C8H3F2NO2
5,7-二氟靛红
5,7-二氟苯并吡喃-4-醇 5,7-difluorochroman-4-ol 917248-51-2 C9H8F2O2
5,7-二氟苯并吡喃-4-醇
5,6-二氟靛红 5,6-difluoroisoindoline-1,3-dione 83684-73-5 C8H3F2NO2
5,6-二氟靛红
5,6-二氟靛红 5,6-difluoroisatin 774-47-0 C8H3F2NO2
5,6-二氟靛红