1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。
我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。
有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。
许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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暂无 | 4-(trifluoromethyl)-2H-1,2,3-triazole | 40964-54-3 | C3H2F3N3 |
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戊基双环己基苯甲酸对3,4,5-三氟苯酚酯 | trans,trans-3,4,5-Trifluorophenyl 4'-pentylbicyclohexyl-4-carboxylate | 175859-25-3 | C24H33F3O2 |
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异丙烯基三氟硼酸钾 | potassium isopropenyltrifluoroborane | 395083-14-4 | C3H5BF3*K |
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巴非替尼 | 4-[(R)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-ylmethyl]-3-trifluoromethyl-N-{4-methyl-3-[4-(5-pyrimidinyl)pyrimidin-2-ylamino]phenyl}benzamide | 887650-05-7 | C30H31F3N8O |
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对溴三氟甲苯 | p-trifluoromethylphenyl bromide | 402-43-7 | C7H4BrF3 |
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对氯三氟甲苯 | 4-chlorobenzotrifluoride | 98-56-6 | C7H4ClF3 |
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对氟苯腈 | 4-fluorobenzonitrile | 1194-02-1 | C7H4FN |
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对氟苯甲醚 | 1-fluoro-4-methoxybenzene | 459-60-9 | C7H7FO |
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对氟苯甲醇 | 4-Fluorobenzyl alcohol | 459-56-3 | C7H7FO |
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对氟苯甲酸钠 | 4-Fluorobenzoic acid sodium | 499-90-1 | C7H5FNaO2 |
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对氟苯甲酸甲酯 | methyl 4-flurobenzoate | 403-33-8 | C8H7FO2 |
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对氟苯甲酸叔丁酯 | tert-butyl 4-fluorobenzoate | 58656-98-7 | C11H13FO2 |
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对氟苯甲酸乙酯 | 4-fluorobenzoic acid ethyl ester | 451-46-7 | C9H9FO2 |
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对氟苯甲酸 | 4-Fluorobenzoic acid | 456-22-4 | C7H5FO2 |
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对氟苯乙酸乙酯 | ethyl 2-(4-fluorophenyl)acetate | 587-88-2 | C10H11FO2 |
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对氟苯乙腈 | 4-Fluorobenzyl cyanide | 459-22-3 | C8H6FN |
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对氟硝基苯阴离子 | p-fluoronitrobenzene anion | 34467-53-3 | C6H4FNO2 |
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对氟硝基苯 | 4-Fluoronitrobenzene | 350-46-9 | C6H4FNO2 |
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对二三氟甲苯 | 1,4-bis(trifluoromethyl)benzene | 433-19-2 | C8H4F6 |
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对三氟甲基苯腈 | 4-CF3C6H4CN | 455-18-5 | C8H4F3N |
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对(三氯甲基)三氟甲苯 | 1-Trichlormethyl-4-trifluormethyl-benzol | 13947-96-1 | C8H4Cl3F3 |
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四氟乙烷-beta-磺内酯 | tetrafluoroethane-β-sultone | 697-18-7 | C2F4O3S |
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四-(五氟苯)硼酸钾盐 | potassium tetrakis(pentafluorophenyl)borate | 89171-23-3 | C24BF20*K |
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嘧啶-5-三氟硼酸钾 | potassium pyrimidine-5-trifluoroborate | 1242733-91-0 | C4H3BF3N2*K |
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咪唑并吡啶-2-酮 | imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-2-one | 3999-06-2 | C7H6N2O |
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吉非替尼中间体B | N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-(3-chloropropoxy)-7-methoxyquinazolin-4-amine | 912556-91-3 | C18H16Cl2FN3O2 |
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叔-丁基 4-氨基-2-氟苯甲酸 | tert-butyl 4-amino-2-fluorobenzoate | 140373-77-9 | C11H14FNO2 |
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反式,反式-3,4,5-三氟苯基4'-丙基双环己基-4-羧酸酯 | (trans,trans)-3,4,5-Trifluorophenyl 4'-propyl-[1,1'-bi(cyclohexane)]-4-carboxylate | 132123-45-6 | C22H29F3O2 |
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反式-苯乙烯三氟硼酸钾 | potassium (E)-trifluoro(styryl)borate | 201852-49-5 | C8H7BF3*K |
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反,反-4-氟苯基4'-N-丙基双环己基-4-甲酸酯 | [1,1'-Bicyclohexyl]-4-carboxylic acid, 4'-propyl-, 4-fluorophenyl ester | 81701-13-5 | C22H31FO2 |
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反,反-4-(3,4-二氟苯基)-4''-丁基双环己烷 | trans,trans-4-Butyl-4'-(3,4-difluorophenyl)-1,1'-bi(cyclohexane) | 82832-58-4 | C22H32F2 |
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双[二-(叔丁基)(4-三氟甲苯基)膦]氯化钯(II) | Bis[di-(tert-butyl)(4-trifluoromethylphenyl)phosphine]palladium(II) chloride | 887919-36-0 | C30H44Cl2F6P2Pd |
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双[(三氟代甲基)磺酰基]甲烷 | bis(trifluoromethanesulfonyl)methane | 428-76-2 | C3H2F6O4S2 |
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卜氟胺 | Perfluorotripropylamine | 338-83-0 | C9F21N |
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十一氟正己烷-1-醇 | perfluorohexanol | 423-46-1 | C6H3F11O |
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六碳全氟聚醚三乙氧基硅烷 | 1052667-99-8 | C15H22F11NO5Si |
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六氟戊二酸 | hexafluoroglutaric acid | 376-73-8 | C5H2F6O4 |
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六氟乙烷 | Hexafluoroethane | 76-16-4 | C2F6 |
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八氟甲苯 | perfluorotoluene | 434-64-0 | C7F8 |
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八氟丙烷 | freon-218 | 76-19-7 | C3F8 |
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全氟酞菁锌 | zinc hexadecafluorophthalocyanine | 31396-84-6 | C32F16N8Zn |
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全氟正丙基乙烯基醚 | perfluoro(propyl vinyl ether) | 1623-05-8 | C5F10O |
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全氟木酸二水合物 | perfluorosuberic acid | 678-45-5 | C8H2F12O4 |
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全氟异丁腈 | heptafluoroisobutyronitrile | 42532-60-5 | C4F7N |
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全氟己酰氟 | perfluorohexanoyl fluoride | 355-38-4 | C6F12O |
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全氟己基磺酰氟 | tridecafluorohexanesulfonyl fluoride | 423-50-7 | C6F14O2S |
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全氟己基乙烷 | (perfluoro-n-hexyl)ethane | 80793-17-5 | C8H5F13 |
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全氟己基乙基氯代丙烯酸酯 | perfluorohexylethyl 2-chloroacrylate | 96383-55-0 | C11H6ClF13O2 |
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全氟十二烷 | perfluorododecane | 307-59-5 | C12F26 |
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全氟代-1,2-二甲基环己烷 | 1,2-bis(trifluoromethyl)decafluorocyclohexane | 306-98-9 | C8F16 |
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