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有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。

我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。

有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。

许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:

  1. 氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(如氟利昂)。
  2. 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如,全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油;四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体;而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液(称为“白色血液”)被成功用作临床血液替代品。
  3. 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如,聚四氟乙烯俗称“塑料王”,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成;而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶,在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用,如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3,5-二氟基苯硼酸新戊基二醇酯 2-(3,5-difluorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 216393-57-6 C11H13BF2O2
3,5-二氟基苯硼酸新戊基二醇酯
3,5-二氟-4-羟基苯腈 3,5-difluoro-4-hydroxybenzonitrile 2967-54-6 C7H3F2NO
3,5-二氟-4-羟基苯腈
3,5-二氟-4-硝基苯腈 3,5-difluoro-4-nitrobenzonitrile 1123172-88-2 C7H2F2N2O2
3,5-二氟-4-硝基苯腈
3,5-二氟-4-甲基苯腈 3,5-difluoro-4-methylbenzonitrile 170572-50-6 C8H5F2N
3,5-二氟-4-甲基苯腈
3,5-二氟-4-氯苯甲腈 4-chloro-3,5-difluorobenzonitrile 144797-57-9 C7H2ClF2N
3,5-二氟-4-氯苯甲腈
3,5-二氟-4-三氟甲基溴苯 5-bromo-1,3-difluoro-2-(trifluoromethyl)benzene 156243-64-0 C7H2BrF5
3,5-二氟-4-三氟甲基溴苯
3,5-二氟-2-硝基苯酚 3,5-Difluoro-2-nitrophenol 151414-46-9 C6H3F2NO3
3,5-二氟-2-硝基苯酚
3,5-二氟-2-甲苯甲腈 3,5-difluoro-2-methylbenzonitrile 1003708-74-4 C8H5F2N
3,5-二氟-2-甲苯甲腈
3,5-二氟-2-甲氧基苯腈 3,5-Difluoro-2-methoxybenzonitrile 874804-08-7 C8H5F2NO
3,5-二氟-2-甲氧基苯腈
3,5--二氟苯甲酸甲酯 methyl 3,5-difluorobenzoate 216393-55-4 C8H6F2O2
3,5--二氟苯甲酸甲酯
3,4-双(三氟甲基)溴苯 3,5-ditrifluoromethylbromobenzene 320-29-6 C8H3BrF6
3,4-双(三氟甲基)溴苯
3,4-二硝基氟苯 4-fluoro-1,2-dinitro-benzene 364-53-4 C6H3FN2O4
3,4-二硝基氟苯
3,4-二甲基三氟甲苯 1,2-dimethyl-4-(trifluoromethyl)benzene 78164-31-5 C9H9F3
3,4-二甲基三氟甲苯
3,4-二甲基-5-氟苯硼酸 (3-Fluoro-4,5-dimethylphenyl)boronic acid 864759-65-9 C8H10BFO2
3,4-二甲基-5-氟苯硼酸
3,4-二氯三氟甲苯 1,2-dichloro-4-(trifluoromethyl)benzene 328-84-7 C7H3Cl2F3
3,4-二氯三氟甲苯
3,4-二氯-6-硝基三氟甲苯 3,4-dichloro-6-nitro-benzotrifluoride 50594-31-5 C7H2Cl2F3NO2
3,4-二氯-6-硝基三氟甲苯
3,4-二氯-5-硝基三氟甲苯 3,4-dichloro-α,α,α-trifluoro-5-nitro toluene 657-02-3 C7H2Cl2F3NO2
3,4-二氯-5-硝基三氟甲苯
3,4-二氯-5-氟吡啶 3,4-dichloro-5-fluoropyridine 851179-02-7 C5H2Cl2FN
3,4-二氯-5-氟吡啶
3,4-二氯-2-氟苯胺 3,4-dichloro-2-fluoroaniline 886762-39-6 C6H4Cl2FN
3,4-二氯-2-氟苯胺
3,4-二氟苯酚 3,4-difluorophenol 2713-33-9 C6H4F2O
3,4-二氟苯酚
3,4-二氟苯腈 3,4-Difluorobenzonitrile 64248-62-0 C7H3F2N
3,4-二氟苯腈
3,4-二氟苯胺 3,4-difluoroaniline 3863-11-4 C6H5F2N
3,4-二氟苯胺
3,4-二氟苯硼酸 (3,4-difluorophenyl)boronic acid 168267-41-2 C6H5BF2O2
3,4-二氟苯硼酸
3,4-二氟苯甲醛 3,4 difluorobenzaldehyde 34036-07-2 C7H4F2O
3,4-二氟苯甲醛
3,4-二氟苯甲醚 1,2-difluoro-4-methoxy-benzene 115144-40-6 C7H6F2O
3,4-二氟苯甲醚
3,4-二氟苯甲醇 (3,4-difluorophenyl)methanol 85118-05-4 C7H6F2O
3,4-二氟苯甲醇
3,4-二氟苯甲酸甲酯 methyl 3,4-difluorobenzoate 369-25-5 C8H6F2O2
3,4-二氟苯甲酸甲酯
3,4-二氟苯甲酸乙酯 ethyl 3,4-difluorobenzoate 144267-96-9 C9H8F2O2
3,4-二氟苯甲酸乙酯
3,4-二氟苯甲酸 3,4-Difluorobenzoic acid 455-86-7 C7H4F2O2
3,4-二氟苯甲酸
3,4-二氟苯乙酸甲酯 methyl 2-(3,4-difluorophenyl)acetate 210530-71-5 C9H8F2O2
3,4-二氟苯乙酸甲酯
3,4-二氟苯乙酸 (3,4-difluorophenyl)acetic acid 658-93-5 C8H6F2O2
3,4-二氟苯乙酸
3,4-二氟苯乙腈 (3,4-difluorophenyl)acetonitrile 658-99-1 C8H5F2N
3,4-二氟苯乙腈
3,4-二氟硝基苯 3,4-difluoronitrobenzene 369-34-6 C6H3F2NO2
3,4-二氟硝基苯
3,4-二氟甲苯 3,4-difluorotoluene 2927-34-6 C7H6F2
3,4-二氟甲苯
3,4-二氟二甲基苯腈 3,4-difluoro-2-methylbenzonitrile 847502-83-4 C8H5F2N
3,4-二氟二甲基苯腈
3,4-二氟三氟甲苯 1,2-difluoro-4-(trifluoromethyl)benzene 32137-19-2 C7H3F5
3,4-二氟三氟甲苯
3,4-二氟-5-羟基苯甲酸 3,4-difluoro-5-hydroxybenzoic acid 749230-45-3 C7H4F2O3
3,4-二氟-5-羟基苯甲酸
3,4-二氟-5-硝基苯甲酸 3,4-difluoro-5-nitro-benzoic acid 1121583-51-4 C7H3F2NO4
3,4-二氟-5-硝基苯甲酸
3,4-二氟-5-三氟甲基溴苯 5-bromo-1,2-difluoro-3-(trifluoromethyl)benzene 240122-25-2 C7H2BrF5
3,4-二氟-5-三氟甲基溴苯
3,4,5-三氯三氟甲苯 1-trifluoromethyl-3,4,5-trichlorobenzene 50594-82-6 C7H2Cl3F3
3,4,5-三氯三氟甲苯
3,4,5-三氟苯酚 3,4,5-trifluorophenol 99627-05-1 C6H3F3O
3,4,5-三氟苯酚
3,4,5-三氟苯腈 3,4,5-trifluorobenzonitrile 134227-45-5 C7H2F3N
3,4,5-三氟苯腈
3,4,5-三氟苯胺 3,4,5-trifluoro aniline 163733-96-8 C6H4F3N
3,4,5-三氟苯胺
3,4,5-三氟苯硼酸 3,4,5-trifluorophenylboronic acid 143418-49-9 C6H4BF3O2
3,4,5-三氟苯硼酸
3,4,5-三氟苯甲醛 3,4,5-trifluorobenzaldehyde 132123-54-7 C7H3F3O
3,4,5-三氟苯甲醛
3,4,5-三氟苯甲醚 3,4,5-trifluoroanisole 203245-17-4 C7H5F3O
3,4,5-三氟苯甲醚
3,4,5-三氟苯甲醇 (3,4,5-trifluorophenyl)methanol 220227-37-2 C7H5F3O
3,4,5-三氟苯甲醇
3,4,5-三氟苯甲酸甲酯 methyl 3,4,5-trifluorobenzoate 773873-72-6 C8H5F3O2
3,4,5-三氟苯甲酸甲酯
3,4,5-三氟苯甲酸 3,4,5-trifluorobenzoic acid 121602-93-5 C7H3F3O2
3,4,5-三氟苯甲酸
3,4,5-三氟苯乙酸 3,4,5-trifluorophenylacetic acid 209991-62-8 C8H5F3O2
3,4,5-三氟苯乙酸