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氟苯硼酸系列

氟苯硼酸系列简介

氟苯硼酸是一类含有苯环与硼酸基团的化合物,在有机化学、药物合成及材料科学领域具有广泛的应用前景。这类化合物通常由苯酚或溴苯通过取代反应引入一个或多个氟原子,再进一步与硼酸酯化形成。

基本结构和性质:

  • 分子式:C6H5B(OH)2
  • 结构特点:包括含有一个苯环,该环上连接了两个硼氧基(每个硼氧基包含一个硼原子和一个羟基),且这些基团可以被不同位置的氟原子取代。例如,单氟苯硼酸、双氟苯硼酸等。

合成方法:

  • 氟苯酚或溴苯与金属硼烷在一定条件下反应生成相应的氟苯硼酸酯。
  • 可以通过控制条件和催化剂选择来调节产物的选择性及位置分布。

应用领域:

  1. 药物化学:氟苯硼酸作为药物合成中的重要中间体,用于制备多种抗炎、抗癌等活性化合物。由于其亲电性特征,常参与有机反应中底物的活化。
  2. 生物正交反应:在某些情况下,氟苯硼酸被用作生物正交化学的参与者,在生物体系中实现特异性标记和修饰。
  3. 材料科学:用于合成功能性聚合物或复合材料,特别是在需要引入特定官能团以改善材料性能的应用场景中。

优势与挑战:

  • 优点:具有良好的反应活性、易于官能团转化且便于后续衍生化。
  • 挑战:在水溶液中的稳定性相对较差;某些条件下可能产生副产物或形成复杂混合物,因此需要严格的条件控制以确保目标化合物的选择性合成。

氟苯硼酸作为有机化学研究中一个重要的中间体,在上述多个领域展现出了巨大潜力。随着研究的深入和技术的进步,未来有望开发出更多基于该体系的新材料及新药物。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
四-(五氟苯)硼酸钾盐 potassium tetrakis(pentafluorophenyl)borate 89171-23-3 C24BF20*K
四-(五氟苯)硼酸钾盐
五氟苯硼酸 pentafluorophenylboronic acid 1582-24-7 C6H2BF5O2
五氟苯硼酸
6-溴-3-乙氧基-2-氟苯硼酸 (6-bromo-3-ethoxy-2-fluorophenyl)boronic acid 871126-14-6 C8H9BBrFO3
6-溴-3-乙氧基-2-氟苯硼酸
6-溴-3-丁氧基-2-氟苯硼酸 (6-Bromo-3-butoxy-2-fluorophenyl)boronic acid 1072951-88-2 C10H13BBrFO3
6-溴-3-丁氧基-2-氟苯硼酸
6-溴-2,3-二氟苯基硼酸 6-Bromo-2,3-difluorophenylboronic acid 870718-10-8 C6H4BBrF2O2
6-溴-2,3-二氟苯基硼酸
5-腈基-2-氟苯硼酸 (5-cyano-2-fluorophenyl)boronic acid 468718-30-1 C7H5BFNO2
5-腈基-2-氟苯硼酸
5-羧基-2-氟苯硼酸 3-borono-4-fluorobenzoic acid 874219-59-7 C7H6BFO4
5-羧基-2-氟苯硼酸
5-溴-2-氟苯硼酸 (5-bromo-2-fluorophenyl)boronic acid 112204-57-6 C6H5BBrFO2
5-溴-2-氟苯硼酸
5-氰基-2-氟苯硼酸频哪醇酯 2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile 775351-57-0 C13H15BFNO2
5-氰基-2-氟苯硼酸频哪醇酯
5-氯-2-氟苯硼酸 5-chloro-2-fluorophenylboronic acid 352535-83-2 C6H5BClFO2
5-氯-2-氟苯硼酸
5-氯-2,4-二氟苯硼酸 5-chloro-2,4-difluorophenylboronic acid 911645-24-4 C6H4BClF2O2
5-氯-2,4-二氟苯硼酸
5-氯-2,4-二氟苯硼酸 2-(5-chloro-2,4-difluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 1073354-65-0 C12H14BClF2O2
5-氯-2,4-二氟苯硼酸
5-氨基甲酰基-2-氟苯硼酸 5-carbamoyl-2-fluorophenylboronic acid 874289-39-1 C7H7BFNO3
5-氨基甲酰基-2-氟苯硼酸
5-氨基-2-氟苯硼酸 5-amino-2-fluorophenylboronic acid 873566-74-6 C6H7BFNO2
5-氨基-2-氟苯硼酸
5-氟-2-丙氧基苯基硼酸 5-fluoro-2-propoxyphenyl boronic acid 480438-73-1 C9H12BFO3
5-氟-2-丙氧基苯基硼酸
5-乙酰基-2-氟苯硼酸 (5-acetyl-2-fluorophenyl)boronic acid 870777-29-0 C8H8BFO3
5-乙酰基-2-氟苯硼酸
5-乙氧基-2-氟苯硼酸 (5-ethoxy-2-fluorophenyl)boronic acid 900174-60-9 C8H10BFO3
5-乙氧基-2-氟苯硼酸
4-苄氧基-3-氟苯硼酸 4-benzyloxy-3-fluorophenylboronic acid 133057-83-7 C13H12BFO3
4-苄氧基-3-氟苯硼酸
4-苄氧基-2.3-二氟苯硼酸 (4-(benzyloxy)-2,3-difluorophenyl)boronic acid 156635-87-9 C13H11BF2O3
4-苄氧基-2.3-二氟苯硼酸
4-苄氧基-2-氟苯硼酸 2-Fluoro-4-benzyloxyphenylboronic acid 166744-78-1 C13H12BFO3
4-苄氧基-2-氟苯硼酸
4-苄氧基-2,6-二氟苯硼酸 4-Benzyloxy-2,6-difluorophenylboronic acid 156635-89-1 C13H11BF2O3
4-苄氧基-2,6-二氟苯硼酸
4-羧基-3-氟苯硼酸 4-(dihydroxyboranyl)-2-fluorobenzoic acid 120153-08-4 C7H6BFO4
4-羧基-3-氟苯硼酸
4-羧基-2-氟苯硼酸 4-borono-3-fluorobenzoic acid 851335-07-4 C7H6BFO4
4-羧基-2-氟苯硼酸
4-环己基氨基甲酰基-2-氟苯硼酸 (4-(Cyclohexylcarbamoyl)-2-fluorophenyl)boronic acid 874289-27-7 C13H17BFNO3
4-环己基氨基甲酰基-2-氟苯硼酸
4-溴苯基五氟化硫 1-bromo-4-pentafluorosulfanylbenzene 774-93-6 C6H4BrF5S
4-溴苯基五氟化硫
4-溴-3-氟苯硼酸 (4-bromo-3-fluorophenyl)boronic acid 374790-97-3 C6H5BBrFO2
4-溴-3-氟苯硼酸
4-溴-2.6-二氟苯硼酸 2,6-difluoro-4-bromophenylboronic acid 352535-81-0 C6H4BBrF2O2
4-溴-2.6-二氟苯硼酸
4-溴-2-氟苯硼酸 (4-bromo-2-fluorophenyl)boronic acid 216393-64-5 C6H5BBrFO2
4-溴-2-氟苯硼酸
4-溴-2,3-二氟苯硼酸 (4-bromo-2,3-difluorophenyl)boronic acid 374790-99-5 C6H4BBrF2O2
4-溴-2,3-二氟苯硼酸
4-溴-2,3,5,6-四氟苯硼酸 4-Bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenylboronic acid 1016231-40-5 C6H2BBrF4O2
4-溴-2,3,5,6-四氟苯硼酸
4-氰基-3-氟苯硼酸 (4-cyano-3-fluorophenyl)boronic acid 843663-18-3 C7H5BFNO2
4-氰基-3-氟苯硼酸
4-氯-3-氟苯硼酸 3-fluoro-4-chlorophenylboronic acid 137504-86-0 C6H5BClFO2
4-氯-3-氟苯硼酸
4-氯-2-氟苯硼酸 4-chloro-2-fluorophenylboronic acid 160591-91-3 C6H5BClFO2
4-氯-2-氟苯硼酸
4-氨基甲酰基-3-氟苯硼酸 (4-carbamoyl-3-fluorophenyl)boronic acid 874288-39-8 C7H7BFNO3
4-氨基甲酰基-3-氟苯硼酸
4-氨基-3-氟苯硼酸频那醇酯 2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 819058-34-9 C12H17BFNO2
4-氨基-3-氟苯硼酸频那醇酯
4-氨基-2-氟苯硼酸频那醇酯 3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 819057-45-9 C12H17BFNO2
4-氨基-2-氟苯硼酸频那醇酯
4-氟苯硼酸酐 tris(4-fluorophenyl)boroxine 448-59-9 C18H12B3F3O3
4-氟苯硼酸酐
4-氟苯硼酸 4-fluoroboronic acid 1765-93-1 C6H6BFO2
4-氟苯硼酸
4-氟-2-羟甲基苯硼酸 (4-fluoro-2-(hydroxymethyl)phenyl)boronic acid 1061223-45-7 C7H8BFO3
4-氟-2-羟甲基苯硼酸
4-乙酰基-3-氟苯硼酸 4-acetyl-3-fluorophenylboronic acid 481725-35-3 C8H8BFO3
4-乙酰基-3-氟苯硼酸
4-乙氧基-3-氟苯硼酸 (4-ethoxy-3-fluorophenyl)boronic acid 279263-10-4 C8H10BFO3
4-乙氧基-3-氟苯硼酸
4-N-叔丁氧羰基氨基-3-氟苯硼酸 (4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-fluorophenyl)boronic acid 218301-87-2 C11H15BFNO4
4-N-叔丁氧羰基氨基-3-氟苯硼酸
3-苄氧基-6-溴-2-氟苯硼酸 3-(Benzyloxy)-6-bromo-2-fluorophenylboronic acid 957035-10-8 C13H11BBrFO3
3-苄氧基-6-溴-2-氟苯硼酸
3-苄氧基-5-氟苯硼酸 (3-(benzyloxy)-5-fluorophenyl)boronic acid 850589-56-9 C13H12BFO3
3-苄氧基-5-氟苯硼酸
3-苄氧基-4-氟苯硼酸 3-benzyloxy-4-fluorophenylboronic acid 957034-74-1 C13H12BFO3
3-苄氧基-4-氟苯硼酸
3-苄氧基-2-氯-6-氟苯硼酸 3-Benzyloxy-2-chloro-6-fluorophenylboronic acid 957062-67-8 C13H11BClFO3
3-苄氧基-2-氯-6-氟苯硼酸
3-苄氧基-2,6-二氟苯硼酸 3-(benzyloxy)-2,6-difluorophenylboronic acid 870718-07-3 C13H11BF2O3
3-苄氧基-2,6-二氟苯硼酸
3-羧基-4-氟苯硼酸 5-borono-2-fluorobenzoic acid 872460-12-3 C7H6BFO4
3-羧基-4-氟苯硼酸
3-羧基-2-氟苯硼酸 3-borono-2-fluorobenzoic acid 1072952-09-0 C7H6BFO4
3-羧基-2-氟苯硼酸
3-硼-5-溴-2-氟苯甲酸 3-Borono-5-bromo-2-fluorobenzoic acid 957120-63-7 C7H5BBrFO4
3-硼-5-溴-2-氟苯甲酸