锯齿石松烯二醇 | 2239-24-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 锯齿石松烯二醇
• 中文别名: 千层塔烯二醇;锯齿石松烯二醇;山芝烯二醇；千层塔烯二醇；山芝烯二醇
• 英文名称: serratenediol
• 英文别名: Serratendiol；serrat-14-en-3β,21α-diol；(3S,6R,8S,11R,12S,15S,16R,19S,21R)-3,7,7,11,16,20,20-heptamethylpentacyclo[13.8.0.03,12.06,11.016,21]tricos-1(23)-ene-8,19-diol
• CAS: 2239-24-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: FMUNNDDBCLRMSL-PIGMOXAFSA-N

物化性质

• 熔点：
  302.5-304.5 °C
• 沸点：
  530.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  锯齿石松烯二醇 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium 、 dipyridine chromium trioxide 、 肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 14α-Serratan
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Serratenediol.

  摘要：

  对锯齿二醇的Retropinacol重排证实，这种三萜类化合物两个末端环都具有部分结构（A）。 化学和光谱学证据的积累已总结为锯齿二醇的七元环结构和立体化学（1__=），这已通过进一步降解为三环酮（4__=7__=）得到证实。 这种关键产品的合成现在已经实现。 锯齿衍生物的酸异构化方式也已得到澄清。 根据ORD对各种酮类衍生物的检测，锯齿二醇单乙酸酯（一种锯齿石松的三萜类小成分）也被确定为（3__=）。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1153
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-21-tosyloxyserrat-14-en 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 锯齿石松烯二醇
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid chemistry. III. Stereospecific reactions of triterpenoid 1,3-glycol monotoslyates and ketotosylates.

  摘要：

  讨论了构型为 A-D 的 1，3-乙二醇单甲苯磺酸盐与碱和 LAH 的反应。与叔丁醇反应时，A 和 D（OH 和 -CH2OT 之间的顺式关系）分别生成氧杂环丁烷 E 和 F，而 B 和 C（这些基团之间的反式关系）生成相同的仲醛 G。在 LAH 还原过程中，除了上述反应（由 A 和 D 生成氧杂环丁烷，由 B 和 C 生成仲醇）外，还发生了两个反应：a）S-O 裂变（生成乙二醇 A-D）；b）C-O 裂变（生成脱氧化合物 H 和 I）。B 的单甲苯磺酸盐没有生成脱氧化合物。相应的酮基对甲苯磺酸盐（N 和 O）用氢化铝锂处理后，首先生成 3β 醇（A 和 C），然后再按上述方法进一步还原；因此，这为从 B 型乙二醇（B→N→I）中生成脱氧化合物（I）开辟了道路。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.98

文献信息

• A Simple Enantioselective Synthesis of Serratenediol
  作者：Junhu Zhang、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol016543a

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text] A short synthesis of serratenediol is described, which involves a number of powerful key steps including (1) catalytic enantioselective syntheses of the phenyl sulfone and acylsilane shown above, (2) their coupling, and (3) further stereoselective cationic cyclizations.

  [反应：参见正文]描述了一种小规格的serratenediol合成方法，该方法涉及许多有效的关键步骤，包括（1）上面显示的苯基砜和酰基硅烷的催化对映选择性合成，（2）它们的偶联，以及（3）进一步的立体选择性阳离子环化。
• Process for separating unsaponifiable valuable products from raw materials
  申请人：——

  公开号：US20030120095A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Disclosed are processes for separating valuable products, including unsaponifiable materials, from any given matrix of raw materials that is mainly composed of saponifiable components and unsaponifiable components. Preferred methods include converting sodium or potassium soaps obtained from the saponification of a starting material into metallic soaps which have a lower melting point, and when melted, have viscosity sufficiently low to enable processing such as by distillation/evaporation processes. Preferred raw materials include animal or vegetable products, as well as by-products, residues, and waste products from the processing of animal or vegetable products, such as from food processing, cellulose processing and the like. Valuable products which may be obtained by the disclosed processes include sterols, vitamins, flavonoids, and tocopherols.

  本发明公开了从主要由可皂化成分和不可皂化成分组成的任何给定原材料基体中分离有价值产品（包括不可皂化材料）的工艺。首选的方法包括将起始原料皂化后得到的钠皂或钾皂转化为金属皂，金属皂的熔点较低，熔化后的粘度足够低，可以通过蒸馏/蒸发等工艺进行加工。首选原料包括动物或植物产品，以及动物或植物产品加工过程中产生的副产品、残留物和废品，如食品加工、纤维素加工等。通过所公开的工艺可获得的有价值的产品包括甾醇、维生素、类黄酮和生育酚。
• PROCESS FOR SEPARATING SAPONIFIABLE AND NONSAPONIFIABLE COMPOUNDS COMPRISED IN A VEGETABLE OR ANIMAL RAW MATERIAL
  申请人：Resitec Industria Quimica Ltda.

  公开号：EP1458839A1

  公开（公告）日：2004-09-22
• HUPERZIA SERRATE (THUNB.) TREV. COMPOSITION COMPRISING COMPOUNDED HUPERZINE A AND HUPERZINE B AND METHODS FOR PREPARING IT
  申请人：Xie Delong

  公开号：US20070286911A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The invention is directed to the field of natural medicine, specifically to alkaloid extracts of Huperzia serrata (Thunb.) Trev. A Huperzia serrata (Thunb.) Trev. composition and the method for preparing it are provided. The Huperzia serrata (Thunb.) Trev. composition comprises Huperzine A and Huperzine B, wherein the total content of the said Huperzine A and Huperzine B is 50-99 wt % of total alkaloids and the weight ratio of the said Huperzine A and Huperzine B is 1:0.5-5. The Huperzia serrata (Thunb.) Trev. composition of the invention has good therapeutic effect and improved safety.
• US6846941B2
  申请人：——

  公开号：US6846941B2

  公开（公告）日：2005-01-25