鸢尾黄酮甲素 | 39012-01-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 鸢尾黄酮甲素
• 中文别名: 鸢尾甲黄素A
• 英文名称: iristectorigenin A
• 英文别名: iristectorigenin B；5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methoxychromen-4-one
• CAS: 39012-01-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: CCRPIWFQMLICCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

生物活性Iristectorigenin A 是从北沙参根茎中分离得到的一种天然异黄酮，具有抗氧化活性。化学性质上，它表现为白色结晶粉末，能够溶解于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鸢尾黄酮甲素 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到Acetic acid 7-acetoxy-3-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-6-methoxy-4-oxo-4H-chromen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXIV. A Convenient Method for Synthesizing 6- and 8-Methoxylated 5,7-Dihydroxyisoflavones.

  摘要：

  自2,4-二羟基-3,6-二甲氧基苯乙酮二苄基醚(3)得到的2',4'-双(苄氧基)-3',6'-二甲氧基查耳酮(5),在甲醇中和硝酸铊(III)氧化重排,产物用氢解还原,闭环得到7-羟基-5,8-二甲氧基异黄酮(8)。这些异黄酮以它们的乙酸盐的接触方法定量地脱甲基,得到5,7-二羟基-8-甲氧基异黄酮(2)。5,7-二羟基-6-甲氧基异黄酮(1)以从2,3-二甲氧基或2-异丙氧基-3-甲氧基-4,6-双(苄氧基)苯乙酮(21)得到的查耳酮为原料,通过相似的方法制得。巯豆另一方面,2'和4'位带有二羟基的异黄酮很易通过下述方法合成。2,2',4,4'-四(苄氧基)-3',6'-二甲氧基查耳酮(5f)的重排产物,在醋酸中用盐酸处理,得到2',4',7-三(苄氧基)-5,8-二甲氧基异黄酮(10f).异黄酮(10f)中的5-甲氧基很快裂解得到相应的5-羟基异黄酮(11f),在无水碳酸钾存在下异构成2',4',7-三(苄氧基)-5-羟基-6-甲氧基异黄酮(25f)。两个5-羟基异黄酮中的苄基很容易氢解,分别得到2',4',5,7-四羟基-8-(2f)和6-甲氧基异黄酮(1f)。这些异黄酮的'C-NMR谱支持了多羟基异黄酮的分子结构的推定。两个天然异黄酮的分子结构进行了修订。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.222
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-1-(4,6-bis-benzyloxy-2-isopropoxy-3-methoxy-phenyl)-3,3-dimethoxy-propan-1-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 鸢尾黄酮甲素
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXIV. A Convenient Method for Synthesizing 6- and 8-Methoxylated 5,7-Dihydroxyisoflavones.

  摘要：

  自2,4-二羟基-3,6-二甲氧基苯乙酮二苄基醚(3)得到的2',4'-双(苄氧基)-3',6'-二甲氧基查耳酮(5),在甲醇中和硝酸铊(III)氧化重排,产物用氢解还原,闭环得到7-羟基-5,8-二甲氧基异黄酮(8)。这些异黄酮以它们的乙酸盐的接触方法定量地脱甲基,得到5,7-二羟基-8-甲氧基异黄酮(2)。5,7-二羟基-6-甲氧基异黄酮(1)以从2,3-二甲氧基或2-异丙氧基-3-甲氧基-4,6-双(苄氧基)苯乙酮(21)得到的查耳酮为原料,通过相似的方法制得。巯豆另一方面,2'和4'位带有二羟基的异黄酮很易通过下述方法合成。2,2',4,4'-四(苄氧基)-3',6'-二甲氧基查耳酮(5f)的重排产物,在醋酸中用盐酸处理,得到2',4',7-三(苄氧基)-5,8-二甲氧基异黄酮(10f).异黄酮(10f)中的5-甲氧基很快裂解得到相应的5-羟基异黄酮(11f),在无水碳酸钾存在下异构成2',4',7-三(苄氧基)-5-羟基-6-甲氧基异黄酮(25f)。两个5-羟基异黄酮中的苄基很容易氢解,分别得到2',4',5,7-四羟基-8-(2f)和6-甲氧基异黄酮(1f)。这些异黄酮的'C-NMR谱支持了多羟基异黄酮的分子结构的推定。两个天然异黄酮的分子结构进行了修订。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.222

文献信息

• Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXIV. A Convenient Method for Synthesizing 6- and 8-Methoxylated 5,7-Dihydroxyisoflavones.
  作者：Tokunaru HORIE、Kenichi SHIBATA、Kazuyo YAMASHITA、Kenichi FUJII、Masao TSUKAYAMA、Yoshizumi OHTSURU

  DOI：10.1248/cpb.46.222

  日期：——

  2', 4'-Bis(benzyloxy)-3', 6'-dimethoxychalcones (5), which were obtained from the dibenzyl ether of 2, 4-dihydroxy-3, 6-dimethoxyacetophenone (3), were oxidatively rearranged with thallium (III) nitrate in methanol and the resultant products were converted into 7-hydroxy-5, 8-dimethoxyisoflavones (8) by hydrogenolysis, followed by cyclization. The isoflavones were quantitatively demethylated to 5, 7-dihydroxy-8-methoxyisoflavones (2) via their acetates. The isomeric 5, 7-dihydroxy-6-methoxyisoflavones (1) were also synthesized from the chalcones, obtained from 2, 3-dimethoxy- (16) or 2-isopropoxy-3-methoxy-4, 6-bis(benzyloxy)acetophenones (21), by a similar method. On the other hand, the isoflavones with two hydroxy groups at the 2'- and 4'-positions were easily synthesized by the following method. Treatment of the rearranged product from 2, 2', 4, 4'-tetrakis(bezyloxy)-3', 6'-dimethoxychalcone (5f) with hydrochloric acid (HCl) in acetic acid afforded 2', 4', 7-tris(benzyloxy)-5, 8-dimethoxyisoflavone (10f). The 5-methoxy group in the isoflavone was quantitatively cleaved to give the corresponding 5-hydroxyisoflavone (11f), which was isomerized to 2', 4', 7-tris(benzyloxy)-5-hydroxy-6-methoxyisoflavone (25f) in the presence of anhydrous potassium carbonate. Hydrogenolysis of the two 5-hydroxyisoflavones proceeded smoothly to give 2', 4', 5, 7-tetrahydroxy-8-(2f) and 6-methoxyisoflavones(1f), respectively. The 13C-NMR spectra of these isoflavones supported the proposed structures of polyhydroxyisoflavones. The proposed structures of two natural isoflavones were revised.

  自2,4-二羟基-3,6-二甲氧基苯乙酮二苄基醚(3)得到的2',4'-双(苄氧基)-3',6'-二甲氧基查耳酮(5),在甲醇中和硝酸铊(III)氧化重排,产物用氢解还原,闭环得到7-羟基-5,8-二甲氧基异黄酮(8)。这些异黄酮以它们的乙酸盐的接触方法定量地脱甲基,得到5,7-二羟基-8-甲氧基异黄酮(2)。5,7-二羟基-6-甲氧基异黄酮(1)以从2,3-二甲氧基或2-异丙氧基-3-甲氧基-4,6-双(苄氧基)苯乙酮(21)得到的查耳酮为原料,通过相似的方法制得。巯豆另一方面,2'和4'位带有二羟基的异黄酮很易通过下述方法合成。2,2',4,4'-四(苄氧基)-3',6'-二甲氧基查耳酮(5f)的重排产物,在醋酸中用盐酸处理,得到2',4',7-三(苄氧基)-5,8-二甲氧基异黄酮(10f).异黄酮(10f)中的5-甲氧基很快裂解得到相应的5-羟基异黄酮(11f),在无水碳酸钾存在下异构成2',4',7-三(苄氧基)-5-羟基-6-甲氧基异黄酮(25f)。两个5-羟基异黄酮中的苄基很容易氢解,分别得到2',4',5,7-四羟基-8-(2f)和6-甲氧基异黄酮(1f)。这些异黄酮的'C-NMR谱支持了多羟基异黄酮的分子结构的推定。两个天然异黄酮的分子结构进行了修订。