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有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。

我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。

有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。

许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:

  1. 氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(如氟利昂)。
  2. 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如,全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油;四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体;而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液(称为“白色血液”)被成功用作临床血液替代品。
  3. 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如,聚四氟乙烯俗称“塑料王”,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成;而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶,在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用,如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5,5'-二(三氟甲基)-2,2'-联吡啶 5,5'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine 142946-80-3 C12H6F6N2
5,5'-二(三氟甲基)-2,2'-联吡啶
5,5'-(六氟异亚甲基)二邻甲苯胺 bis(3-amino-4-methylphenyl)-bis(trifluoromethyl)methane 116325-74-7 C17H16F6N2
5,5'-(六氟异亚甲基)二邻甲苯胺
5 -氨基- 1 -(3 -氟苯基)- 1H -吡唑-4-甲腈 5-amino-1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 51516-71-3 C10H7FN4
5 -氨基- 1 -(3 -氟苯基)- 1H -吡唑-4-甲腈
4,4-二氟环己基乙胺 (4,4-difluorocyclohexyl)methanamine 810659-05-3 C7H13F2N
4,4-二氟环己基乙胺
4-苄氧基苯亚甲基-4-氟苯胺 4-benzyloxybenzylidene-N-(4-fluoro)phenylanisidine 70627-52-0 C20H16FNO
4-苄氧基苯亚甲基-4-氟苯胺
4-苄氧基-3-氟苯硼酸 4-benzyloxy-3-fluorophenylboronic acid 133057-83-7 C13H12BFO3
4-苄氧基-3-氟苯硼酸
4-苄氧基-2.3-二氟苯硼酸 (4-(benzyloxy)-2,3-difluorophenyl)boronic acid 156635-87-9 C13H11BF2O3
4-苄氧基-2.3-二氟苯硼酸
4-苄氧基-2-氟苯硼酸 2-Fluoro-4-benzyloxyphenylboronic acid 166744-78-1 C13H12BFO3
4-苄氧基-2-氟苯硼酸
4-苄氧基-2-氟苯甲酸 2-fluoro-4-benzyloxybenzoic acid 114045-96-4 C14H11FO3
4-苄氧基-2-氟苯甲酸
4-苄氧基-2,6-二氟苯硼酸 4-Benzyloxy-2,6-difluorophenylboronic acid 156635-89-1 C13H11BF2O3
4-苄氧基-2,6-二氟苯硼酸
4-羧基-3-氟苯硼酸 4-(dihydroxyboranyl)-2-fluorobenzoic acid 120153-08-4 C7H6BFO4
4-羧基-3-氟苯硼酸
4-羧基-2-氟苯硼酸 4-borono-3-fluorobenzoic acid 851335-07-4 C7H6BFO4
4-羧基-2-氟苯硼酸
4-羟甲基苯基三氟硼酸钾 Potassium 4-(hydroxymethyl)phenyltrifluoroborate 1015082-78-6 C7H7BF3KO
4-羟甲基苯基三氟硼酸钾
4-羟基-3-硝基三氟甲苯 4-(trifluoromethyl)-2-nitrophenol 400-99-7 C7H4F3NO3
4-羟基-3-硝基三氟甲苯
4-羟基-3-三氟甲基苯腈 4-hydroxy-3-(trifluoromethyl)benzonitrile 124811-71-8 C8H4F3NO
4-羟基-3-三氟甲基苯腈
4-羟基-2-硝基茴香醚 4-methoxy-3-nitrophenol 15174-02-4 C7H7NO4
4-羟基-2-硝基茴香醚
4-羟基-2-三氟甲基苯腈 4-hydroxy-2-(trifluoromethyl)benzonitrile 320-42-3 C8H4F3NO
4-羟基-2-三氟甲基苯腈
4-羟基-2-三氟甲基苯甲酸 4-hydroxy-2-(trifluoromethyl)benzoic acid 320-32-1 C8H5F3O3
4-羟基-2-三氟甲基苯甲酸
4-羟基-2,3,5,6-四氟苯甲酸 2,3,5,6-tetrafluoro-4-hydroxybenzoic acid 652-34-6 C7H2F4O3
4-羟基-2,3,5,6-四氟苯甲酸
4-磺基-2,3,5,6-四氟苯甲酸 2,3,5,6-tetrafluoro-4-sulfobenzoic acid 125662-60-4 C7H2F4O5S
4-磺基-2,3,5,6-四氟苯甲酸
4-碘苯基三氟硼酸钾 potassium 4-iodophenyltrifluoroborate 912350-00-6 C6H4BF3I*K
4-碘苯基三氟硼酸钾
4-碘三氟甲苯 4-Iodobenzotrifluoride 455-13-0 C7H4F3I
4-碘三氟甲苯
4-碘-5-甲基-3-(三氟甲基)吡唑 4-iodo-5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 855343-07-6 C5H4F3IN2
4-碘-5-甲基-3-(三氟甲基)吡唑
4-碘-2,6-二氟硝基苯 4-iodo-2,6-difluoronitrobenzene 147808-40-0 C6H2F2INO2
4-碘-2,6-二氟硝基苯
4-碘-2,3-二氟苯甲醚 2,3-Difluoro-1-iodo-4-methoxybenzene 156499-64-8 C7H5F2IO
4-碘-2,3-二氟苯甲醚
4-碘-2,3-二氟甲苯 2,3-Difluoro-1-iodo-4-methylbenzene 914100-41-7 C7H5F2I
4-碘-2,3-二氟甲苯
4-硝基三氟甲苯 p-nitrobenzotrifluoride 402-54-0 C7H4F3NO2
4-硝基三氟甲苯
4-硝基-2-(三氟甲基)苯腈 2-cyano-5-nitrobenzotrifluoride 320-47-8 C8H3F3N2O2
4-硝基-2-(三氟甲基)苯腈
4-癸氧基-2-氟苯甲酸 2-fluoro-4-n-decyloxybenzoic acid 106316-02-3 C17H25FO3
4-癸氧基-2-氟苯甲酸
4-甲酸苯基三氟硼酸钾 potassium 4-formylphenyltrifluoroborate 374564-36-0 C7H5BF3O*K
4-甲酸苯基三氟硼酸钾
4-甲苯三氟硼酸钾 Potassium p-tolyltrifluoroborate 216434-82-1 C7H7BF3K
4-甲苯三氟硼酸钾
4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 1,4-dimethyl-1,2,4-triazolium iodide 120317-69-3 C4H8N3*I
4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯
4-甲氧基-2-硝基三氟甲苯 4-Methoxy-2-nitro-1-(trifluoromethyl)benzene 25889-37-6 C8H6F3NO3
4-甲氧基-2-硝基三氟甲苯
4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯腈 4-methoxy-2-(trifluoromethyl)benzonitrile 875664-48-5 C9H6F3NO
4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯腈
4-甲氧基-2,3,5-三氟苯甲酸 2,3,5-trifluoro-4-methoxybenzoic acid 1003709-67-8 C8H5F3O3
4-甲氧基-2,3,5-三氟苯甲酸
4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯甲醇 (2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxyphenyl)methanol 35175-79-2 C8H6F4O2
4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯甲醇
4-甲基苯磺酸三氟甲基酯 trifluoromethyl 4-methylbenzenesulfonate 175676-42-3 C8H7F3O3S
4-甲基苯磺酸三氟甲基酯
4-甲基三氟甲苯 4-methylbenzotrifluoride 6140-17-6 C8H7F3
4-甲基三氟甲苯
4-甲基-~-苯乙烯三氟硼酸钾 potassium trans-4-methylstyryltrifluoroborate 219718-86-2 C9H9BF3*K
4-甲基-~-苯乙烯三氟硼酸钾
4-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-胺 4-Methyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-amine 944317-54-8 C7H7F3N2
4-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-胺
4-甲基-3-三氟甲基溴苯 4-bromo-1-methyl-2-(trifluoromethyl)benzene 86845-27-4 C8H6BrF3
4-甲基-3-三氟甲基溴苯
4-甲基-2-(三氟甲基)苯腈 4-methyl-2-(trifluoromethyl)benzonitrile 261952-05-0 C9H6F3N
4-甲基-2-(三氟甲基)苯腈
4-环己基氨基甲酰基-2-氟苯硼酸 (4-(Cyclohexylcarbamoyl)-2-fluorophenyl)boronic acid 874289-27-7 C13H17BFNO3
4-环己基氨基甲酰基-2-氟苯硼酸
4-环己-1-烯基-3-三氟甲基苯甲酸 4-cyclohex-1-enyl-3-trifluoromethylbenzoic acid 1034188-31-2 C14H13F3O2
4-环己-1-烯基-3-三氟甲基苯甲酸
4-烯丙基-2,3,5,6-四氟苯甲酸 4-allyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid 79538-02-6 C10H6F4O2
4-烯丙基-2,3,5,6-四氟苯甲酸
4-溴苯基五氟化硫 1-bromo-4-pentafluorosulfanylbenzene 774-93-6 C6H4BrF5S
4-溴苯基五氟化硫
4-溴苯基三氟硼酸钾 potassium 4-bromophenyltrifluoroborate 374564-35-9 C6H4BBrF3*K
4-溴苯基三氟硼酸钾
4-溴四氟苯酚 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenol 1998-61-4 C6HBrF4O
4-溴四氟苯酚
4-溴-n-乙基-2-氟苯胺 (4-bromo-2-fluorophenyl)ethylamine 213190-13-7 C8H9BrFN
4-溴-n-乙基-2-氟苯胺
4-溴-6-三氟甲基-1H-吲唑 4-bromo-6-(trifluoromethyl)-1H-indazole 1000342-95-9 C8H4BrF3N2
4-溴-6-三氟甲基-1H-吲唑