[(2R,3S,4aR,5S,7S,8aR,9aS,10aS)-5-Benzyloxy-7-(3-benzyloxy-propyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4a,10a-dimethyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-methanol | 378742-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4aR,5S,7S,8aR,9aS,10aS)-5-Benzyloxy-7-(3-benzyloxy-propyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4a,10a-dimethyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,14S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,3-dimethyl-14-phenylmethoxy-12-(3-phenylmethoxypropyl)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]methanol
• CAS: 378742-06-4
• 化学式: C₃₉H₅₀O₈
• 分子量: 646.821
• InChiKey: QJPUTWKTRPRGEA-AXJFWSICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4aR,5S,7S,8aR,9aS,10aS)-5-Benzyloxy-7-(3-benzyloxy-propyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4a,10a-dimethyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-methanol 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,4aR,5S,7S,8aR,9aS,10aS)-5-Benzyloxy-7-(3-benzyloxy-propyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4a,10a-dimethyl-2-methylene-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracene
  参考文献：
  名称：

  对甘比罗尔的综合研究。八环聚醚核的收敛合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经开发出一条趋同的合成途径，可以到达海洋生物多环醚毒素甘比罗尔的八环聚醚核心。合成包括构建代表ABC和EFGH环系统的两个片段，然后通过B-烷基Suzuki反应进行偶联。

  DOI：

  10.1021/ol0166597
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4a,6-dimethyl-2-phenyl-4,7,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]propane-1,3-diol 在 titanium(IV) isopropylate 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 90.09h， 生成 [(2R,3S,4aR,5S,7S,8aR,9aS,10aS)-5-Benzyloxy-7-(3-benzyloxy-propyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4a,10a-dimethyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  对甘比罗尔的综合研究。八环聚醚核的收敛合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经开发出一条趋同的合成途径，可以到达海洋生物多环醚毒素甘比罗尔的八环聚醚核心。合成包括构建代表ABC和EFGH环系统的两个片段，然后通过B-烷基Suzuki反应进行偶联。

  DOI：

  10.1021/ol0166597

文献信息

• Synthetic Studies toward Gambierol. Convergent Synthesis of the Octacyclic Polyether Core
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol0166597

  日期：2001.11.1

  [structure: see text]. A convergent synthetic route to the octacyclic polyether core of gambierol, a marine polycyclic ether toxin, has been developed. The synthesis involves construction of two fragments representing the ABC and EFGH ring systems followed by their coupling via a B-alkyl Suzuki reaction.

  [结构：见文字]。已经开发出一条趋同的合成途径，可以到达海洋生物多环醚毒素甘比罗尔的八环聚醚核心。合成包括构建代表ABC和EFGH环系统的两个片段，然后通过B-烷基Suzuki反应进行偶联。
• Total Synthesis of (−)-Gambierol
  作者：Haruhiko Fuwa、Noriko Kainuma、Kazuo Tachibana、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ja028167a

  日期：2002.12.1

  [structure: see text] The first total synthesis of gambierol, a marine polycyclic ether toxin, has been achieved. The synthesis features the Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl-promoted Stille coupling for the stereoselective construction of the sensitive triene side chain that includes a conjugated (Z,Z)-diene moiety.

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。