isopisiferin | 97403-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isopisiferin
• 英文别名: (11S)-12,12-dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1,3,5,7-tetraen-5-ol
• CAS: 97403-22-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: IWKNADUGWPLZOR-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopisiferin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5aR,9aS)-2-Isopropyl-9,9-dimethyl-5,6,7,8,9,9a,10,11-octahydro-dibenzo[a,d]cycloheptene-3,5a-diol
  参考文献：
  名称：

  来自chamaecyparis pisifera 种子的萜类化合物：六种二萜类化合物的结构

  摘要：

  摘要 六种新型二萜，12-hydroxy-20-nor-abieta-1(10),2,8,11,13-pentaene，pisiferanol (10S,12-dihydroxy-9(10 → 20)-abeo-abieta-8 ,11,13-triene), pisiferadinol (20S-hydroxypisiferanol), 12-deoxypisiferanol, 1β-hydroxyisopisiferin (1R,12-dihydroxy-9(10 → 2O)abeo-abieta-8,10(20),11,13-四烯）和O-甲基pisifera酸的二甲胺盐是从Chamaecyparis pisifera的种子中分离出来的。这些二萜的结构是通过光谱和化学方法确定的。此外，还鉴定了 15 个单萜、4 个倍半萜和 9 个二萜。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81063-8
• 作为产物：
  描述：

  pisiferadinol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 isopisiferin
  参考文献：
  名称：

  来自chamaecyparis pisifera 种子的萜类化合物：六种二萜类化合物的结构

  摘要：

  摘要 六种新型二萜，12-hydroxy-20-nor-abieta-1(10),2,8,11,13-pentaene，pisiferanol (10S,12-dihydroxy-9(10 → 20)-abeo-abieta-8 ,11,13-triene), pisiferadinol (20S-hydroxypisiferanol), 12-deoxypisiferanol, 1β-hydroxyisopisiferin (1R,12-dihydroxy-9(10 → 2O)abeo-abieta-8,10(20),11,13-四烯）和O-甲基pisifera酸的二甲胺盐是从Chamaecyparis pisifera的种子中分离出来的。这些二萜的结构是通过光谱和化学方法确定的。此外，还鉴定了 15 个单萜、4 个倍半萜和 9 个二萜。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81063-8

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Isopisiferin: Confirmation of Absolute Configuration
  作者：Ning-Wei Jan、Hsing-Jang Liu、Min-Tsang Hsieh、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1002/ejoc.201000449

  日期：2010.8

  Starting from 4,4-dimethyl-2-cyclohexenone, an enantioselective synthesis of (-)-isopisiferin has been accomplished in 15 steps with an overall yield of 11.4 %. This work not only provides synthetic evidence for confirming the absolute configuration of natural isopisiferin itself, but also serves as an additional correlation origin to which many related icetexane-type diterpenes, particular for the

  从 4,4-二甲基-2-环己烯酮开始，(-)-isopisiferin 的对映选择性合成分 15 个步骤完成，总产率为 11.4%。这项工作不仅为确认天然异匹西弗林本身的绝对构型提供了合成证据，而且还作为一个额外的相关起源，可以参考许多相关的冰泰克烷型二萜，特别是 pisiferin 家族。
• ON THE STRUCTURES OF PISIFERIN AND ISOPISIFERIN
  作者：Shinichi Hasegawa、Yoshiyuki Hirose、Mitsuyoshi Yatagai、Toshio Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1984.1837

  日期：1984.10.5

  The structure of pisiferin has been revised, and the double bond isomer, named isopisiferin, has been found in the seed of Chamaecyparis pisifera.

  目前已修订了海茴香苷的结构，并在 Chamaecyparis pisifera 的种子中发现了名为异海茴香苷的双键异构体。
• KAMETANI, TETSUJI;KONDOH, HIROTSUNE;SUBUKI, MASAYOSHI;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 5-10
  作者：KAMETANI, TETSUJI、KONDOH, HIROTSUNE、SUBUKI, MASAYOSHI、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Terpenoids from the seed of chamaecyparis pisifera: the structures of six diterpenoids
  作者：Shinichi Hasegawa、Toshimi Kojima、Yoshiyuki Hirose

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81063-8

  日期：1985.1

  Six new diterpenes, 12-hydroxy-20-nor-abieta-1(10),2,8,11,13-pentaene, pisiferanol (10S,12-dihydroxy-9(10 → 20)-abeo-abieta-8,11,13-triene), pisiferadinol (20S-hydroxypisiferanol), 12-deoxypisiferanol, 1β-hydroxyisopisiferin (1R,12-dihydroxy-9(10 → 2O)abeo-abieta-8,10(20),11,13-tetraene), and the dimethylamine salt of O-methylpisiferic acid were isolated from the seed of Chamaecyparis pisifera. The

  摘要 六种新型二萜，12-hydroxy-20-nor-abieta-1(10),2,8,11,13-pentaene，pisiferanol (10S,12-dihydroxy-9(10 → 20)-abeo-abieta-8 ,11,13-triene), pisiferadinol (20S-hydroxypisiferanol), 12-deoxypisiferanol, 1β-hydroxyisopisiferin (1R,12-dihydroxy-9(10 → 2O)abeo-abieta-8,10(20),11,13-四烯）和O-甲基pisifera酸的二甲胺盐是从Chamaecyparis pisifera的种子中分离出来的。这些二萜的结构是通过光谱和化学方法确定的。此外，还鉴定了 15 个单萜、4 个倍半萜和 9 个二萜。