(S)-2-(4-methylphenyl)-3-methylbutanoic acid | 55332-35-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-(4-methylphenyl)-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: (S)-3-methyl-2-(p-tolyl)butanoic acid；(2S)-3-Methyl-2-(4-methylphenyl)butanoic acid
• CAS: 55332-35-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: VIECDMJPZIPGAX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-p-Toluyl-3-methylcrotonsaeure 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 cobalt(II) stearate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(S)-2-(4-methylphenyl)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  钴（II）催化的四取代α，β-不饱和羧酸的对映选择性加氢：范围和机理的见解

  摘要：

  手性羧酸是重要的化合物，因为它们在药物，天然产物和农用化学品中普遍存在。α，β-不饱和羧酸的不对称氢化被广泛认为是提供此类化合物的最有效的合成方法之一。尽管已经很好地确定了二，三取代不饱和酸与贵金属的相关不对称氢化反应，但极少报道具有挑战性的四取代α，β-不饱和羧酸的不对称氢化反应。我们证明了通过钴（II）催化的环状和无环四取代α，β-不饱和羧酸的对映选择性氢化。该方案显示了广泛的底物范围，并以良好的对映体控制获得了高收率的手性羧酸（最高收率98％，ee高达99％））。结合实验和计算机理的研究支持了涉及迁移插入和σ键复分解过程的Co II催化循环。DFT计算表明对映选择性可能源自配体的苯基与底物之间的空间效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202016705

文献信息

• [EN] DEUTERATED TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE DEUTÉRÉS
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011109464A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  This invention relates to novel tetrahydronaphthalene derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof according to the following formulae (B, A, 1), in one embodiment, as described herein. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a selective T-type calcium channel blocker.

  本发明涉及根据以下公式（B，A，1）的新型四氢萘衍生物及其药学上可接受的盐，在一种实施方式中如本文所述。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，并且利用这种组合物在治疗通过给予选择性T型钙通道阻滞剂有益治疗的疾病和症状的方法。
• Takemoto, Ichiki; Kawamura, Norio; Kaminaka, Hiroshi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 11, p. 2071 - 2072
  作者：Takemoto, Ichiki、Kawamura, Norio、Kaminaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Hydrogenation of Tetrasubstituted α,β‐Unsaturated Carboxylic Acids Enabled by Cobalt(II) Catalysis: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Xiaoyong Du、Ye Xiao、Yuhong Yang、Ya‐Nan Duan、Fangfang Li、Qi Hu、Lung Wa Chung、Gen‐Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202016705

  日期：2021.5.10

  established, asymmetric hydrogenation of challenging tetrasubstituted α,β‐unsaturated carboxylic acids is rarely reported. We demonstrate enantioselective hydrogenation of cyclic and acyclic tetrasubstituted α,β‐unsaturated carboxylic acids via cobalt(II) catalysis. This protocol showed broad substrate scope and gave chiral carboxylic acids in good yields with excellent enantiocontrol (up to 98 % yield and

  手性羧酸是重要的化合物，因为它们在药物，天然产物和农用化学品中普遍存在。α，β-不饱和羧酸的不对称氢化被广泛认为是提供此类化合物的最有效的合成方法之一。尽管已经很好地确定了二，三取代不饱和酸与贵金属的相关不对称氢化反应，但极少报道具有挑战性的四取代α，β-不饱和羧酸的不对称氢化反应。我们证明了通过钴（II）催化的环状和无环四取代α，β-不饱和羧酸的对映选择性氢化。该方案显示了广泛的底物范围，并以良好的对映体控制获得了高收率的手性羧酸（最高收率98％，ee高达99％））。结合实验和计算机理的研究支持了涉及迁移插入和σ键复分解过程的Co II催化循环。DFT计算表明对映选择性可能源自配体的苯基与底物之间的空间效应。