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有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。

我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。

有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。

许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:

  1. 氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(如氟利昂)。
  2. 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如,全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油;四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体;而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液(称为“白色血液”)被成功用作临床血液替代品。
  3. 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如,聚四氟乙烯俗称“塑料王”,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成;而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶,在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用,如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,4-二溴-5-氟吡啶 2,4-Dibromo-5-fluoropyridine 1256805-06-7 C5H2Br2FN
2,4-二溴-5-氟吡啶
2,4-二溴-3-氟硝基苯 1,3-Dibromo-2-fluoro-4-nitrobenzene 557789-62-5 C6H2Br2FNO2
2,4-二溴-3-氟硝基苯
2,4-二溴-3,5-二氟苯胺 2,4-Dibromo-3,5-difluoroaniline 883549-00-6 C6H3Br2F2N
2,4-二溴-3,5-二氟苯胺
2,4-二氰基三氟甲苯 4-Trifluoromethyl-isophthalonitrile 1483-43-8 C9H3F3N2
2,4-二氰基三氟甲苯
2,4-二氯苯基三氟硼酸钾 Potassium (2,4-dichlorophenyl)trifluoroborate 192863-38-0 C6H3BCl2F3*K
2,4-二氯苯基三氟硼酸钾
2,4-二氯三氟甲苯 2,4-dichloro-benzotrifluoride 320-60-5 C7H3Cl2F3
2,4-二氯三氟甲苯
2,4-二氯-6-氟苯甲酸 2,4-dichloro-6-fluorobenzoic acid 904285-09-2 C7H3Cl2FO2
2,4-二氯-6-氟苯甲酸
2,4-二氯-6-(4-氟苯胺基)-1,3,5-三嗪 4,6-dichloro-N-(4-fluorophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine 131468-33-2 C9H5Cl2FN4
2,4-二氯-6-(4-氟苯胺基)-1,3,5-三嗪
2,4-二氯-5-甲基三氟甲苯 3-trifluoromethyl-4,6-dichlorotoluene 115571-61-4 C8H5Cl2F3
2,4-二氯-5-甲基三氟甲苯
2,4-二氯-5-氟苯腈 2,4-dichloro-5-fluoro-benzonitrile 128593-93-1 C7H2Cl2FN
2,4-二氯-5-氟苯腈
2,4-二氯-5-氟苯胺 2,4-dichloro-5-fluoroaniline 348-64-1 C6H4Cl2FN
2,4-二氯-5-氟苯胺
2,4-二氯-5-氟苯甲醛 2,4-dichloro-5-fluorobenzaldehyde 86522-91-0 C7H3Cl2FO
2,4-二氯-5-氟苯甲醛
2,4-二氯-5-氟苯甲酸甲酯 methyl 2,4-dichloro-5-fluorobenzoate 128800-56-6 C8H5Cl2FO2
2,4-二氯-5-氟苯甲酸甲酯
2,4-二氯-5-氟苯甲酸 2,4-dichloro-5-fluoro-benzoic acid 86522-89-6 C7H3Cl2FO2
2,4-二氯-5-氟苯甲酸
2,4-二氯-5-氟苯乙酸 2,4-Dichloro-5-fluorophenylacetic acid 10129-77-8 C8H5Cl2FO2
2,4-二氯-5-氟苯乙酸
2,4-二氯-5-氟硝基苯 2,4-dichloro-5-fluoronitrobenzene 2105-59-1 C6H2Cl2FNO2
2,4-二氯-5-氟硝基苯
2,4-二氯-5-氟三氟甲苯 1,5-Dichloro-2-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzene 112290-01-4 C7H2Cl2F4
2,4-二氯-5-氟三氟甲苯
2,4-二氯-3-氟苯腈 2,4-dichloro-3-fluorobenzonitrile 161612-68-6 C7H2Cl2FN
2,4-二氯-3-氟苯腈
2,4-二氯-3-氟苯胺 2,4-dichloro-3-fluoroaniline 443-93-6 C6H4Cl2FN
2,4-二氯-3-氟苯胺
2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯 2,4-dichloro-3,5-dinitro-benzotrifluoride 29091-09-6 C7HCl2F3N2O4
2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯
2,4-二氟苯酚 2,4-difluorophenol 367-27-1 C6H4F2O
2,4-二氟苯酚
2,4-二氟苯腈 2,4-difluorobenzonitrile 3939-09-1 C7H3F2N
2,4-二氟苯腈
2,4-二氟苯胺 2,4-difluorophenylamine 367-25-9 C6H5F2N
2,4-二氟苯胺
2,4-二氟苯硼酸 2,4-difluoro-phenylboronic acid 144025-03-6 C6H5BF2O2
2,4-二氟苯硼酸
2,4-二氟苯甲醛 2,4-difluorobenzaldehyde 1550-35-2 C7H4F2O
2,4-二氟苯甲醛
2,4-二氟苯甲醚 2,4-difluoroanisole 452-10-8 C7H6F2O
2,4-二氟苯甲醚
2,4-二氟苯甲酸甲酯 methyl 2,4-difluorobenzoate 106614-28-2 C8H6F2O2
2,4-二氟苯甲酸甲酯
2,4-二氟苯甲酸乙酯 ethyl 2,4-di-fluorobenzoate 108928-00-3 C9H8F2O2
2,4-二氟苯甲酸乙酯
2,4-二氟苯甲酸 2,4-difluoro-benzoic acid 1583-58-0 C7H4F2O2
2,4-二氟苯甲酸
2,4-二氟苯甲酰肼 2,4-difluorobenzohydrazide 118737-62-5 C7H6F2N2O
2,4-二氟苯甲酰肼
2,4-二氟苯基三氟硼酸钾 Potassium (2,4-difluorophenyl)trifluoroborate 871231-41-3 C6H3BF5K
2,4-二氟苯基三氟硼酸钾
2,4-二氟苯乙酸 2,4-difluorophenylacetic acid 81228-09-3 C8H6F2O2
2,4-二氟苯乙酸
2,4-二氟苯乙腈 (2,4-difluorophenyl)acetonitrile 656-35-9 C8H5F2N
2,4-二氟苯乙腈
2,4-二氟苄醇 2,4-difluorobenzyl alcohol 56456-47-4 C7H6F2O
2,4-二氟苄醇
2,4-二氟硝基苯 2,4-Difluoronitrobenzene 446-35-5 C6H3F2NO2
2,4-二氟硝基苯
2,4-二氟甲苯 2,4-difluorotoluene 452-76-6 C7H6F2
2,4-二氟甲苯
2,4-二氟-5-硝基苯腈 2,4-difluoro-5-nitrobenzonitrile 67152-20-9 C7H2F2N2O2
2,4-二氟-5-硝基苯腈
2,4-二氟-5-甲基苯腈 2,4-difluoro-5-methylbenzonitrile 329314-68-3 C8H5F2N
2,4-二氟-5-甲基苯腈
2,4-二氟-3-甲基苯腈 2,4-difluoro-3-methylbenzonitrile 847502-87-8 C8H5F2N
2,4-二氟-3-甲基苯腈
2,4,6-三氟苯酚 2,4,6-trifluorophenol 2268-17-9 C6H3F3O
2,4,6-三氟苯酚
2,4,6-三氟苯腈 2,4,6-trifluorobenzonitrile 96606-37-0 C7H2F3N
2,4,6-三氟苯腈
2,4,6-三氟苯胺 2,4,6-trifluoro-aniline 363-81-5 C6H4F3N
2,4,6-三氟苯胺
2,4,6-三氟苯肼 2,4,6-Trifluor-phenylhydrazin 80025-72-5 C6H5F3N2
2,4,6-三氟苯肼
2,4,6-三氟苯硼酸 2,4,6-trifluorophenylboronic acid 182482-25-3 C6H4BF3O2
2,4,6-三氟苯硼酸
2,4,6-三氟苯甲醛 2,4,6-trifluorobenzaldehyde 58551-83-0 C7H3F3O
2,4,6-三氟苯甲醛
2,4,6-三氟苯甲醚 1,3,5-trifluoro-2-methoxybenzene 219998-30-8 C7H5F3O
2,4,6-三氟苯甲醚
2,4,6-三氟苯甲醇 2,4,6-trifluorophenylmethyl alcohol 118289-07-9 C7H5F3O
2,4,6-三氟苯甲醇
2,4,6-三氟苯甲酸 2,4,6-trifluorobenzoic acid 28314-80-9 C7H3F3O2
2,4,6-三氟苯甲酸
2,4,6-三氟苯乙酸 2,4,6-trifluorophenylacetic acid 209991-63-9 C8H5F3O2
2,4,6-三氟苯乙酸
2,4,6-三氟苯乙腈 2-(2,4,6-trifluorophenyl)acetonitrile 220227-80-5 C8H4F3N
2,4,6-三氟苯乙腈