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有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。

我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。

有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。

许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:

  1. 氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(如氟利昂)。
  2. 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如,全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油;四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体;而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液(称为“白色血液”)被成功用作临床血液替代品。
  3. 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如,聚四氟乙烯俗称“塑料王”,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成;而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶,在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用,如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
暂无 4-(trifluoromethyl)-2H-1,2,3-triazole 40964-54-3 C3H2F3N3
暂无
戊基双环己基苯甲酸对3,4,5-三氟苯酚酯 trans,trans-3,4,5-Trifluorophenyl 4'-pentylbicyclohexyl-4-carboxylate 175859-25-3 C24H33F3O2
戊基双环己基苯甲酸对3,4,5-三氟苯酚酯
异丙烯基三氟硼酸钾 potassium isopropenyltrifluoroborane 395083-14-4 C3H5BF3*K
异丙烯基三氟硼酸钾
巴非替尼 4-[(R)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-ylmethyl]-3-trifluoromethyl-N-{4-methyl-3-[4-(5-pyrimidinyl)pyrimidin-2-ylamino]phenyl}benzamide 887650-05-7 C30H31F3N8O
巴非替尼
对溴三氟甲苯 p-trifluoromethylphenyl bromide 402-43-7 C7H4BrF3
对溴三氟甲苯
对氯三氟甲苯 4-chlorobenzotrifluoride 98-56-6 C7H4ClF3
对氯三氟甲苯
对氟苯腈 4-fluorobenzonitrile 1194-02-1 C7H4FN
对氟苯腈
对氟苯甲醚 1-fluoro-4-methoxybenzene 459-60-9 C7H7FO
对氟苯甲醚
对氟苯甲醇 4-Fluorobenzyl alcohol 459-56-3 C7H7FO
对氟苯甲醇
对氟苯甲酸钠 4-Fluorobenzoic acid sodium 499-90-1 C7H5FNaO2
对氟苯甲酸钠
对氟苯甲酸甲酯 methyl 4-flurobenzoate 403-33-8 C8H7FO2
对氟苯甲酸甲酯
对氟苯甲酸叔丁酯 tert-butyl 4-fluorobenzoate 58656-98-7 C11H13FO2
对氟苯甲酸叔丁酯
对氟苯甲酸乙酯 4-fluorobenzoic acid ethyl ester 451-46-7 C9H9FO2
对氟苯甲酸乙酯
对氟苯甲酸 4-Fluorobenzoic acid 456-22-4 C7H5FO2
对氟苯甲酸
对氟苯乙酸乙酯 ethyl 2-(4-fluorophenyl)acetate 587-88-2 C10H11FO2
对氟苯乙酸乙酯
对氟苯乙腈 4-Fluorobenzyl cyanide 459-22-3 C8H6FN
对氟苯乙腈
对氟硝基苯阴离子 p-fluoronitrobenzene anion 34467-53-3 C6H4FNO2
对氟硝基苯阴离子
对氟硝基苯 4-Fluoronitrobenzene 350-46-9 C6H4FNO2
对氟硝基苯
对二三氟甲苯 1,4-bis(trifluoromethyl)benzene 433-19-2 C8H4F6
对二三氟甲苯
对三氟甲基苯腈 4-CF3C6H4CN 455-18-5 C8H4F3N
对三氟甲基苯腈
对(三氯甲基)三氟甲苯 1-Trichlormethyl-4-trifluormethyl-benzol 13947-96-1 C8H4Cl3F3
对(三氯甲基)三氟甲苯
四氟乙烷-beta-磺内酯 tetrafluoroethane-β-sultone 697-18-7 C2F4O3S
四氟乙烷-beta-磺内酯
四-(五氟苯)硼酸钾盐 potassium tetrakis(pentafluorophenyl)borate 89171-23-3 C24BF20*K
四-(五氟苯)硼酸钾盐
嘧啶-5-三氟硼酸钾 potassium pyrimidine-5-trifluoroborate 1242733-91-0 C4H3BF3N2*K
嘧啶-5-三氟硼酸钾
咪唑并吡啶-2-酮 imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-2-one 3999-06-2 C7H6N2O
咪唑并吡啶-2-酮
吉非替尼中间体B N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-(3-chloropropoxy)-7-methoxyquinazolin-4-amine 912556-91-3 C18H16Cl2FN3O2
吉非替尼中间体B
叔-丁基 4-氨基-2-氟苯甲酸 tert-butyl 4-amino-2-fluorobenzoate 140373-77-9 C11H14FNO2
叔-丁基 4-氨基-2-氟苯甲酸
反式,反式-3,4,5-三氟苯基4'-丙基双环己基-4-羧酸酯 (trans,trans)-3,4,5-Trifluorophenyl 4'-propyl-[1,1'-bi(cyclohexane)]-4-carboxylate 132123-45-6 C22H29F3O2
反式,反式-3,4,5-三氟苯基4'-丙基双环己基-4-羧酸酯
反式-苯乙烯三氟硼酸钾 potassium (E)-trifluoro(styryl)borate 201852-49-5 C8H7BF3*K
反式-苯乙烯三氟硼酸钾
反,反-4-氟苯基4'-N-丙基双环己基-4-甲酸酯 [1,1'-Bicyclohexyl]-4-carboxylic acid, 4'-propyl-, 4-fluorophenyl ester 81701-13-5 C22H31FO2
反,反-4-氟苯基4'-N-丙基双环己基-4-甲酸酯
反,反-4-(3,4-二氟苯基)-4''-丁基双环己烷 trans,trans-4-Butyl-4'-(3,4-difluorophenyl)-1,1'-bi(cyclohexane) 82832-58-4 C22H32F2
反,反-4-(3,4-二氟苯基)-4''-丁基双环己烷
双[二-(叔丁基)(4-三氟甲苯基)膦]氯化钯(II) Bis[di-(tert-butyl)(4-trifluoromethylphenyl)phosphine]palladium(II) chloride 887919-36-0 C30H44Cl2F6P2Pd
双[二-(叔丁基)(4-三氟甲苯基)膦]氯化钯(II)
双[(三氟代甲基)磺酰基]甲烷 bis(trifluoromethanesulfonyl)methane 428-76-2 C3H2F6O4S2
双[(三氟代甲基)磺酰基]甲烷
卜氟胺 Perfluorotripropylamine 338-83-0 C9F21N
卜氟胺
十一氟正己烷-1-醇 perfluorohexanol 423-46-1 C6H3F11O
十一氟正己烷-1-醇
六碳全氟聚醚三乙氧基硅烷 1052667-99-8 C15H22F11NO5Si
六碳全氟聚醚三乙氧基硅烷
六氟戊二酸 hexafluoroglutaric acid 376-73-8 C5H2F6O4
六氟戊二酸
六氟乙烷 Hexafluoroethane 76-16-4 C2F6
六氟乙烷
八氟甲苯 perfluorotoluene 434-64-0 C7F8
八氟甲苯
八氟丙烷 freon-218 76-19-7 C3F8
八氟丙烷
全氟酞菁锌 zinc hexadecafluorophthalocyanine 31396-84-6 C32F16N8Zn
全氟酞菁锌
全氟正丙基乙烯基醚 perfluoro(propyl vinyl ether) 1623-05-8 C5F10O
全氟正丙基乙烯基醚
全氟木酸二水合物 perfluorosuberic acid 678-45-5 C8H2F12O4
全氟木酸二水合物
全氟异丁腈 heptafluoroisobutyronitrile 42532-60-5 C4F7N
全氟异丁腈
全氟己酰氟 perfluorohexanoyl fluoride 355-38-4 C6F12O
全氟己酰氟
全氟己基磺酰氟 tridecafluorohexanesulfonyl fluoride 423-50-7 C6F14O2S
全氟己基磺酰氟
全氟己基乙烷 (perfluoro-n-hexyl)ethane 80793-17-5 C8H5F13
全氟己基乙烷
全氟己基乙基氯代丙烯酸酯 perfluorohexylethyl 2-chloroacrylate 96383-55-0 C11H6ClF13O2
全氟己基乙基氯代丙烯酸酯
全氟十二烷 perfluorododecane 307-59-5 C12F26
全氟十二烷
全氟代-1,2-二甲基环己烷 1,2-bis(trifluoromethyl)decafluorocyclohexane 306-98-9 C8F16
全氟代-1,2-二甲基环己烷