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有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。

我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。

有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。

许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:

  1. 氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(如氟利昂)。
  2. 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如,全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油;四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体;而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液(称为“白色血液”)被成功用作临床血液替代品。
  3. 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如,聚四氟乙烯俗称“塑料王”,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成;而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶,在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用,如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-氟-4-氨基苯甲酸 4-amino-3-fluorobenzoic acid 455-87-8 C7H6FNO2
3-氟-4-氨基苯甲酸
3-氟-4-(三氟甲基)苯腈 3-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzonitrile 231953-38-1 C8H3F4N
3-氟-4-(三氟甲基)苯腈
3-氟-2-硝基苯腈 3-fluoro-2-nitrobenzonitrile 1000339-52-5 C7H3FN2O2
3-氟-2-硝基苯腈
3-氟-2-硝基苯胺 3-fluoro-2-nitroaniline 567-63-5 C6H5FN2O2
3-氟-2-硝基苯胺
3-氟-2-硝基苯甲醚 1-fluoro-3-methoxy-2-nitrobenzene 641-49-6 C7H6FNO3
3-氟-2-硝基苯甲醚
3-氟-2-硝基苯甲酸甲酯 methyl 3-fluoro-2-nitrobenzoate 1214353-57-7 C8H6FNO4
3-氟-2-硝基苯甲酸甲酯
3-氟-2-甲氧基苯腈 3-fluoro-2-methoxybenzonitrile 77801-22-0 C8H6FNO
3-氟-2-甲氧基苯腈
3-氟-2-甲氧基苯甲醛 3-fluoro-2-methoxybenzaldehyde 74266-68-5 C8H7FO2
3-氟-2-甲氧基苯甲醛
3-氟-2-甲基苯腈 3-fluoro-2-methylbenzonitrile 185147-06-2 C8H6FN
3-氟-2-甲基苯腈
3-氟-2-甲基苯甲酸乙酯 ethyl 3-fluoro-2-methylbenzoate 114312-57-1 C10H11FO2
3-氟-2-甲基苯甲酸乙酯
3-氟-2-甲基三氟甲苯 1-fluoro-2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzene 910911-43-2 C8H6F4
3-氟-2-甲基三氟甲苯
3-噻吩三氟硼酸钾 potassium 3-thiophenetrifluoroborate 192863-37-9 C4H3BF3S*K
3-噻吩三氟硼酸钾
3-吡啶基三氟硼酸钾 potassium 3-pyridyltrifluoroborate 561328-69-6 C5H4BF3N*K
3-吡啶基三氟硼酸钾
3-二氟甲氧基-2,4,5-三氟苯甲酸 2,4,5-trifluoro-3-difluoromethoxybenzoic acid 128426-86-8 C8H3F5O3
3-二氟甲氧基-2,4,5-三氟苯甲酸
3-乙酰氨基三氟甲苯 N-acetyl-3-trifluoromethylbenzenamine 351-36-0 C9H8F3NO
3-乙酰氨基三氟甲苯
3-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 1-ethynyl-3-trifluoromethylbenzene 705-28-2 C9H5F3
3-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯
3-乙炔基-4-氟苯胺 3-ethynyl-4-fluoroaniline 77123-60-5 C8H6FN
3-乙炔基-4-氟苯胺
3-乙炔基-2,4-二氟-1,5-二甲氧基苯 3-ethynyl-2,4-difluoro-1,5-dimethoxybenzene 1453211-49-8 C10H8F2O2
3-乙炔基-2,4-二氟-1,5-二甲氧基苯
3-乙氧基-5-氟苯硼酸 3-ethoxy-5-fluorophenylboronic acid 850589-53-6 C8H10BFO3
3-乙氧基-5-氟苯硼酸
3-乙氧基-4-氟苯硼酸 3-ethoxy-4-fluorophenylboronic acid 900174-65-4 C8H10BFO3
3-乙氧基-4-氟苯硼酸
3-乙氧基-2-氟苯硼酸 3-ethoxy-2-fluorophenylboronic acid 855230-61-4 C8H10BFO3
3-乙氧基-2-氟苯硼酸
3-三氟甲基苯甲醛 3-Trifluoromethylbenzaldehyde 454-89-7 C8H5F3O
3-三氟甲基苯甲醛
3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪盐酸盐 3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine hydrochloride 762240-92-6 C6H7F3N4*ClH
3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪盐酸盐
3-三氟甲基-4-溴苯腈 4-bromo-3-(trifluoromethyl)benzonitrile 1735-53-1 C8H3BrF3N
3-三氟甲基-4-溴苯腈
3-三氟甲基-4-氯苯腈 4-chloro-3-(trifluoromethyl)benzonitrile 1735-54-2 C8H3ClF3N
3-三氟甲基-4-氯苯腈
3-三氟甲基-4-氟苯甲醚 1-fluoro-4-methoxy-2-(trifluromethyl)benzene 127271-65-2 C8H6F4O
3-三氟甲基-4-氟苯甲醚
3-三氟甲基-3-吖啶醇盐酸盐 3-(trifluoromethyl)azetidin-3-ol hydrochloride 848192-96-1 C4H6F3NO*ClH
3-三氟甲基-3-吖啶醇盐酸盐
3-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酸 3-(5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoic acid 1092400-82-2 C10H5F3N2O3
3-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酸
3-[2-(三氟甲基)苯基]丙酸 3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid 94022-99-8 C10H9F3O2
3-[2-(三氟甲基)苯基]丙酸
3-[(2-全氟己基)乙氧基]-1,2-环氧丙烷 3-[2-(tridecafluorohexyl)ethoxy]-1,2-epoxypropane 122193-68-4 C11H9F13O2
3-[(2-全氟己基)乙氧基]-1,2-环氧丙烷
3-(二氟甲氧基)苯甲腈 3-(Difluoromethoxy)benzonitrile 97582-88-2 C8H5F2NO
3-(二氟甲氧基)苯甲腈
3-(三氟甲基)吡咯 3-trifluoromethyl-1H-pyrrole 71580-26-2 C5H4F3N
3-(三氟甲基)吡咯
3-(三氟乙酰基)-D-樟脑 (1R,4R)-3-trifluoroacetyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 51800-98-7 C12H15F3O2
3-(三氟乙酰基)-D-樟脑
3-(4-溴苯基)-1,1,1-三氟-2-丙醇 3-(4-bromophenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol 1148050-30-9 C9H8BrF3O
3-(4-溴苯基)-1,1,1-三氟-2-丙醇
3-(4-吗啉基)-4-氟苯甲醛 4-Fluoro-3-morpholinobenzaldehyde 1197193-13-7 C11H12FNO2
3-(4-吗啉基)-4-氟苯甲醛
3-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonitrile 175204-41-8 C11H6ClFN2O
3-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基
3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯-1-基)-2,2-二甲基-环丙烷羰基氯化物 cyhalothrin chloride 78246-90-9 C9H9Cl2F3O
3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯-1-基)-2,2-二甲基-环丙烷羰基氯化物
3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2-氧化丙烯 2,2,3,3-tetrafluoropropyloxymethyloxirane 19932-26-4 C6H8F4O2
3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2-氧化丙烯
3-(1H,1H,7H-十二氟庚氧基)-1,2-环氧丙烯酸 (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyloxymethyl)oxirane 799-34-8 C10H8F12O2
3-(1H,1H,7H-十二氟庚氧基)-1,2-环氧丙烯酸
3-(1H,1H,5H--八氟戊氧基)-1,2-氧化丙烯 2-(((2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)oxy)methyl)oxirane 19932-27-5 C8H8F8O2
3-(1H,1H,5H--八氟戊氧基)-1,2-氧化丙烯
3-(1-溴乙基)三氟甲苯 1-(1-bromoethyl)-3-(trifluoromethyl)benzene 59770-96-6 C9H8BrF3
3-(1-溴乙基)三氟甲苯
3-(1-吡咯烷基)-4-氟苯甲醛 4-fluoro-3-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde 1197193-31-9 C11H12FNO
3-(1-吡咯烷基)-4-氟苯甲醛
3-(1,3-二氧杂烷-2-基)-4-氟苯甲酸 3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-4-fluorobenzoic acid 852180-94-0 C10H9FO4
3-(1,3-二氧杂烷-2-基)-4-氟苯甲酸
3,6-二溴-2-氟代苯甲醛 3,6-dibromo-2-fluorobenzaldehyde 870703-68-7 C7H3Br2FO
3,6-二溴-2-氟代苯甲醛
3,5-双三氟甲基苯腈 3,5-bis(trifluoromethyl)benzonitrile 27126-93-8 C9H3F6N
3,5-双三氟甲基苯腈
3,5-双三氟甲基-4-氯苯腈 4-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)benzonitrile 62584-30-9 C9H2ClF6N
3,5-双三氟甲基-4-氯苯腈
3,5-双(三氟甲基)吡唑 3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazole 14704-41-7 C5H2F6N2
3,5-双(三氟甲基)吡唑
3,5-双(1-甲基乙基)苯酚 3,5-diisopropylphenol 26886-05-5 C12H18O
3,5-双(1-甲基乙基)苯酚
3,5-二硝基三氟甲苯 3,5-dinitrobenzotrifluoride 401-99-0 C7H3F3N2O4
3,5-二硝基三氟甲苯
3,5-二甲基-4-氟苯腈 4-fluoro-3,5-dimethylbenzonitrile 867367-02-0 C9H8FN
3,5-二甲基-4-氟苯腈