有机氟化合物
1896年，氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端，至今已整整一个世纪。在此期间，几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展，例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。
我国拥有丰富的氟资源，已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代，中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术，并急需一批特殊的含氟材料。从此，有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就，被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。
有机氟化合物又称氟碳化合物，是指分子结构中含C-F键的化合物，如四氟乙烯(CF2＝CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代，则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子，因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外，氟原子半径接近C-C键原子间距的一半，能紧密排列在碳原子周围，形成对C-C键的保护屏障，确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能，赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。
许多含氟化合物被用于药物中，如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同，有机氟化合物大致可分为三类：
- 氟氯代烷，主要用于制冷剂和气雾剂（如氟利昂）。
- 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺，其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如，全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油；四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体；而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液（称为“白色血液”）被成功用作临床血液替代品。
- 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如，聚四氟乙烯俗称“塑料王”，由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成；而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶，在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用，如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
下级分类
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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| 4-乙氧基-3-氟苯甲醛 | 4-ethoxy-3-fluorobenzaldehyde | 452-00-6 | C9H9FO2 |
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| 4-乙氧基-2-氟苯胺盐酸盐 | 4-ethoxy-2-fluoroaniline hydrochloride | 380430-46-6 | C8H10FNO*ClH |
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| 4-乙氧基-2-氟苯胺 | 4-ethoxy-2-fluoroaniline | 470702-37-5 | C8H10FNO |
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| 4-乙氧基-2-氟苯甲酸 | 4-ethoxy-2-fluorobenzoic acid | 1206593-29-4 | C9H9FO3 |
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| 4-乙氧基-2,3-二氟苯酚 | 4-ethoxy-2,3-difluorophenol | 126163-56-2 | C8H8F2O2 |
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| 4-乙氧基-1,1-二氟丁-3-烯-2-酮 | (E)-4-ethoxy-1,1-difluorobut-3-en-2-one | 285135-89-9 | C6H8F2O2 |
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| 4-乙基-2-氟苯甲酸4-氰基-3,5-二氟苯酯 | 4-Ethyl-2-fluorobenzoic acid 4-cyano-3,5-difluorophenyl ester | 344749-29-7 | C16H10F3NO2 |
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| 4-三甲基硅甲基三氟甲苯 | α-trimethylsilyl-α,α,α',α'-pentafluoroxylene | 149194-32-1 | C11H13F5Si |
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| 4-三氟甲氧基苯腈 | 4-(trifluoromethoxy)benzonitrile | 332-25-2 | C8H4F3NO |
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| 4-三氟甲基-二苯甲醇 | phenyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol | 395-23-3 | C14H11F3O |
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| 4-[5-(4-甲基苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]苯磺酰氯 | 4-(5-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonyl chloride | 190711-56-9 | C17H12ClF3N2O2S |
|
| 4-[4-羟基-4-(Α,Α,Α-三氟甲苯)哌啶基] 丁酰基-4'-氟-苯盐酸盐 | Trifluperidol hydrochloride | 2062-77-3 | C22H23F4NO2*ClH |
|
| 4-[4-(甲基硫代)苯氧基]-3-硝基三氟甲苯 | 4-[4-(Methylthio)phenoxy]-3-nitrobenzotrifluoride | 56191-23-2 | C14H10F3NO3S |
|
| 4-[4-(二甲氨基)-1-(4-氟苯基)-1-羟丁基]-3-羟甲基苯腈盐酸盐 | citalopram diol hydrochloride | 717133-25-0 | C20H23FN2O2*ClH |
|
| 4-[4-(二甲氨基)-1-(4-氟苯基)-1-羟丁基]-3-羟甲基苯腈氢溴酸盐 | 4-(4-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl)-3-(hydroxymethyl)benzonitrile hydrobromide | 103146-26-5 | BrH*C20H23FN2O2 |
|
| 4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苄醇 | (4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)methanol | 87736-88-7 | C9H7F3N2O |
|
| 4-[3-(4-羟基丁基)-4,4-二甲基-2,5-二氧代-1-咪唑烷基]-2-(三氟甲基)苯腈 | 4-[3-(4-hydroxybutyl)-4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile | 154992-24-2 | C17H18F3N3O3 |
|
| 4-[2-硫代-3-(4-羟丁基)-4,4-二甲基-5-氧代咪唑烷-1-基]-2-三氟甲基苯腈 | RU 59063 | 155180-53-3 | C17H18F3N3O2S |
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| 4-N-叔丁氧羰基氨基-3-氟苯硼酸 | (4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-fluorophenyl)boronic acid | 218301-87-2 | C11H15BFNO4 |
|
| 4-N-叔丁氧羰基氨基-3-氟苯甲醛 | (2-Fluoro-4-formyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 865450-09-5 | C12H14FNO3 |
|
| 4-(苯基胺基羰基)苯基三氟硼酸钾 | potassium 4-(phenylcarbamoyl)phenyl trifluoroborate | 912350-01-7 | C13H10BF3NO*K |
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| 4-(苄氧基)-3-氟苯胺 | 4-(benzyloxy)-3-fluoroaniline | 168268-00-6 | C13H12FNO |
|
| 4-(苄氧基)-2,3-二氟苯甲酸 | 4-(benzyloxy)-2,3-difluorobenzoic acid | 144292-54-6 | C14H10F2O3 |
|
| 4-(甲硫基)苯基三氟硼酸钾 | Potassium 4-(methylthio)phenyltrifluoroborate | 871231-43-5 | C7H7BF3KS |
|
| 4-(氯甲基)-3-氟苯甲腈 | 4-(chloromethyl)-3-fluorobenzonitrile | 345903-03-9 | C8H5ClFN |
|
| 4-(氨基乙基)-2-氟苯腈 | 4-(aminomethyl)-2-fluorobenzonitrile | 368426-73-7 | C8H7FN2 |
|
| 4-(五氟硫代)苄基溴 | (4-(bromomethyl)phenyl)pentafluoro-λ<sup>6</sup>-sulfane | 1126969-29-6 | C7H6BrF5S |
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| 4-(二氟甲氧基)苯腈 | 4-(difluoromethoxy)benzonitrile | 90446-25-6 | C8H5F2NO |
|
| 4-(三氟甲氧基)三氟甲苯 | 1-trifluoromethyl-4-(trifluoromethoxy)benzene | 80258-33-9 | C8H4F6O |
|
| 4-(三氟甲氧基)-靛红 | trifluoromethoxy-1H-indole-2,3-dione | 959236-54-5 | C9H4F3NO3 |
|
| 4-(N,N-二甲基氨基)苯基三氟硼酸钾 | potassium (4-(dimethylamino)phenyl)trifluoroborate | 1187951-61-6 | C8H10BF3N*K |
|
| 4-(4-甲氧基苯氧基)-3-硝基三氟甲苯 | 1-(4-Methoxyphenoxy)-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene | 1996-69-6 | C14H10F3NO4 |
|
| 4-(4-溴-2-氟苯胺基)-7-羟基-6-甲氧基喹唑啉 | N-(4-bromo-2-fluorophenyl)-7-hydroxy-6-methoxy-4-quinazolinylamine | 196603-96-0 | C15H11BrFN3O2 |
|
| 4-(4-氯苯氧基)-3,5-二氟苯胺 | 4-(4-chlorophenoxy)-3,5-difluoroaniline | 549547-33-3 | C12H8ClF2NO |
|
| 4-(4-氟苯氧基)苯腈 | 4-(4-fluorophenoxy)benzonitrile | 215589-24-5 | C13H8FNO |
|
| 4-(4-氟苯基)苯腈 | 4-cyano-4'-fluorobiphenyl | 10540-31-5 | C13H8FN |
|
| 4-(4-吗啉基羰基)苯基三氟硼酸钾 | 3-(piperidin-4-yloxy)benzonitrile hydrochloride | 950649-07-7 | C12H14N2O*ClH |
|
| 4-(4-二甲胺基-1-对氟苯基-1-羟基丁基)-3-(羟甲基)苯腈 | 4-[4-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl]-3-(hydroxymethyl)benzonitrile | 103146-25-4 | C20H23FN2O2 |
|
| 4-(4-Boc-哌嗪-1-基)-3-氟苯胺 | tert-butyl 4-(4-amino-2-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate | 154590-35-9 | C15H22FN3O2 |
|
| 4-(3-氯-4-氟苯胺)-7-甲氧基-喹唑啉-6-醇 | 4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-6-hydroxy-7-methoxyquinazoline | 184475-71-6 | C15H11ClFN3O2 |
|
| 4-(3-氟苯基)环己酮 | 4-(3-fluorophenyl)cyclohexan-1-one | 40503-87-5 | C12H13FO |
|
| 4-(2-氟苯基)-1,1,1-三氟-2,4-丁二酮 | 4,4,4-trifluoro-1-(2-fluorophenyl)butane-1,3-dione | 111102-82-0 | C10H6F4O2 |
|
| 4-(1,1-二氟乙基)-2-硝基苯甲酸甲酯 | 4-(1,1-difluoro-ethyl)-2-nitro-benzoic acid methyl ester | 912575-27-0 | C10H9F2NO4 |
|
| 4,7-二氟靛红 | 4,7-difluoroindoline-2,3-dione | 749240-52-6 | C8H3F2NO2 |
|
| 4,6-二氟靛红 | 4,6-difluoro-1H-indole-2,3-dione | 126674-93-9 | C8H3F2NO2 |
|
| 4,5-二溴-2-氟甲苯 | 1,2-Dibromo-4-fluoro-5-methylbenzene | 202982-77-2 | C7H5Br2F |
|
| 4,5-二氯-2-氟苯甲酸 | 4,5-dichloro-2-fluorobenzoic acid | 289039-49-2 | C7H3Cl2FO2 |
|
| 4,5-二氟-2-硝基苯甲酸乙酯 | 4,5-difluoro-2-nitrobenzoic acid ethyl ester | 1214387-06-0 | C9H7F2NO4 |
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| 4,5-二氟-2-甲基苯甲腈 | 4,5-difluoro-2-methylbenzonitrile | 1003708-82-4 | C8H5F2N |
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| 4,5-二氟-2-溴苯腈 | 2-bromo-4,5-difluorobenzonitrile | 64695-82-5 | C7H2BrF2N |
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