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有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。

我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。

有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。

许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:

  1. 氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(如氟利昂)。
  2. 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如,全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油;四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体;而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液(称为“白色血液”)被成功用作临床血液替代品。
  3. 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如,聚四氟乙烯俗称“塑料王”,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成;而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶,在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用,如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-氨基-4-氟苯甲酸 3-amino-4-fluorobenzoic acid 2365-85-7 C7H6FNO2
3-氨基-4-氟苯甲酸
3-氨基-4-氟苯乙酸乙酯 ethyl 2-(3-amino-4-fluorophenyl)acetate 858972-17-5 C10H12FNO2
3-氨基-4-氟苯乙酸乙酯
3-氨基-4-(甲基硫代)三氟甲苯 3-amino-4-(methylthio)benzotrifluoride 207974-07-0 C8H8F3NS
3-氨基-4-(甲基硫代)三氟甲苯
3-氨基-4-(4-吗啉基)三氟甲苯 2-(morpholin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)aniline 784-57-6 C11H13F3N2O
3-氨基-4-(4-吗啉基)三氟甲苯
3-氨基-4,5-二氟苯硼酸 (3-Amino-4,5-difluorophenyl)boronic acid 1072952-10-3 C6H6BF2NO2
3-氨基-4,5-二氟苯硼酸
3-氨基-2-溴三氟甲苯 2-bromo-3-(trifluoromethyl)aniline 58458-10-9 C7H5BrF3N
3-氨基-2-溴三氟甲苯
3-氨基-2-氟苯甲酸 3-amino-2-fluorobenzoic acid 914223-43-1 C7H6FNO2
3-氨基-2-氟苯甲酸
3-氨基-2-氟苯甲腈 3-amino-2-fluorobenzonitrile 873697-68-8 C7H5FN2
3-氨基-2-氟苯甲腈
3-氨基-2,6-二氟苯甲酸甲酯 methyl 3-amino-2,6-difluorobenzoate 84832-02-0 C8H7F2NO2
3-氨基-2,6-二氟苯甲酸甲酯
3-氨基-2,6-二氟苯甲酸 2,6-difluoro-3-aminobenzoic acid 83141-11-1 C7H5F2NO2
3-氨基-2,6-二氟苯甲酸
3-氨基-2,6-二氟苯甲腈 3-amino-2,6-difluorobenzonitrile 143879-78-1 C7H4F2N2
3-氨基-2,6-二氟苯甲腈
3-氨基-2,6-二氟苯乙酸甲酯盐酸盐 Methyl 3-amino-2,6-difluorobenzoate hydrochloride 1392273-41-4 C8H8ClF2NO2
3-氨基-2,6-二氟苯乙酸甲酯盐酸盐
3-氨基-1,1,1-三氟丙烷-2-醇 3-amino-1,1,1-trifluoropropan-2-ol 431-38-9 C3H6F3NO
3-氨基-1,1,1-三氟丙烷-2-醇
3-氟苯酚 3-fluorophenol 372-20-3 C6H5FO
3-氟苯酚
3-氟苯腈 m-Fluorobenzonitrile 403-54-3 C7H4FN
3-氟苯腈
3-氟苯胺 3-Fluoroaniline 372-19-0 C6H6FN
3-氟苯胺
3-氟苯硼酸频哪醇酯 2-(3-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 936618-92-7 C12H16BFO2
3-氟苯硼酸频哪醇酯
3-氟苯甲醛 3-Fluorobenzaldehyde 456-48-4 C7H5FO
3-氟苯甲醛
3-氟苯甲酸钠 3-Fluorobenzoic acid sodium 499-57-0 C7H5FNaO2
3-氟苯甲酸钠
3-氟苯甲酸乙酯 ethyl 3-fluorobenzoate 451-02-5 C9H9FO2
3-氟苯甲酸乙酯
3-氟苯甲酰乙腈 3-fluorobenzoylacetonitrile 21667-61-8 C9H6FNO
3-氟苯甲酰乙腈
3-氟苯基乙酸酯 3-fluorophenyl acetate 701-83-7 C8H7FO2
3-氟苯基乙酸酯
3-氟苯基乙基异腈 1-fluoro-3-(2-isocyanoethyl)benzene 730964-63-3 C9H8FN
3-氟苯基乙基异腈
3-氟苯基三氟硼酸钾 potassium 3-fluorophenyltrifluoroborate 267006-24-6 C6H4BF4*K
3-氟苯基三氟硼酸钾
3-氟苯乙酸 (3-fluorophenyl)acetic acid 331-25-9 C8H7FO2
3-氟苯乙酸
3-氟苯乙腈 3-fluorophenylacetonitrile 501-00-8 C8H6FN
3-氟苯乙腈
3-氟苄醇 3-fluoro-benzenemethanol 456-47-3 C7H7FO
3-氟苄醇
3-氟甲苯 m-Fluorotoluene 352-70-5 C7H7F
3-氟甲苯
3-氟二苯基胺 3-fluoro-N-phenyl-aniline 500-41-4 C12H10FN
3-氟二苯基胺
3-氟三氟甲苯 3-fluoro-trifluoromethylbenzene 401-80-9 C7H4F4
3-氟三氟甲苯
3-氟-N-异丙苯胺 3-fluoro-N-isopropylaniline 121431-27-4 C9H12FN
3-氟-N-异丙苯胺
3-氟-5-羟基苯腈 3-fluoro-5-hydroxybenzonitrile 473923-95-4 C7H4FNO
3-氟-5-羟基苯腈
3-氟-5-硝基苯腈 3-fluoro-5-nitrobenzonitrile 110882-60-5 C7H3FN2O2
3-氟-5-硝基苯腈
3-氟-5-硝基苯甲醛 3-fluoro-5-nitrobenzaldehyde 108159-96-2 C7H4FNO3
3-氟-5-硝基苯甲醛
3-氟-5-硝基三氟甲苯 1-fluoro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene 454-73-9 C7H3F4NO2
3-氟-5-硝基三氟甲苯
3-氟-5-甲酰基苯腈 3-fluoro-5-formylbenzonitrile 1003708-42-6 C8H4FNO
3-氟-5-甲酰基苯腈
3-氟-5-甲氧基苯腈 3-fluoro-5-methoxybenzonitrile 439280-18-9 C8H6FNO
3-氟-5-甲氧基苯腈
3-氟-5-甲氧基苯硼酸 3-fluoro-5-methoxyphenylboronic acid 609807-25-2 C7H8BFO3
3-氟-5-甲氧基苯硼酸
3-氟-5-甲基苯腈 3-fluoro-5-methylbenzonitrile 216976-30-6 C8H6FN
3-氟-5-甲基苯腈
3-氟-5-三氟甲基苯腈 3-Fluoro-5-(trichloromethyl)benzonitrile 1121586-25-1 C8H3Cl3FN
3-氟-5-三氟甲基苯腈
3-氟-4-羟基苯腈 3-fluoro-4-hydroxybenzonitrile 405-04-9 C7H4FNO
3-氟-4-羟基苯腈
3-氟-4-碘苯腈 3-fluoro-4-iodobenzonitrile 887266-99-1 C7H3FIN
3-氟-4-碘苯腈
3-氟-4-碘三氟甲苯 2-fluoro-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene 132554-73-5 C7H3F4I
3-氟-4-碘三氟甲苯
3-氟-4-硝基苯腈 3-fluoro-4-nitrobenzonitrile 218632-01-0 C7H3FN2O2
3-氟-4-硝基苯腈
3-氟-4-硝基溴化苄 4-(bromomethyl)-2-fluoro-1-nitrobenzene 131858-37-2 C7H5BrFNO2
3-氟-4-硝基溴化苄
3-氟-4-硝基三氟甲苯 2-fluoro-1-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene 402-12-0 C7H3F4NO2
3-氟-4-硝基三氟甲苯
3-氟-4-甲氧基苯腈 3-fluoro-4-methoxybenzonitrile 331-62-4 C8H6FNO
3-氟-4-甲氧基苯腈
3-氟-4-甲基苯腈 2-fluoro-4-cyanotoluene 170572-49-3 C8H6FN
3-氟-4-甲基苯腈
3-氟-4-甲基-5-碘苯甲酸 3-fluoro-5-iodo-4-methylbenzoic acid 861905-94-4 C8H6FIO2
3-氟-4-甲基-5-碘苯甲酸
3-氟-4-氨基苯腈 4-cyano-2-fluoroaniline 63069-50-1 C7H5FN2
3-氟-4-氨基苯腈