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有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。

我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。

有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。

许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:

  1. 氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(如氟利昂)。
  2. 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如,全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油;四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体;而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液(称为“白色血液”)被成功用作临床血液替代品。
  3. 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如,聚四氟乙烯俗称“塑料王”,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成;而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶,在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用,如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-[3-(三氟甲基)苯基]-1-丙醇 1-<3-(trifluoromethyl)phenyl>propan-1-ol 618-97-3 C10H11F3O
1-[3-(三氟甲基)苯基]-1-丙醇
1-N-BOC-3-氟苯胺 N-(tert-butyloxycarbonyl)-meta-fluoroaniline 81740-18-3 C11H14FNO2
1-N-BOC-3-氟苯胺
1-(溴甲基)-3-硝基-5-(三氟甲基)苯 1-(bromomethyl)-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene 180146-67-2 C8H5BrF3NO2
1-(溴甲基)-3-硝基-5-(三氟甲基)苯
1-(叔丁氧基)-4-三氟甲苯 para-trifluoromethylphenyl tert-butyl ether 16222-44-9 C11H13F3O
1-(叔丁氧基)-4-三氟甲苯
1-(三氟甲基)-4-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙炔基]苯 1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyne 119757-51-6 C16H8F6
1-(三氟甲基)-4-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙炔基]苯
1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 Togni's reagent II 887144-94-7 C8H4F3IO2
1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮
1-(4-氯苯氧基)-2-硝基-4-(三氟甲基)苯 1-(4-chlorophenoxy)-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene 322-75-8 C13H7ClF3NO3
1-(4-氯苯氧基)-2-硝基-4-(三氟甲基)苯
1-(4-氟苯基)环戊烷腈 1-(4-fluorophenyl)cyclopentane-1-carbonitrile 83706-50-7 C12H12FN
1-(4-氟苯基)环戊烷腈
1-(4-氟苯基)环己烷甲腈 1-(4-fluorophenyl)cyclohexanecarbonitrile 71486-43-6 C13H14FN
1-(4-氟苯基)环己烷甲腈
1-(4-氟苯基)环丙腈 1-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carbonitrile 97009-67-1 C10H8FN
1-(4-氟苯基)环丙腈
1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 1015862-36-8 C10H6FN3
1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
1-(4-氟苯基)-1-甲基乙胺 2-(4-fluorophenyl)propan-2-amine 17797-10-3 C9H12FN
1-(4-氟苯基)-1-甲基乙胺
1-(4-氟苯基)-1,2-二氢-4,6-二甲基-2-氧代-3-吡啶甲腈 1-(4-fluorophenyl)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 24522-49-4 C14H11FN2O
1-(4-氟苯基)-1,2-二氢-4,6-二甲基-2-氧代-3-吡啶甲腈
1-(4-仲-丁基苯氧基)-3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-丙醇 1-(2,2,3,3,-tetrafluoropropoxy)-3-(4-sec-butylphenoxy)-2-propanol 308362-88-1 C16H22F4O3
1-(4-仲-丁基苯氧基)-3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-2-丙醇
1-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)-2,2,2-三氟乙酮 1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanone 1125812-58-9 C9H3ClF6O
1-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)-2,2,2-三氟乙酮
1-(3-氟苯基)环戊甲腈 1-(3-Fluorophenyl)cyclopentanecarbonitrile 214262-90-5 C12H12FN
1-(3-氟苯基)环戊甲腈
1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-腈 1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 1269291-95-3 C10H6FN3
1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-腈
1-(2,4-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮 1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione 94856-22-1 C10H5Cl2F3O2
1-(2,4-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮
1-(2,3-二氟-5-硝基苯基)乙酮 1-(2,3-difluoro-5-nitro-phenyl)-ethanone 1310349-62-2 C8H5F2NO3
1-(2,3-二氟-5-硝基苯基)乙酮
1-(1-苄基哌啶-3-基)-2,2,2-三氟乙酮 1-(1-Benzylpiperidin-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 1182349-49-0 C14H16F3NO
1-(1-苄基哌啶-3-基)-2,2,2-三氟乙酮
1-(1,3-苯并二氧代-5-基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮 4,4,4-trifluoro-1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,3-butanedione 306935-39-7 C11H7F3O4
1-(1,3-苯并二氧代-5-基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮
1-(1,1-二氟乙基)-2-氟苯 1-(1,1-difluoroethyl)-2-fluorobenzene 1138445-14-3 C8H7F3
1-(1,1-二氟乙基)-2-氟苯
1-(1,1,2,2-四氟乙氧基)丙烷 1,1,2,2-tetrafluoroethyl propyl ether 380-48-3 C5H8F4O
1-(1,1,2,2-四氟乙氧基)丙烷
1,5-二氟萘 1,5-Difluor-naphthalin 315-58-2 C10H6F2
1,5-二氟萘
1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氢咪唑鎓四氟硼酸盐 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium tetrafluoroborate 245679-18-9 C21H27BF4N2
1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氢咪唑鎓四氟硼酸盐
1,3-二溴-丙烷-1,1,2,2,3,3-D6 1,3-dibromopropane-d<sub>6</sub> 120404-22-0 C3H6Br2
1,3-二溴-丙烷-1,1,2,2,3,3-D6
1,3-二溴-2-氟-5-硝基苯 1,3-dibromo-2-fluoro-5-nitrobenzene 361436-26-2 C6H2Br2FNO2
1,3-二溴-2-氟-5-硝基苯
1,3-二溴-1,1-二氟丙烷 1,1-difluoro-1,3-dibromopropane 460-25-3 C3H4Br2F2
1,3-二溴-1,1-二氟丙烷
1,3-二溴-1,1,3,3-四氟丙烷 1,3-dibromo-1,1,3,3-tetrafluoro-propane 460-86-6 C3H2Br2F4
1,3-二溴-1,1,3,3-四氟丙烷
1,3-二氟丙烷 1,3-difluoropropane 462-39-5 C3H6F2
1,3-二氟丙烷
1,3-二氟-4-硝基-2-(三氟甲基)苯 1,3-difluoro-4-nitro-2-(trifluoromethyl)benzene 123973-36-4 C7H2F5NO2
1,3-二氟-4-硝基-2-(三氟甲基)苯
1,3-二氟-2-甲基-5-硝基苯 1,3-difluoro-2-methyl-5-nitrobenzene 170572-48-2 C7H5F2NO2
1,3-二氟-2-甲基-5-硝基苯
1,3-二氟-2-甲基-4-硝基苯 1,3-difluoro-2-methyl-4-nitrobenzene 79562-49-5 C7H5F2NO2
1,3-二氟-2-甲基-4-硝基苯
1,3,5-三氟-2,4,6-tri碘苯 1,3,5-trifluoro-2,4,6-triiodobenzene 84322-56-5 C6F3I3
1,3,5-三氟-2,4,6-tri碘苯
1,3,5-三(4-氟苯基)苯 1,3,5-tris(4-florophenyl)benzene 448-60-2 C24H15F3
1,3,5-三(4-氟苯基)苯
1,3,3,3-四氟-1-丙烯 1,3,3,3-tetrafluoro-propene 1645-83-6 C3H2F4
1,3,3,3-四氟-1-丙烯
1,2-双(1,1,2,2-四氟乙氧基)乙烷 1,2-bis-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-ethane 358-39-4 C6H6F8O2
1,2-双(1,1,2,2-四氟乙氧基)乙烷
1,2-二溴六氟丙烷 1,2-dibromohexafluoropropane 661-95-0 C3Br2F6
1,2-二溴六氟丙烷
1,2-二溴-3,3,3-三氟丙烷 1,2-dibromo-3,3,3-trifluoropropane 431-21-0 C3H3Br2F3
1,2-二溴-3,3,3-三氟丙烷
1,2-二溴-1-碘三氟乙烷 1,2-Dibromo-1-iodotrifluoroethane 216394-01-3 C2Br2F3I
1,2-二溴-1-碘三氟乙烷
1,2-二溴-1-氯-2,2-二氟乙烷 1,1-difluoro-1,2-dibromo-2-chloroethane 421-36-3 C2HBr2ClF2
1,2-二溴-1-氯-2,2-二氟乙烷
1,2-二溴-1,1-二氯-2,2-二氟乙烷 1,1-difluoro-1,2-dibromo-2,2-dichloroethane 558-57-6 C2Br2Cl2F2
1,2-二溴-1,1-二氯-2,2-二氟乙烷
1,2-二氯氟乙烷 1,2-dichloro-1-fluoroethane 430-57-9 C2H3Cl2F
1,2-二氯氟乙烷
1,2-二氯三氟乙烷 1,2-dichloro-1,2,2-trifluoroethane 354-23-4 C2HCl2F3
1,2-二氯三氟乙烷
1,2-二氯-2-碘-1,1,2-三氟乙烷 1,2-dichloro-1,2,2-trifluoro-1-iodoethane 354-61-0 C2Cl2F3I
1,2-二氯-2-碘-1,1,2-三氟乙烷
1,2-二氯-1,2-二氟乙烷(HCFC-132) 1,2-difluoro-1,2-dichloroethene 431-06-1 C2H2Cl2F2
1,2-二氯-1,2-二氟乙烷(HCFC-132)
1,2-二氯-1,2-二氟乙烯 1,2-dichloro-1,2-difluoroethene 598-88-9 C2Cl2F2
1,2-二氯-1,2-二氟乙烯
1,2-二氯-1,1,3,3-五氟丙烷 1,1,1,3,3-pentafluoro-2,3-dichloropropane 431-86-7 C3HCl2F5
1,2-二氯-1,1,3,3-五氟丙烷
1,2-二氟-4,5-二硝基苯 1,2-dinitro-4,5-difluorobenzene 85686-97-1 C6H2F2N2O4
1,2-二氟-4,5-二硝基苯
1,2-二(4'-氟代苯基)-1,1,2,2,-四氟乙烷 1,2-bis(4-fluorophenyl)-1,1,2,2-tetrafluoroethane 4100-99-6 C14H8F6
1,2-二(4'-氟代苯基)-1,1,2,2,-四氟乙烷