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有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。

我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。

有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。

许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:

  1. 氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(如氟利昂)。
  2. 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如,全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油;四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体;而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液(称为“白色血液”)被成功用作临床血液替代品。
  3. 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如,聚四氟乙烯俗称“塑料王”,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成;而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶,在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用,如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-溴-2,5-二氟苯甲腈 4-bromo-2,5-difluorobenzonitrile 133541-45-4 C7H2BrF2N
4-溴-2,5-二氟苯甲腈
4-溴-2,5-二氟苯乙酸 2-(4-bromo-2,5-difluorophenyl)acetic acid 871035-64-2 C8H5BrF2O2
4-溴-2,5-二氟苯乙酸
4-溴-2,5-二氟硝基苯 1-bromo-2,5-difluoro-4-nitrobenzene 167415-27-2 C6H2BrF2NO2
4-溴-2,5-二氟硝基苯
4-溴-2,3-二氟苯酚 4-bromo-2,3-difluorophenol 144292-32-0 C6H3BrF2O
4-溴-2,3-二氟苯酚
4-溴-2,3-二氟苯胺 4-bromo-2,3-difluoroaniline 112279-72-8 C6H4BrF2N
4-溴-2,3-二氟苯胺
4-溴-2,3-二氟苯硼酸 (4-bromo-2,3-difluorophenyl)boronic acid 374790-99-5 C6H4BBrF2O2
4-溴-2,3-二氟苯硼酸
4-溴-2,3-二氟苯甲醛 4-bromo-2,3-difluorobenzaldehyde 644985-24-0 C7H3BrF2O
4-溴-2,3-二氟苯甲醛
4-溴-2,3-二氟苯甲醚 1-bromo-2,3-difluoro-4-methoxybenzene 406482-22-2 C7H5BrF2O
4-溴-2,3-二氟苯甲醚
4-溴-2,3,5-三氟吡啶 4-bromo-2,3,5-trifluoropyridine 851178-96-6 C5HBrF3N
4-溴-2,3,5-三氟吡啶
4-溴-2,3,5,6-四氟苯胺 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluoroaniline 1998-66-9 C6H2BrF4N
4-溴-2,3,5,6-四氟苯胺
4-溴-2,3,5,6-四氟苯硼酸 4-Bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenylboronic acid 1016231-40-5 C6H2BBrF4O2
4-溴-2,3,5,6-四氟苯硼酸
4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲醛 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehyde 108574-98-7 C7HBrF4O
4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲醛
4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲醇 (4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methanol 75865-45-1 C7H3BrF4O
4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲醇
4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲酸 4-bromotetrafluorobenzenecarboxylic acid 4707-24-8 C7HBrF4O2
4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲酸
4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲腈 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile 17823-40-4 C7BrF4N
4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲腈
4-溴-2,3,5,6-四氟甲苯 4-Brom-2,3,5,6-tetrafluor-toluol 33564-68-0 C7H3BrF4
4-溴-2,3,5,6-四氟甲苯
4-氰基-3-氟苯硼酸 (4-cyano-3-fluorophenyl)boronic acid 843663-18-3 C7H5BFNO2
4-氰基-3-氟苯硼酸
4-氰基-3-氟苯甲酸甲酯 methyl 4-cyano-3-fluorobenzoate 268734-34-5 C9H6FNO2
4-氰基-3-氟苯甲酸甲酯
4-氰基-3-氟苯甲酸 4-cyano-3-fluorobenzoic acid 176508-81-9 C8H4FNO2
4-氰基-3-氟苯甲酸
4-氰基-2-氟苯甲醛 3-fluoro-4-formylbenzonitrile 105942-10-7 C8H4FNO
4-氰基-2-氟苯甲醛
4-氰基-2-氟苯甲酸甲酯 methyl 4-cyano-2-fluorobenzoate 175596-01-7 C9H6FNO2
4-氰基-2-氟苯甲酸甲酯
4-氰基-2-氟苄醇 3-fluoro-4-(hydroxymethyl)benzonitrile 219873-06-0 C8H6FNO
4-氰基-2-氟苄醇
4-氰基-2,6-二氟苯甲醛 3,5-difluoro-4-formylbenzonitrile 467442-15-5 C8H3F2NO
4-氰基-2,6-二氟苯甲醛
4-氰基-2,6-二氟苯甲酸 4-cyano-2,6-difluorobenzoic acid 181073-82-5 C8H3F2NO2
4-氰基-2,6-二氟苯甲酸
4-氰基-2,3,5,6-四氟三氟甲苯 4-cyanoperfluorotoluene 15895-68-8 C8F7N
4-氰基-2,3,5,6-四氟三氟甲苯
4-氯-N-乙基-5-(三氟甲基)嘧啶-2-胺 2-chloro-N-ethyl-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-amine 1374829-47-6 C7H7ClF3N3
4-氯-N-乙基-5-(三氟甲基)嘧啶-2-胺
4-氯-5-氯磺酰基-2-氟苯甲酸 4-chloro-5-(chlorosulfonyl)-2-fluorobenzoic acid 56447-54-2 C7H3Cl2FO4S
4-氯-5-氯磺酰基-2-氟苯甲酸
4-氯-5-氟-7-氮杂吲哚 4-chloro-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 882033-66-1 C7H4ClFN2
4-氯-5-氟-7-氮杂吲哚
4-氯-5-氟-2-硝基苯酚 4-chloro-5-fluoro-2-nitrophenol 345-25-5 C6H3ClFNO3
4-氯-5-氟-2-硝基苯酚
4-氯-5-氟-1H-吲哚-2,3-二酮 4-chloro-5-fluoro-isatin 84378-94-9 C8H3ClFNO2
4-氯-5-氟-1H-吲哚-2,3-二酮
4-氯-3-羟基三氟甲苯 2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenol 40889-91-6 C7H4ClF3O
4-氯-3-羟基三氟甲苯
4-氯-3-碘三氟甲苯 1-chloro-2-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene 672-57-1 C7H3ClF3I
4-氯-3-碘三氟甲苯
4-氯-3-硝基三氟甲苯 2-chloro-3-nitro-5-trifluoromethylbenzene 121-17-5 C7H3ClF3NO2
4-氯-3-硝基三氟甲苯
4-氯-3-氟苯酚 4-chloro-3-fluorophenol 348-60-7 C6H4ClFO
4-氯-3-氟苯酚
4-氯-3-氟苯腈 4-chloro-3-fluorobenzonitrile 110888-15-8 C7H3ClFN
4-氯-3-氟苯腈
4-氯-3-氟苯胺 4-chloro-3-fluoroaniline 367-22-6 C6H5ClFN
4-氯-3-氟苯胺
4-氯-3-氟苯硼酸 3-fluoro-4-chlorophenylboronic acid 137504-86-0 C6H5BClFO2
4-氯-3-氟苯硼酸
4-氯-3-氟苯甲醛 4-chloro-3-fluorobenzaldehyde 5527-95-7 C7H4ClFO
4-氯-3-氟苯甲醛
4-氯-3-氟苯甲醚 1-chloro-2-fluoro-4-methoxybenzene 501-29-1 C7H6ClFO
4-氯-3-氟苯甲醚
4-氯-3-氟苯甲酸甲酯 methyl 4-chloro-3-fluorobenzoate 206362-87-0 C8H6ClFO2
4-氯-3-氟苯甲酸甲酯
4-氯-3-氟苯甲酸 4-chloro-3-fluorobenzoic acid 403-17-8 C7H4ClFO2
4-氯-3-氟苯甲酸
4-氯-3-氟苯乙酸 2-(4-chloro-3-fluorophenyl)acetic acid 883500-51-4 C8H6ClFO2
4-氯-3-氟苯乙酸
4-氯-3-氟苄醇 (4-chloro-3-fluorophenyl)methanol 202925-10-8 C7H6ClFO
4-氯-3-氟苄醇
4-氯-3-氟碘苯 1-chloro-2-fluoro-4-iodobenzene 202982-67-0 C6H3ClFI
4-氯-3-氟碘苯
4-氯-3-氟硝基苯 1-chloro-2-fluoro-4-nitrobenzene 350-31-2 C6H3ClFNO2
4-氯-3-氟硝基苯
4-氯-3,5-二氟苯胺 4-chloro-3,5-difluoroaniline 2613-33-4 C6H4ClF2N
4-氯-3,5-二氟苯胺
4-氯-3,5-二氟硝基苯 4-chloro-3,5-difluoronitrobenzene 3828-41-9 C6H2ClF2NO2
4-氯-3,5-二氟硝基苯
4-氯-2-甲氧基苄醇 (4-chloro-2-methoxy-phenyl)methanol 90296-27-8 C8H9ClO2
4-氯-2-甲氧基苄醇
4-氯-2-甲基-3-硝基三氟甲苯 1-chloro-5-methyl-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene 18018-35-4 C8H5ClF3NO2
4-氯-2-甲基-3-硝基三氟甲苯
4-氯-2-氟苯酚 4-chloro-2-fluorophenol 348-62-9 C6H4ClFO
4-氯-2-氟苯酚