甲基6-氟色原酮-2-羧酸酯 | 116543-91-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 甲基6-氟色原酮-2-羧酸酯
• 英文名称: methyl 6-fluoro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-fluoro-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate；methyl 6-fluoro-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 116543-91-0
• 化学式: C₁₁H₇FO₄
• mdl: MFCD03789284
• 分子量: 222.173
• InChiKey: IWYHARNYXQFPOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-143°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

甲基6-氟色原酮-2-羧酸酯可作为有机合成中间体和医药中间体使用，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基6-氟色原酮-2-羧酸酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 六氟异丙醇 、 C₃₃H₄₈N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过丁烯内酯与 2-酯色酮的插烯共轭加成不对称合成色满酮内酯

  摘要：

  手性色满酮内酯是一类具有重要生物活性的天然产物。我们报道了丁烯内酯与2-酯取代的色酮的直接非对映和对映选择性插烯共轭加成。在低至 1 mol% 的手性N , N'-二氧化物/Sc III络合物、3 Å MS 和催化量的六氟异丙醇 (HFIP) 的存在下，转化顺利进行。迈克尔受体的范围包括各种不同位置取代的色酮，还原后得到所需的色酮内酯，具有良好的产率和非对映选择性，以及优异的对映选择性（高达99% ee）。该策略可用于blennolide C和gonytolide A、C和G的简捷合成。

  DOI：

  10.1039/d2sc02541h
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(4-fluorophenoxy)-2-butenedioate 以 conc.H2 SO4 为溶剂， 以1.23 g (56.0%)的产率得到甲基6-氟色原酮-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of optically active

  摘要：

  一种制备光学活性的4-氧代-1-苯并吡喃-2-羧酸衍生物的方法，其化学式为其中X和Y是氢原子、卤原子或烷基，R.sub.1是氢原子或烷基，以及其中间体的制备方法。

  公开号：

  US05171865A1

文献信息

• Concise and Stereodivergent Approach to Chromanone Lactones through Copper‐Catalyzed Asymmetric Vinylogous Addition of Siloxyfurans to 2‐Ester‐Substituted Chromones
  作者：Jin Cui、Raphaël Oriez、Hidetoshi Noda、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.202203128

  日期：2022.6.27

  A copper(I)-catalyzed asymmetric vinylogous addition of siloxyfurans to 2-ester-substituted chromones is described. This method generated enantioenriched chromanone lactones with divergent diastereoselectivities depending on the ligand used and enabled a concise and enantioselective synthesis of (−)-blennolide B with excellent stereoselectivity.

  描述了铜 (I) 催化的硅氧基呋喃不对称乙烯基加成到 2-酯取代色酮中。该方法根据所使用的配体产生了具有不同非对映选择性的对映富集色满酮内酯，并能够以优异的立体选择性实现 (-)-blennolide B 的简明和对映选择性合成。
• Enantioselective Dearomative Alkynylation of Chromanones: Opportunities and Obstacles
  作者：Anita E. Mattson、Yong Guan、Tadas Buivydas、Remy F. Lalisse、Rameez Ali、Christopher M. Hadad

  DOI：10.1055/a-1811-8075

  日期：2022.10

  A catalytic and highly enantioselective dearomative alkynylation of chromanones has been discovered that enables the construction of biologically relevant tertiary ether stereogenic centers. This methodology is robust, accommodating a variety of alkynes and chromanones. More than 40 substrates tested gave rise to >90% ee. Computational studies have indicated that the optimal indanyl ligand identified

  已发现苯并二氢吡喃酮的催化和高度对映选择性的脱芳香炔基化，其能够构建生物学相关的叔醚立体中心。该方法非常稳健，适用于各种炔烃和色满酮。测试的 40 多种底物产生了 >90% ee。计算研究表明，在大多数情况下确定的最佳茚满基配体可能提供支持性非共价相互作用网络，从而驱动反应的对映选择性性质。
• Process for the preparation of optically active 4-oxo-1-benzopyran-2-carboxylic acid derivatives and intermediates thereof
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0331078A2

  公开（公告）日：1989-09-06

  process for the preparation of optically active 4-oxo-1-benzopyran-2-carboxylic acid derivatives of the formula wherein X and Y are hydrogen atom, halogen atom or alkyl group, and R1 is hydrogen atom or alkyl group, intermediates thereof, as well as a process for the preparation of the intermediates.

  式中 X 和 Y 为氢原子、卤素原子或烷基，R1 为氢原子或烷基的光学活性 4-氧代-1-苯并吡喃-2-羧酸衍生物的制备工艺，以及其中间体的制备工艺。 其中 X 和 Y 为氢原子、卤素原子或烷基，R1 为氢原子或烷基）的光学活性 4-氧代-1-苯并吡喃-2-羧酸衍生物及其中间体的制备方法。
• MOUYSSET, GENEVIEVE;PAYARD, MARC;TRONCHE, PIERRE;BASTIDE, JANINE;BASTIDE,+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 2, 199-202
  作者：MOUYSSET, GENEVIEVE、PAYARD, MARC、TRONCHE, PIERRE、BASTIDE, JANINE、BASTIDE,+

  DOI：——

  日期：——
• METAL HALIDE PEROVSKITE LIGHT EMITTING DEVICE AND METHOD FOR MANUFACTURING SAME
  申请人：SEOUL NATIONAL UNIVERSITY R&DB FOUNDATION

  公开号：US20220194969A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  Provided are metal halide perovskite light emitting device and method of manufacturing the same. The metal halide perovskite light emitting device uses perovskite film having a multi-dimensional crystal structure derived from a proton transfer reaction as light emitting layer. Due to self-assembled shell of the perovskite film, ion movement is suppressed and surface defects are removed. Thereby, photoluminescence intensity, luminescence efficiency and lifetime are improved. By injecting a fluorine-based material and a basic material into the PEDOT:PSS conductive polymer used as the conventional hole injection layer, the acidity is controlled and the work function of the interface is improved. Furthermore, chemically stable graphene barrier layer protects the electrode vulnerable to acid, so that a high-efficiency light emitting device can be manufactured.