1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。
我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。
有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。
许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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1,2,3-三氯-5-(3,3,3-三氟-1-丙烯-2-基)苯 | 1,2,3-trichloro-5-[1-(trifluoromethyl)vinyl]benzene | 864736-87-8 | C9H4Cl3F3 |
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1,2,3,4-四氯六氟丁烷 | perfluoro-1,2,3,4-tetrachlorobutane | 375-45-1 | C4Cl4F6 |
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1,2,2-三溴五氟丙烷 | 2,2,3-trichloro-1,1,1,3,3-pentafluoropropane | 1599-41-3 | C3Cl3F5 |
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1,2,2-三氟-2-羟基-1-三氟甲基乙烷磺酸 | 1,2,2-trifluoro-2-hydroxy-1-trifluoromethylethanesulfonic acid sultone | 773-15-9 | C3F6O3S |
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1,1-二溴-2-氯三氟乙烷 | 1,1-Dibrom-2-chlor-1,2,2-trifluorethan | 10057-30-4 | C2Br2ClF3 |
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1,1-二氯四氟乙烷 | 1,1-Dichlorotetrafluoroethane | 374-07-2 | C2Cl2F4 |
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1,1-二氯-2,2-二氟乙烯 | 1,1'-dichloro-2,2'-difluoroethene | 79-35-6 | C2Cl2F2 |
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1,1-二氯-1,3,3,3-四氟丙烷 | 1,1-dichloro-1,3,3,3-tetrafluoropropane | 64712-27-2 | C3H2Cl2F4 |
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1,1-二氯-1,2-二氟乙烷 | 1,1-dichloro-1,2-difluoroethane | 1842-05-3 | C2H2Cl2F2 |
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1,1,2-三溴三氟乙烷 | 1,1,2-Tribrom-1,2,2-trifluor-ethan | 354-49-4 | C2Br3F3 |
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1,1,2,3,3,3-六氟丙基甲醚 | 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-methoxypropane | 382-34-3 | C4H4F6O |
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1,1,2,3,3,3-五氟丙基-2,2,2-三氟乙醚 | 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)propane | 993-95-3 | C5H3F9O |
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1,1,2,2-四氢全氟碘代十二烷 | 1-iodo-1H,1H,2H,2H-perfluorododecane | 2043-54-1 | C12H4F21I |
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1,1,2,2-四氟乙基乙醚 | 1-ethoxy-1,1,2,2-tetrafluoroethane | 512-51-6 | C4H6F4O |
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1,1,2,2-四氟乙基-2,2,2-三氟乙基醚 | 1,1,2,2-Tetrafluoro-1-(2,2,2-trifluoroethoxy)-ethane | 406-78-0 | C4H3F7O |
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1,1,2,2-四氟-3-(乙烯基氧基)丙烷 | 2,2,3,3-tetrafluoropropyl vinyl ether | 29819-80-5 | C5H6F4O |
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1,1,2,2,9,9,10,10-八氟[2.2]二聚对二甲苯 | 1,1,2,2,9,9,10,10-octafluoro[2.2]paracyclophane | 3345-29-7 | C16H8F8 |
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1,1,2,2,3,3-六氟丙烷-1,3-二磺酸亚胺锂 | lithium 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane-1,3-disulfonimide | 189217-62-7 | C3F6NO4S2*Li |
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1,1,2,2,3,3-六氟丙烷-1,3-二磺酰亚胺钾 | 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane-1,3-disulfonamide potassium salt | 588668-97-7 | C3F6NO4S2*K |
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1,1,2,2,3,3-六氟丙烷-1,3-二磺酰亚胺 | 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane-1,3-disulfonimide | 84246-29-7 | C3HF6NO4S2 |
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1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-二十一氟癸烷-1-磺酸 | perfluorodecanesulfonic acid | 335-77-3 | C10HF21O3S |
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1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟-N,N-二(2-羟基乙基)丁烷-1-磺酰胺 | 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-N,N-bis(2-hydroxyethyl)butane-1-sulfonamide | 34455-00-0 | C8H10F9NO4S |
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1,1,1-三溴-2,2,2-三氟乙烷 | 1,1,1-tribromotrifluoroethane | 354-48-3 | C2Br3F3 |
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1,1,1-三氟丙烷-2-基三氟甲烷磺酸酯 | 1,1,1-trifluoropropan-2-yl trifluoromethanesulfonate | 212556-43-9 | C4H4F6O3S |
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1,1,1-三氟丙烷 | 1,1,1-trifluoropropane | 421-07-8 | C3H5F3 |
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1,1,1-三氟-6-甲基-2,4-庚二酮 | 6-methyl-1,1,1-trifluoro-2,4-heptanedione | 461-92-7 | C8H11F3O2 |
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1,1,1-三氟-2-甲基- | 1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-amine hydrochloride | 174886-04-5 | C4H8F3N*ClH |
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1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯 | trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene | 66711-86-2 | C4H2F6 |
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1,1,1,3-四氟丙烷 | 1,1,1,3-tetrafluoropropane | 460-36-6 | C3H4F4 |
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1,1,1,2-四氯-2,2-二氟乙烷 | 1,1-difluorotetrachloroethane | 76-11-9 | C2Cl4F2 |
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1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷 | 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoro-3-methoxy-4-(trifluoromethyl)pentane | 132182-92-4 | C7H3F13O |
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1,1,1,2,3,3-六氟丙烷 | 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane | 431-63-0 | C3H2F6 |
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1,1,1,2,2-五氟丙烷 | 1,1,1,2,2-pentafluoropropane | 1814-88-6 | C3H3F5 |
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1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 | 2-(n-perfluorooctyl)ethyl iodide | 2043-53-0 | C10H4F17I |
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(苯乙炔基)三氟硼酸钾 | potassium (2-phenylethynyl)trifluoroborate | 485338-93-0 | C8H5BF3*K |
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(碘甲基)三氟硼酸钾 | potassium iodomethyltrifluoroborate | 888711-47-5 | CH2BF3I*K |
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(环己基氨甲基)三氟硼酸钾 | potassium N-cyclohexyl-aminomethyltrifluoroborate | 888711-52-2 | C7H14BF3N*K |
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(溴甲基)三氟硼酸钾 | potassium bromomethyl trifluoroborate | 888711-44-2 | CH2BBrF3*K |
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(吗啉-4-基)甲基三氟硼酸钾 | potassium (morpholin-4-yl)methyltrifluoroborate | 936329-94-1 | C5H10BF3NO*K |
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(三氟甲硫基)银(I) | silver(I) trifluoromethanethiolate | 811-68-7 | CAgF3S |
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(S)-4-溴-alpha-甲基苄醇 | (S)-1-(4-bromophenyl)ethanol | 100760-04-1 | C8H9BrO |
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(S)-2-((4-(三氟甲基)苯氧基)甲基)环氧乙烷 | (S)-2-((4-(trifluoromethyl)phenoxy)methyl)oxirane | 256372-58-4 | C10H9F3O2 |
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(S)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基)乙胺 | (S)-α-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethylamine | 127733-40-8 | C10H9F6N |
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(RS)-2-氨基-1,1,1-三氟丙烷 盐酸盐 | 1,1,1-trifluoropropan-2-amine hydrochloride | 2968-32-3 | C3H6F3N*ClH |
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(R)-1-(3-三氟甲基苯基)-2-氨基丙烷 | (-)-Norfenfluramine | 37577-22-3 | C10H12F3N |
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(E)-4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯酸 | (E)-4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoic acid | 400-28-2 | C5H5F3O2 |
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(E)-3-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基]-2-丙烯腈 | (E)-3-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-quinolinyl]-2-propenenitrile | 256431-72-8 | C21H15FN2 |
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(E)-1,2-双(4-(三氟甲基)苯基)乙烯 | (E)-1,2-bis(4-trifluoromethylphenyl)ethene | 42134-74-7 | C16H10F6 |
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(6-溴-3-氯-2-氟苯基)硼酸 | (6-bromo-3-chloro-2-fluorophenyl)boronic acid | 1451392-87-2 | C6H4BBrClFO2 |
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(5-氰基吡啶-3-基)三氟硼酸钾 | Potassium (5-cyanopyridin-3-yl)trifluoroborate | 1245906-68-6 | C6H3BF3KN2 |
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