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有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。

我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。

有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。

许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:

  1. 氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(如氟利昂)。
  2. 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如,全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油;四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体;而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液(称为“白色血液”)被成功用作临床血液替代品。
  3. 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如,聚四氟乙烯俗称“塑料王”,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成;而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶,在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用,如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式
1H,1H,2H,2H-全氟辛醇丙烯酸酯 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl acrylate 17527-29-6 C11H7F13O2
1H,1H,2H,2H-全氟癸基丙烯酸酯 1H,1H,2H,2H-heptadecafluorodecyl acrylate 27905-45-9 C13H7F17O2
1H,1H,2H,2H-全氟己-1-醇 1H,1H,2H,2H-nonafluoro-1-hexanol 2043-47-2 C6H5F9O
1H,1H,2H,2H-全氟十二烷硫醇 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-Heneicosafluorododecanethiol 34451-28-0 C12H5F21S
1H,1H,2H,2H-全氟-1-癸醇 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-1-decanol 678-39-7 C10H5F17O
1H,1H,2H,2H-全氟-1-十二醇 2-(perfluorodecyl)ethanol 865-86-1 C12H5F21O
1H,1H,11H,11H-全氟-3,6,9-三噁十一烷-1,11-二醇 1H,1H,11H,11H-perfluoro-3,6,9-trioxaundecane-1,11-diol 330562-44-2 C8H6F12O5
1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸 1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 142818-01-7 C11H7F3N2O2
1-苯基-3-三氟甲基-1(H)-吡唑-5-酮 1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one 321-07-3 C10H7F3N2O
1-碘-3,3,3-三氟丙烷 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane 460-37-7 C3H4F3I
1-碘-1H,1H,2H,2H-全氟辛烷 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-Tridecafluoro-8-iodooctane 2043-57-4 C8H4F13I
1-碘-1-(三氟甲氧基)四氟乙烷 1-Iodoperfluoro-1-methoxyethane 139604-89-0 C3F7IO
1-甲基-3-[(1E)-3,3,3-三氟-1-甲氧基-1-丙烯-2-基]苯 1-Methyl-3-(3,3,3-trifluoro-1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene 819865-99-1 C11H11F3O
1-溴全氟乙烷 1-bromo-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexane 335-56-8 C6BrF13
1-溴2-氯-1,1,2-三氟乙烷 1-bromo-2-chloro-1,1,2-trifluoroethane 354-06-3 C2HBrClF3
1-溴-3-氯-5-氟苯 1-bromo-3-chloro-5-fluorobenzene 33863-76-2 C6H3BrClF
1-溴-3-氯-5-(三氟甲基)甲苯 1-bromo-3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzene 928783-85-1 C7H3BrClF3
1-溴-3-氟丙烷 1-Bromo-3-fluoropropane 352-91-0 C3H6BrF
1-溴-3-氟-5-硝基苯 1-bromo-3-fluoro-5-nitrobenzene 7087-65-2 C6H3BrFNO2
1-溴-3-氟-4-(二氟甲氧基)苯 4-bromo-1-(difluoromethoxy)-2-fluorobenzene 147992-27-6 C7H4BrF3O
1-溴-2-碘四氟乙烷 1-bromo-2-iodo-1,1,2,2-tetrafluoroethane 421-70-5 C2BrF4I
1-溴-2-氯四氟乙烷 1,1,2,2-tetrafluoro-1-bromo-2-chloroethane 354-53-0 C2BrClF4
1-溴-2-氯-1,1,2-三氟-3-丁烯 4-bromo-3-chloro-3,4,4-trifluorobutene-1 374-25-4 C4H3BrClF3
1-溴-2-氟-4-甲氧基-5-硝基苯 1-bromo-2-fluoro-4-methoxy-5-nitrobenzene 1352244-77-9 C7H5BrFNO3
1-溴-2-(三氟甲氧基)乙烷 1-bromo-2-(trifluoromethoxy)ethane 1645-93-8 C3H4BrF3O
1-溴-1,1,2,3,3,3-六氟丙烷 1-bromo-1,1,2,3,3,3-hexafluoro-propane 2252-78-0 C3HBrF6
1-氯-3-氟-5-硝基-苯 1-chloro-3-fluoro-5-nitrobenzene 4815-64-9 C6H3ClFNO2
1-氯-3,3,3-三氟丙烷 3-chloro-1,1,1-trifluoropropane 460-35-5 C3H4ClF3
1-氯-2-碘四氟乙烷, 1-chloro-1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodo-ethane 421-78-3 C2ClF4I
1-氯-2-碘-1,1,2-三氟乙烷 1-Chlor-1,1,2-trifluor-2-iod-ethan 354-26-7 C2HClF3I
1-氯-2,4,6-三氟苯 1-chloro-2,4,6-trifluorobenzene 2106-40-3 C6H2ClF3
1-氯-2,2-二氟丙烷 1-chloro-2,2-difluoropropane 420-99-5 C3H5ClF2
1-氯-1,2-二溴-1,2,2-三氟乙烷 1,2-dibromo-1-chloro-1,2,2-trifluoroethane 354-51-8 C2Br2ClF3
1-氯-1,2-二氟乙烷 1-Chloro-1,2-difluoroethane 338-64-7 C2H3ClF2
1-氯-1,1-二溴三氟乙烷 1-chloro-1,1-dibromotrifluoroethane 754-17-6 C2Br2ClF3
1-氯-1,1,3,3,3-五氟丙烷 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane 460-92-4 C3H2ClF5
1-氯-1,1,2,3,3,3-六氟丙烷 1-chloro-1,1,2,3,3,3-hexafluoro-propane 359-58-0 C3HClF6
1-氯-1,1,2,2-四氟乙烷 2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane 354-25-6 C2HClF4
1-氟丙烷-2-醇 1-fluoropropan-2-ol 430-50-2 C3H7FO
1-异丙氧基-1,1,2,2-四氟乙烷 Isopropyl-<1.1.2.2-tetrafluor-aethyl>-aether 757-11-9 C5H8F4O
1-乙氧基-2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)乙烷 1-Ethoxy-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)ethane 85567-23-3 C6H10F4O2
1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 Trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal 433-27-2 C4H7F3O2
1-[4-氯-2-(3-甲基吡唑-1-基)苯基]-2,2,2-三氟乙酮 1-(4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone 1125828-30-9 C12H8ClF3N2O
1-[3-(三氟甲基)苯基]-1-丙醇 1-<3-(trifluoromethyl)phenyl>propan-1-ol 618-97-3 C10H11F3O
1-N-BOC-3-氟苯胺 N-(tert-butyloxycarbonyl)-meta-fluoroaniline 81740-18-3 C11H14FNO2
1-(溴甲基)-3-硝基-5-(三氟甲基)苯 1-(bromomethyl)-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene 180146-67-2 C8H5BrF3NO2
1-(叔丁氧基)-4-三氟甲苯 para-trifluoromethylphenyl tert-butyl ether 16222-44-9 C11H13F3O
1-(三氟甲基)-4-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙炔基]苯 1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyne 119757-51-6 C16H8F6
1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 Togni's reagent II 887144-94-7 C8H4F3IO2
1-(4-氯苯氧基)-2-硝基-4-(三氟甲基)苯 1-(4-chlorophenoxy)-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene 322-75-8 C13H7ClF3NO3