鸦胆亭 | 41451-75-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 鸦胆亭
• 中文别名: 鸦胆子丁；鸦胆停；鸦胆子油
• 英文名称: Bruceantin
• 英文别名: methyl (1R,2S,3R,6R,8R,13S,14R,15R,16S,17S)-3-[(E)-3,4-dimethylpent-2-enoyl]oxy-10,15,16-trihydroxy-9,13-dimethyl-4,11-dioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-17-carboxylate
• CAS: 41451-75-6
• 化学式: C₂₈H₃₆O₁₁
• 分子量: 548.587
• InChiKey: IRQXZTBHNKVIRL-GOTQHHPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226℃
• 比旋光度：
  D25 -43° (c = 0.31 in pyridine)
• 沸点：
  540.78°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2262 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

性质

鸦胆亭是一种类白色的结晶性粉末，难溶于水，但容易溶解在甲醇、乙醇、氯仿和乙醚等有机溶剂中。

应用

鸦胆亭来源于苦木科植物抗痢鸦胆子（Brucea antidysenterica Mill.）和鸦胆子（B. javacina (L.) Merr.）的种子，可用于含量测定、鉴定以及药理实验等方面。

生物活性

布鲁恩亭（NSC165563）可以从抗痢鸦胆子中提取，对B16黑色素瘤、结肠癌38细胞系、L1210细胞系和白血病P388等均有抑制作用。

类别

鸦胆亭属于有毒物品。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-3,4-dimethyl-2-pentenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 鸦胆亭
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of bruceantin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95200-6

文献信息

• Bruceolides
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04350638A1

  公开（公告）日：1982-09-21

  There are provided two synthetic routes to the known potent anti-leukemic quassinoid bruceantin from the more readily available bruceoside-A and -B. Certain of the intermediate compounds produced in the synthetic sequence as well as bruceantin itself have been shown to possess anti-malarial properties.

  提供了两种合成路线，从更容易获得的bruceoside-A和-B合成已知的强效抗白血病的苦杏仁酮bruceantin。在合成过程中产生的某些中间化合物以及bruceantin本身已被证明具有抗疟疾的性质。
• VanderRoest, James M.; Gricco, Paul A., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5841 - 5842
  作者：VanderRoest, James M.、Gricco, Paul A.

  DOI：——

  日期：——
• A formal synthesis of bruceantin
  作者：Makoto Sasaki、Tatsushi Murae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95200-6

  日期：——
• SASAKI, MAKOTO;MURAE, TATSUSHI;TAKAHASHI, TAKEYOSHI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 528-540
  作者：SASAKI, MAKOTO、MURAE, TATSUSHI、TAKAHASHI, TAKEYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• TRANSLATION INHIBITORS IN HIGH-DOSE CHEMO- AND/OR HIGH-DOSE RADIOTHERAPY
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum

  公开号：EP3071234A1

  公开（公告）日：2016-09-28