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有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。

我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。

有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。

许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:

  1. 氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(如氟利昂)。
  2. 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如,全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油;四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体;而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液(称为“白色血液”)被成功用作临床血液替代品。
  3. 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如,聚四氟乙烯俗称“塑料王”,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成;而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶,在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用,如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4,4-二氟戊酸乙酯 ethyl 4,4-difluoropentanoate 659-72-3 C7H12F2O2
4,4-二氟戊酸乙酯
4,4-二氟戊酸 4,4-difluoropentanoic acid 125110-82-9 C5H8F2O2
4,4-二氟戊酸
4,4-二氟-1,3-二甲基-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省 1,3-dimethyl 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 154793-49-4 C11H11BF2N2
4,4-二氟-1,3-二甲基-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省
4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷基碘 3-(perfluorooctyl)propyl iodide 200112-75-0 C11H6F17I
4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷基碘
4,4,4-三氟丁醇 4,4,4-trifluorobutanol 461-18-7 C4H7F3O
4,4,4-三氟丁醇
4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)-1,3-丁二醇 4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)butane-1,3-diol 21379-33-9 C5H6F6O2
4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)-1,3-丁二醇
4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮 4,4,4-trifluoro-1-(4-methylphenyl)butane-1,3-dione 720-94-5 C11H9F3O2
4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮
3-苄氧基-6-溴-2-氟苯硼酸 3-(Benzyloxy)-6-bromo-2-fluorophenylboronic acid 957035-10-8 C13H11BBrFO3
3-苄氧基-6-溴-2-氟苯硼酸
3-苄氧基-5-氟苯硼酸 (3-(benzyloxy)-5-fluorophenyl)boronic acid 850589-56-9 C13H12BFO3
3-苄氧基-5-氟苯硼酸
3-苄氧基-4-氟苯硼酸 3-benzyloxy-4-fluorophenylboronic acid 957034-74-1 C13H12BFO3
3-苄氧基-4-氟苯硼酸
3-苄氧基-2-氯-6-氟苯硼酸 3-Benzyloxy-2-chloro-6-fluorophenylboronic acid 957062-67-8 C13H11BClFO3
3-苄氧基-2-氯-6-氟苯硼酸
3-苄氧基-2,6-二氟苯硼酸 3-(benzyloxy)-2,6-difluorophenylboronic acid 870718-07-3 C13H11BF2O3
3-苄氧基-2,6-二氟苯硼酸
3-羧基苯基三氟硼酸钾 potassium (3-carboxyphenyl)trifluoroborate 850313-91-6 C7H5BF3O2*K
3-羧基苯基三氟硼酸钾
3-羧基-4-氟苯硼酸 5-borono-2-fluorobenzoic acid 872460-12-3 C7H6BFO4
3-羧基-4-氟苯硼酸
3-羧基-2-氟苯硼酸 3-borono-2-fluorobenzoic acid 1072952-09-0 C7H6BFO4
3-羧基-2-氟苯硼酸
3-羟基苯基三氟硼酸钾 potassium (3-hydroxyphenyl)trifluoroborate 871231-45-7 C6H5BF3O*K
3-羟基苯基三氟硼酸钾
3-羟基-5-三氟甲基-2-噻吩羧酸甲酯 methyl 3-hydroxy-5-(trifluoromethyl)thiophene-2-carboxylate 157162-16-8 C7H5F3O3S
3-羟基-5-三氟甲基-2-噻吩羧酸甲酯
3-碘苯基三氟硼酸钾 Potassium 3-iodophenyltrifluoroborate 1189097-36-6 C6H4BF3IK
3-碘苯基三氟硼酸钾
3-碘三氟甲苯 3-Iodobenzotrifluoride 401-81-0 C7H4F3I
3-碘三氟甲苯
3-碘-5-硝基三氟甲苯 1-iodo-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene 41253-01-4 C7H3F3INO2
3-碘-5-硝基三氟甲苯
3-碘-4-氟苯甲酸 4-fluoro-3-iodobenzoic acid 403-18-9 C7H4FIO2
3-碘-4-氟苯甲酸
3-硼-5-溴-2-氟苯甲酸 3-Borono-5-bromo-2-fluorobenzoic acid 957120-63-7 C7H5BBrFO4
3-硼-5-溴-2-氟苯甲酸
3-硝基-4-碘三氟甲苯 1-iodo-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene 400-97-5 C7H3F3INO2
3-硝基-4-碘三氟甲苯
3-硝基-4-三氟甲基苯腈 3-Nitro-4-(trifluoromethyl)benzonitrile 1227489-72-6 C8H3F3N2O2
3-硝基-4-三氟甲基苯腈
3-硝基-4-三氟甲基苯甲酸 3-nitro-4-(trifluoromethyl)benzoic acid 116965-16-3 C8H4F3NO4
3-硝基-4-三氟甲基苯甲酸
3-甲砜基-4-氟苯甲醛 4-fluoro-3-(methylsulfonyl)benzaldehyde 914636-50-3 C8H7FO3S
3-甲砜基-4-氟苯甲醛
3-甲砜基-4-氟苯甲酸 4-fluoro-3-methylsulfonyl-benzoic acid 158608-00-5 C8H7FO4S
3-甲砜基-4-氟苯甲酸
3-甲氧羰基-4-氟苯硼酸 (4-fluoro-3-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid 874219-35-9 C8H8BFO4
3-甲氧羰基-4-氟苯硼酸
3-甲氧基羰基-5-硝基苯三氟硼酸钾盐 Potassium (3-methoxycarbonyl-5-nitrophenyl)trifluoroborate 850623-56-2 C8H6BF3NO4*K
3-甲氧基羰基-5-硝基苯三氟硼酸钾盐
3-甲氧基-5-硝基三氟甲苯 1-methoxy-3-nitro-5-trifluoromethyl-benzene 328-79-0 C8H6F3NO3
3-甲氧基-5-硝基三氟甲苯
3-甲氧基-4-氟苯甲醛 4-fluoro-3-methoxybenzaldehyde 128495-46-5 C8H7FO2
3-甲氧基-4-氟苯甲醛
3-甲氧基-2,4,6-三氟苯甲酸 3-Methoxy-2,4,6-trifluorobenzoic acid 886499-94-1 C8H5F3O3
3-甲氧基-2,4,6-三氟苯甲酸
3-甲氧基-2,4,6-三氟苯基硼酸 3-Methoxy-2,4,6-trifluorophenylboronic acid 849062-08-4 C7H6BF3O3
3-甲氧基-2,4,6-三氟苯基硼酸
3-甲氧基-2,4,5-三氟苯甲酸 3-methoxy-2,4,5-trifluorobenzoic acid 112811-65-1 C8H5F3O3
3-甲氧基-2,4,5-三氟苯甲酸
3-甲基硫代苯基三氟硼酸钾 Potassium (3-methylthiophenyl)trifluoroborate 850623-48-2 C7H7BF3S*K
3-甲基硫代苯基三氟硼酸钾
3-甲基三氟甲苯 1-methyl-3-trifluoromethyl-benzene 401-79-6 C8H7F3
3-甲基三氟甲苯
3-甲基-5-(三氟甲基)苯腈 3-methyl-5-(trifluoromethyl)benzonitrile 261952-04-9 C9H6F3N
3-甲基-5-(三氟甲基)苯腈
3-甲基-4-硝基三氟甲苯 4-(trifluoromethyl)-2-methyl-1-nitrobenzene 67192-42-1 C8H6F3NO2
3-甲基-4-硝基三氟甲苯
3-甲基-2-硝基三氟甲苯 2-nitro-3-trifluoromethyl-toluene 92891-23-1 C8H6F3NO2
3-甲基-2-硝基三氟甲苯
3-溴苯基五氟化硫 (3-bromophenyl)pentafluoro-λ<sup>6</sup>-sulfane 672-30-0 C6H4BrF5S
3-溴苯基五氟化硫
3-溴苯基三氟硼酸钾 potassium 3-bromophenyltrifluoroborate 374564-34-8 C6H4BBrF3*K
3-溴苯基三氟硼酸钾
3-溴-6-氯-2-氟苯酚 3-bromo-6-chloro-2-fluorophenol 943830-14-6 C6H3BrClFO
3-溴-6-氯-2-氟苯酚
3-溴-6-氟苯乙腈 2-(5-bromo-2-fluorophenyl) acetonitrile 305800-60-6 C8H5BrFN
3-溴-6-氟苯乙腈
3-溴-5-碘三氟甲苯 1-bromo-3-iodo-5-(trifluoromethyl)benzene 481075-59-6 C7H3BrF3I
3-溴-5-碘三氟甲苯
3-溴-5-硝基三氟甲苯 1-bromo-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene 630125-49-4 C7H3BrF3NO2
3-溴-5-硝基三氟甲苯
3-溴-5-氯-4-碘三氟甲苯 1-bromo-3-chloro-2-iodo-5-(trifluoromethyl)benzene 175205-55-7 C7H2BrClF3I
3-溴-5-氯-4-碘三氟甲苯
3-溴-5-氯-2-氟苯胺 3-bromo-5-chloro-2-fluoroaniline 1269232-95-2 C6H4BrClFN
3-溴-5-氯-2-氟苯胺
3-溴-5-氯-2-氟苯甲酸 3-bromo-5-chloro-2-fluorobenzoic acid 1269232-93-0 C7H3BrClFO2
3-溴-5-氯-2-氟苯甲酸
3-溴-5-氟苯腈 3-bromo-5-fluorobenzonitrile 179898-34-1 C7H3BrFN
3-溴-5-氟苯腈
3-溴-5-氟苯硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 2-(3-bromo-5-fluorophenyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione 1257650-61-5 C11H10BBrFNO4
3-溴-5-氟苯硼酸甲基亚氨基二乙酸酯