[4aR-(4aalpha,6abeta,10aalpha,10bbeta)]-十二氢-4a,7,7,10a-四甲基-3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮 | 468-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: [4aR-(4aalpha,6abeta,10aalpha,10bbeta)]-十二氢-4a,7,7,10a-四甲基-3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮
• 中文别名: 龙涏香内酯
• 英文名称: ambreinolide
• 英文别名: (8R)-14,15,16-trisnorlabdan-13,8-olide；(+)-ambreinolide；(4aR)-4a,7,7,10a-tetramethyl-(4ar,6at,10ac,10bt)-dodecahydro-benzo[f]chromen-3-one；(4aR)-4a,7,7,10a-Tetramethyl-(4ar,6at,10ac,10bt)-dodecahydro-benzo[f]chromen-3-on；(+)-Ambreinolid；(4aR,6aS,10aS,10bR)-4a,7,7,10a-tetramethyl-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromen-3-one
• CAS: 468-84-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: OXLWUQRYCMJFSG-UWWPHRKUSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

制备方法

1. 烟草: OR, 41。

合成制备方法

1. 烟草: OR, 41。

用途简介

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4aR-(4aalpha,6abeta,10aalpha,10bbeta)]-十二氢-4a,7,7,10a-四甲基-3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 双(三甲基硅基)硫酸酯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 43.61h， 生成 1-(6-(2,2-二甲基-6-亚甲基环己基)-4-甲基己-3-烯基)十氢-2,5,5,8a-四甲基-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Ambrein

  摘要：

  Enantiomerically pure (+)-Ambrein was synthesized from (+)-drimane-8,11-diol prepared via lipase catalyzed kinetic resolution, and easily prepared (+)-gamma-cyclogeraniol. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00103-8
• 作为产物：
  描述：

  sclareol diacetate 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 [4aR-(4aalpha,6abeta,10aalpha,10bbeta)]-十二氢-4a,7,7,10a-四甲基-3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基自由基裂解合成十二氢-3a，6,6,9a-四甲基萘[2,1-b]呋喃。

  摘要：

  几个香紫苏醇衍生物的烷氧基经历β -断裂反应以提供十氢-1-（2-卤代乙基）-2,5,5-，8α四甲基-2-萘酚乙酸酯（，），其被转换为十二氢naphthofuran和灯盏花内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90335-7

文献信息

• Synthesis of dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl naphtho[2,1-b]furan via alkoxy radical fragmentation.
  作者：Philip A. Christenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90335-7

  日期：1988.1

  Alkoxy radicals of several sclareol derivatives undergo β-fragmentation reactions to provide decahydro-l-(2-halo-ethyl)-2,5,5, 8a-tetramethyl-2-naphthalenol acetates (,) which are converted to dodecahydro-naphthofuran and ambreinolide .

  几个香紫苏醇衍生物的烷氧基经历β -断裂反应以提供十氢-1-（2-卤代乙基）-2,5,5-，8α四甲基-2-萘酚乙酸酯（，），其被转换为十二氢naphthofuran和灯盏花内酯。
• Stereochemistry-Odor Relationships in Enantiomeric Ambergris Fragrances
  作者：Günther Ohloff、Christian Vial、Hans Richard Wolf、Kurt Job、Elise Jégou、Judith Polonsky、Edgar Lederer

  DOI：10.1002/hlca.19800630721

  日期：1980.10.29

  Twelve tricyclic ethers of the labdane and ent-labdane series, 5–16, have been synthesized; compounds 6–15 are new. The intramolecular C18-acetals 1–4 and the tricyclic ethers 5–16 were submitted to an olfactory test which was characterized by an exceptionally high percentage of ‘wrong’ answers (cf. Table 1, footnote b). For most compounds specific anosmia, rapidly ensuing fatigue and a high percentage

  十二半日花烷和三环醚耳鼻喉科-labdane系列，5-16，已经被合成; 化合物6-15是新的。分子内的C 18-乙缩醛1-4和三环醚5-16接受了嗅觉测试，其特征是“错误”答案的百分率很高（参见表1，脚注b）。对于大多数化合物特定的失眠症，最显着的特征是快速随之而来的疲劳和高百分比的气味偏差。
• Odeur et constitution XI. Etude de la transestérification-déshydratation de la lactone de l'acide tétraméthyl-1,1,6,10-hydroxy-6-décalyl-5-acétique
  作者：M. Stoll、M. Hinder

  DOI：10.1002/hlca.19540370632

  日期：——

  The transesterification-dehydration of lactone I (of 1, 1, 6, 10-tetramethyl-6-hydroxy-decalyl-5-acetic acid) yields besides small quantities of isolactone II the ester of the corresponding non saturated acid III. Prolonged heating in the presence of more concentrated sulfuric acid isomerizes this acid into acid IV. If the concentration of the latter reaches 45%, saponification of the reaction products

  内酯I（1、1、6、10-四甲基-6-羟基-癸基-5-乙酸的酯基）的酯交换脱水反应除了少量异内酯II以外，还产生了相应的非饱和酸III的酯。在更浓的硫酸存在下长时间加热会使该酸异构化为酸IV，如果后者的浓度达到45％，则反应产物的皂化作用不会再产生III mp 118°或IV mp 102°的酸，而是低共熔酸。 mp 84°。讨论了相应的红外光谱。
• Odeur et constitution IV. Sur les époxydes hydroaromatiques à odeur ambrée
  作者：M. Hinder、M. Stoll

  DOI：10.1002/hlca.19500330527

  日期：——

  La réduction de la lactone I, de l'hydroxyacide VI, de l'acétoxyacide VII ou de l'ozonide de l'oxyde non saturé XII par l'hydrure de lithium-aluminium donne le glycol II avec un bon rendement.

  内酯I，羟基丙酸VI，羟基乙酸VII或不饱和的氧代十二烷基苯磺酸铝锂II胶粘剂。
• Sulla costituzione degli eteri enolici dell'acetonossalato d'etile
  作者：A. Rossi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19480310638

  日期：——

  a) Durch Behandlung von Acetonoxalester mit o-Ameisensäureester, Alkohol und Ammonchlorid nach der Vorschrift von Claisen entsteht nicht der α-Enoläther, wie der genannte Autor angibt, sondern das γ-Isomere.

  a）按照克莱森的说明，用邻甲酸酯，乙醇和氯化铵处理草酸丙酮，不会产生α-烯醇醚，如作者所言，而是γ-异构体。