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有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。

我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。

有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。

许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:

  1. 氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(如氟利昂)。
  2. 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如,全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油;四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体;而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液(称为“白色血液”)被成功用作临床血液替代品。
  3. 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如,聚四氟乙烯俗称“塑料王”,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成;而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶,在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用,如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1,2,3-三氯-5-(3,3,3-三氟-1-丙烯-2-基)苯 1,2,3-trichloro-5-[1-(trifluoromethyl)vinyl]benzene 864736-87-8 C9H4Cl3F3
1,2,3-三氯-5-(3,3,3-三氟-1-丙烯-2-基)苯
1,2,3,4-四氯六氟丁烷 perfluoro-1,2,3,4-tetrachlorobutane 375-45-1 C4Cl4F6
1,2,3,4-四氯六氟丁烷
1,2,2-三溴五氟丙烷 2,2,3-trichloro-1,1,1,3,3-pentafluoropropane 1599-41-3 C3Cl3F5
1,2,2-三溴五氟丙烷
1,2,2-三氟-2-羟基-1-三氟甲基乙烷磺酸 1,2,2-trifluoro-2-hydroxy-1-trifluoromethylethanesulfonic acid sultone 773-15-9 C3F6O3S
1,2,2-三氟-2-羟基-1-三氟甲基乙烷磺酸
1,1-二溴-2-氯三氟乙烷 1,1-Dibrom-2-chlor-1,2,2-trifluorethan 10057-30-4 C2Br2ClF3
1,1-二溴-2-氯三氟乙烷
1,1-二氯四氟乙烷 1,1-Dichlorotetrafluoroethane 374-07-2 C2Cl2F4
1,1-二氯四氟乙烷
1,1-二氯-2,2-二氟乙烯 1,1'-dichloro-2,2'-difluoroethene 79-35-6 C2Cl2F2
1,1-二氯-2,2-二氟乙烯
1,1-二氯-1,3,3,3-四氟丙烷 1,1-dichloro-1,3,3,3-tetrafluoropropane 64712-27-2 C3H2Cl2F4
1,1-二氯-1,3,3,3-四氟丙烷
1,1-二氯-1,2-二氟乙烷 1,1-dichloro-1,2-difluoroethane 1842-05-3 C2H2Cl2F2
1,1-二氯-1,2-二氟乙烷
1,1,2-三溴三氟乙烷 1,1,2-Tribrom-1,2,2-trifluor-ethan 354-49-4 C2Br3F3
1,1,2-三溴三氟乙烷
1,1,2,3,3,3-六氟丙基甲醚 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-methoxypropane 382-34-3 C4H4F6O
1,1,2,3,3,3-六氟丙基甲醚
1,1,2,3,3,3-五氟丙基-2,2,2-三氟乙醚 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)propane 993-95-3 C5H3F9O
1,1,2,3,3,3-五氟丙基-2,2,2-三氟乙醚
1,1,2,2-四氢全氟碘代十二烷 1-iodo-1H,1H,2H,2H-perfluorododecane 2043-54-1 C12H4F21I
1,1,2,2-四氢全氟碘代十二烷
1,1,2,2-四氟乙基乙醚 1-ethoxy-1,1,2,2-tetrafluoroethane 512-51-6 C4H6F4O
1,1,2,2-四氟乙基乙醚
1,1,2,2-四氟乙基-2,2,2-三氟乙基醚 1,1,2,2-Tetrafluoro-1-(2,2,2-trifluoroethoxy)-ethane 406-78-0 C4H3F7O
1,1,2,2-四氟乙基-2,2,2-三氟乙基醚
1,1,2,2-四氟-3-(乙烯基氧基)丙烷 2,2,3,3-tetrafluoropropyl vinyl ether 29819-80-5 C5H6F4O
1,1,2,2-四氟-3-(乙烯基氧基)丙烷
1,1,2,2,9,9,10,10-八氟[2.2]二聚对二甲苯 1,1,2,2,9,9,10,10-octafluoro[2.2]paracyclophane 3345-29-7 C16H8F8
1,1,2,2,9,9,10,10-八氟[2.2]二聚对二甲苯
1,1,2,2,3,3-六氟丙烷-1,3-二磺酸亚胺锂 lithium 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane-1,3-disulfonimide 189217-62-7 C3F6NO4S2*Li
1,1,2,2,3,3-六氟丙烷-1,3-二磺酸亚胺锂
1,1,2,2,3,3-六氟丙烷-1,3-二磺酰亚胺钾 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane-1,3-disulfonamide potassium salt 588668-97-7 C3F6NO4S2*K
1,1,2,2,3,3-六氟丙烷-1,3-二磺酰亚胺钾
1,1,2,2,3,3-六氟丙烷-1,3-二磺酰亚胺 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane-1,3-disulfonimide 84246-29-7 C3HF6NO4S2
1,1,2,2,3,3-六氟丙烷-1,3-二磺酰亚胺
1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-二十一氟癸烷-1-磺酸 perfluorodecanesulfonic acid 335-77-3 C10HF21O3S
1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-二十一氟癸烷-1-磺酸
1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟-N,N-二(2-羟基乙基)丁烷-1-磺酰胺 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-N,N-bis(2-hydroxyethyl)butane-1-sulfonamide 34455-00-0 C8H10F9NO4S
1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟-N,N-二(2-羟基乙基)丁烷-1-磺酰胺
1,1,1-三溴-2,2,2-三氟乙烷 1,1,1-tribromotrifluoroethane 354-48-3 C2Br3F3
1,1,1-三溴-2,2,2-三氟乙烷
1,1,1-三氟丙烷-2-基三氟甲烷磺酸酯 1,1,1-trifluoropropan-2-yl trifluoromethanesulfonate 212556-43-9 C4H4F6O3S
1,1,1-三氟丙烷-2-基三氟甲烷磺酸酯
1,1,1-三氟丙烷 1,1,1-trifluoropropane 421-07-8 C3H5F3
1,1,1-三氟丙烷
1,1,1-三氟-6-甲基-2,4-庚二酮 6-methyl-1,1,1-trifluoro-2,4-heptanedione 461-92-7 C8H11F3O2
1,1,1-三氟-6-甲基-2,4-庚二酮
1,1,1-三氟-2-甲基- 1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-amine hydrochloride 174886-04-5 C4H8F3N*ClH
1,1,1-三氟-2-甲基-
1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯 trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene 66711-86-2 C4H2F6
1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯
1,1,1,3-四氟丙烷 1,1,1,3-tetrafluoropropane 460-36-6 C3H4F4
1,1,1,3-四氟丙烷
1,1,1,2-四氯-2,2-二氟乙烷 1,1-difluorotetrachloroethane 76-11-9 C2Cl4F2
1,1,1,2-四氯-2,2-二氟乙烷
1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoro-3-methoxy-4-(trifluoromethyl)pentane 132182-92-4 C7H3F13O
1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷
1,1,1,2,3,3-六氟丙烷 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane 431-63-0 C3H2F6
1,1,1,2,3,3-六氟丙烷
1,1,1,2,2-五氟丙烷 1,1,1,2,2-pentafluoropropane 1814-88-6 C3H3F5
1,1,1,2,2-五氟丙烷
1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 2-(n-perfluorooctyl)ethyl iodide 2043-53-0 C10H4F17I
1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷
(苯乙炔基)三氟硼酸钾 potassium (2-phenylethynyl)trifluoroborate 485338-93-0 C8H5BF3*K
(苯乙炔基)三氟硼酸钾
(碘甲基)三氟硼酸钾 potassium iodomethyltrifluoroborate 888711-47-5 CH2BF3I*K
(碘甲基)三氟硼酸钾
(环己基氨甲基)三氟硼酸钾 potassium N-cyclohexyl-aminomethyltrifluoroborate 888711-52-2 C7H14BF3N*K
(环己基氨甲基)三氟硼酸钾
(溴甲基)三氟硼酸钾 potassium bromomethyl trifluoroborate 888711-44-2 CH2BBrF3*K
(溴甲基)三氟硼酸钾
(吗啉-4-基)甲基三氟硼酸钾 potassium (morpholin-4-yl)methyltrifluoroborate 936329-94-1 C5H10BF3NO*K
(吗啉-4-基)甲基三氟硼酸钾
(三氟甲硫基)银(I) silver(I) trifluoromethanethiolate 811-68-7 CAgF3S
(三氟甲硫基)银(I)
(S)-4-溴-alpha-甲基苄醇 (S)-1-(4-bromophenyl)ethanol 100760-04-1 C8H9BrO
(S)-4-溴-alpha-甲基苄醇
(S)-2-((4-(三氟甲基)苯氧基)甲基)环氧乙烷 (S)-2-((4-(trifluoromethyl)phenoxy)methyl)oxirane 256372-58-4 C10H9F3O2
(S)-2-((4-(三氟甲基)苯氧基)甲基)环氧乙烷
(S)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基)乙胺 (S)-α-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethylamine 127733-40-8 C10H9F6N
(S)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基)乙胺
(RS)-2-氨基-1,1,1-三氟丙烷 盐酸盐 1,1,1-trifluoropropan-2-amine hydrochloride 2968-32-3 C3H6F3N*ClH
(RS)-2-氨基-1,1,1-三氟丙烷 盐酸盐
(R)-1-(3-三氟甲基苯基)-2-氨基丙烷 (-)-Norfenfluramine 37577-22-3 C10H12F3N
(R)-1-(3-三氟甲基苯基)-2-氨基丙烷
(E)-4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯酸 (E)-4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoic acid 400-28-2 C5H5F3O2
(E)-4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯酸
(E)-3-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基]-2-丙烯腈 (E)-3-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-quinolinyl]-2-propenenitrile 256431-72-8 C21H15FN2
(E)-3-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基]-2-丙烯腈
(E)-1,2-双(4-(三氟甲基)苯基)乙烯 (E)-1,2-bis(4-trifluoromethylphenyl)ethene 42134-74-7 C16H10F6
(E)-1,2-双(4-(三氟甲基)苯基)乙烯
(6-溴-3-氯-2-氟苯基)硼酸 (6-bromo-3-chloro-2-fluorophenyl)boronic acid 1451392-87-2 C6H4BBrClFO2
(6-溴-3-氯-2-氟苯基)硼酸
(5-氰基吡啶-3-基)三氟硼酸钾 Potassium (5-cyanopyridin-3-yl)trifluoroborate 1245906-68-6 C6H3BF3KN2
(5-氰基吡啶-3-基)三氟硼酸钾