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有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。

我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。

有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。

许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:

  1. 氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(如氟利昂)。
  2. 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如,全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油;四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体;而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液(称为“白色血液”)被成功用作临床血液替代品。
  3. 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如,聚四氟乙烯俗称“塑料王”,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成;而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶,在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用,如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-溴-2-氟苯甲醛 5-bromo-2-fluorobenzaldehyde 93777-26-5 C7H4BrFO
5-溴-2-氟苯甲醛
5-溴-2-氟苯甲酸 5-bromo-2-fluoro-benzoic acid 146328-85-0 C7H4BrFO2
5-溴-2-氟苯甲酸
5-溴-2-氟苯乙酸 5-bromo-2-fluorophenylacetic acid 883514-21-4 C8H6BrFO2
5-溴-2-氟苯乙酸
5-溴-2-氟甲苯 5-bromo-2-fluorotoluene 51437-00-4 C7H6BrF
5-溴-2-氟甲苯
5-溴-2-氟三氟甲苯 5-bromo-2-fluorobenzotrifluoride 393-37-3 C7H3BrF4
5-溴-2-氟三氟甲苯
5-溴-2-氟-3-硝基苯甲酸 5-bromo-2-fluoro-3-nitrobenzoic acid 1153279-80-1 C7H3BrFNO4
5-溴-2-氟-3-硝基苯甲酸
5-溴-2-三氟甲基苯腈 5-Bromo-2-(trifluoromethyl)benzonitrile 1208076-28-1 C8H3BrF3N
5-溴-2-三氟甲基苯腈
5-溴-2-(三氟甲氧基)苯甲腈 5-bromo-2-(trifluoromethoxy)benzonitrile 1210906-15-2 C8H3BrF3NO
5-溴-2-(三氟甲氧基)苯甲腈
5-溴-2-(4-氟苯基)吡啶 5-bromo-2-(4-fluorophenyl)pyridine 463336-07-4 C11H7BrFN
5-溴-2-(4-氟苯基)吡啶
5-溴-2,4-二氟苯酚 5-bromo-2,4-difluorophenol 355423-48-2 C6H3BrF2O
5-溴-2,4-二氟苯酚
5-溴-2,4-二氟苯胺 5-bromo-2,4-difluoroaniline 452-92-6 C6H4BrF2N
5-溴-2,4-二氟苯胺
5-溴-2,4-二氟苯甲醛 5-bromo-2,4-difluorobenzaldehyde 473416-91-0 C7H3BrF2O
5-溴-2,4-二氟苯甲醛
5-溴-2,4-二氟甲苯 1-bromo-2,4-difluoro-5-methylbenzene 159277-47-1 C7H5BrF2
5-溴-2,4-二氟甲苯
5-溴-2,3-二氟苯酚 5-bromo-2,3-difluorophenol 186590-26-1 C6H3BrF2O
5-溴-2,3-二氟苯酚
5-溴-2,3-二氟苯甲醛 5-bromo-2,3-difluorobenzaldehyde 633327-22-7 C7H3BrF2O
5-溴-2,3-二氟苯甲醛
5-溴-2,3-二氟苯甲醚 5-bromo-1,2-difluoro-3-methoxybenzene 261762-35-0 C7H5BrF2O
5-溴-2,3-二氟苯甲醚
5-溴-2,3-二氟苯甲酸 5-bromo-2,3-difluorobenzoic acid 887585-64-0 C7H3BrF2O2
5-溴-2,3-二氟苯甲酸
5-溴-1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 5-Bromo-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 1269292-97-8 C10H5BrFN3
5-溴-1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
5-溴-1-(2-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 5-Bromo-1-(2-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 1269291-70-4 C10H5BrFN3
5-溴-1-(2-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
5-氰基-2-氟苯硼酸频哪醇酯 2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile 775351-57-0 C13H15BFNO2
5-氰基-2-氟苯硼酸频哪醇酯
5-氰基-2-氟苯甲醛 4-fluoro-3-formylbenzonitrile 146137-79-3 C8H4FNO
5-氰基-2-氟苯甲醛
5-氰基-2-氟苯甲酸 5-cyano-2-fluorobenzoic acid 146328-87-2 C8H4FNO2
5-氰基-2-氟苯甲酸
5-氯-6-氟吡啶-3-基硼酸 (5-chloro-6-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 1366482-32-7 C5H4BClFNO2
5-氯-6-氟吡啶-3-基硼酸
5-氯-2-碘三氟甲苯 4-chloro-1-iodo-2-(trifluoromethyl)benzene 23399-77-1 C7H3ClF3I
5-氯-2-碘三氟甲苯
5-氯-2-硝基三氟甲苯 5-chloro-2-nitrotrifluoromethylbenzene 118-83-2 C7H3ClF3NO2
5-氯-2-硝基三氟甲苯
5-氯-2-氟苯酚 5-chloro-2-fluorophenol 186589-76-4 C6H4ClFO
5-氯-2-氟苯酚
5-氯-2-氟苯腈 5-chloro-2-fluorobenzonitrile 57381-34-7 C7H3ClFN
5-氯-2-氟苯腈
5-氯-2-氟苯胺 5-chloro-2-fluoroaniline 2106-05-0 C6H5ClFN
5-氯-2-氟苯胺
5-氯-2-氟苯硼酸 5-chloro-2-fluorophenylboronic acid 352535-83-2 C6H5BClFO2
5-氯-2-氟苯硼酸
5-氯-2-氟苯甲醛 5-chloro-2-fluorobenzaldehyde 96515-79-6 C7H4ClFO
5-氯-2-氟苯甲醛
5-氯-2-氟苯甲醇 (5-chloro-2-fluorophenyl)methanol 188723-58-2 C7H6ClFO
5-氯-2-氟苯甲醇
5-氯-2-氟苯甲酸 5-chloro-2-fluorobenzoic acid 394-30-9 C7H4ClFO2
5-氯-2-氟苯甲酸
5-氯-2-氟苯乙酸 2-(5-chloro-2-fluorophenyl)acetic acid 261762-97-4 C8H6ClFO2
5-氯-2-氟苯乙酸
5-氯-2-氟硝基苯 2-fluoro-5-chloronitrobenzene 345-18-6 C6H3ClFNO2
5-氯-2-氟硝基苯
5-氯-2-氟甲苯 5-chloro-2-fluorotoluene 452-66-4 C7H6ClF
5-氯-2-氟甲苯
5-氯-2-氟-三氟甲苯 2-trifluoromethyl-4-chlorofluorobenzene 89634-74-2 C7H3ClF4
5-氯-2-氟-三氟甲苯
5-氯-2-三氟甲基苯胺 5-chloro-2-(trifluoromethyl)aniline 445-14-7 C7H5ClF3N
5-氯-2-三氟甲基苯胺
5-氯-2,4-二氟苯腈 5-chloro-2,4-difluorobenzonitrile 146780-26-9 C7H2ClF2N
5-氯-2,4-二氟苯腈
5-氯-2,4-二氟苯胺 5-chloro-2,4-difluoroaniline 348-65-2 C6H4ClF2N
5-氯-2,4-二氟苯胺
5-氯-2,4-二氟苯硼酸 5-chloro-2,4-difluorophenylboronic acid 911645-24-4 C6H4BClF2O2
5-氯-2,4-二氟苯硼酸
5-氯-2,4-二氟苯硼酸 2-(5-chloro-2,4-difluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 1073354-65-0 C12H14BClF2O2
5-氯-2,4-二氟苯硼酸
5-氯-2,4-二氟苯甲醛 5-chloro-2,4-difluorobenzaldehyde 695187-29-2 C7H3ClF2O
5-氯-2,4-二氟苯甲醛
5-氯-2,4-二氟苯甲酸 5-chloro-2,4-difluorobenzoic acid 130025-33-1 C7H3ClF2O2
5-氯-2,4-二氟苯甲酸
5-氯-2,3,6-三氟三氟甲苯 1-chloro-2,4,5-trifluoro-3-(trifluoromethyl)benzene 122030-03-9 C7HClF6
5-氯-2,3,6-三氟三氟甲苯
5-氯-1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 1050619-83-4 C10H5ClFN3
5-氯-1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
5-氯-1-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-4-羰醛 5-chloro-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 128455-62-9 C6H4ClF3N2O
5-氯-1-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-4-羰醛
5-氯-1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 5-Chloro-1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 1269291-94-2 C10H5ClFN3
5-氯-1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
5-氯-1-(2-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 5-chloro-1-(2-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 1269291-92-0 C10H5ClFN3
5-氯-1-(2-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
5-氨甲基-2-氟苯腈 5-(aminomethyl)-2-fluorobenzonitrile 368426-86-2 C8H7FN2
5-氨甲基-2-氟苯腈
5-氨基甲酰基-2-氟苯硼酸 5-carbamoyl-2-fluorophenylboronic acid 874289-39-1 C7H7BFNO3
5-氨基甲酰基-2-氟苯硼酸