villosin | 160598-92-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: villosin
• 英文别名: labda-8(17),11,13-trien-15(16)-olide；4-[(E)-2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethenyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 160598-92-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: HVTQZHAAIRBKHO-YSLAMIOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  431.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  villosin 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到狗牙花碱 E
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的手性醛的立体选择性α-向环状二烯硅烷的加成反应：手性丁烯内酯的水合成

  摘要：

  与对丁二酸内酯共轭的γ-加成研究相比，对环二烯醇硅烷的立体选择性α-加成很少被利用。在这项研究中，报道了在含水溶剂中空前催化2-三甲硅氧基甲氧基呋喃的Mukaiyama aldolα-加成到光学纯醛中的现象。该概念的合成效用在六种生物活性天然产物的有效合成中得到了证明：维特索利德D，姜黄素肌醇C，短毛菌素，海胆碱C，（+）- Coronarin E和（E）-labda‐7,11,13‐trien‐ 16,15-橄榄。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901218
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)acetamide 在 二异丁基氢化铝 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 villosin
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的手性醛的立体选择性α-向环状二烯硅烷的加成反应：手性丁烯内酯的水合成

  摘要：

  与对丁二酸内酯共轭的γ-加成研究相比，对环二烯醇硅烷的立体选择性α-加成很少被利用。在这项研究中，报道了在含水溶剂中空前催化2-三甲硅氧基甲氧基呋喃的Mukaiyama aldolα-加成到光学纯醛中的现象。该概念的合成效用在六种生物活性天然产物的有效合成中得到了证明：维特索利德D，姜黄素肌醇C，短毛菌素，海胆碱C，（+）- Coronarin E和（E）-labda‐7,11,13‐trien‐ 16,15-橄榄。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901218

文献信息

• Expedient synthesis of villosin and its isomer (E)-labda-8(17),12,14-trien-15(16)-olide
  作者：John Boukouvalas、Jian-Xin Wang、Olivier Marion

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.033

  日期：2007.10

  The synthesis of the title compounds has been achieved in concise, highly regiocontrolled fashion from commercially available (+)-sclareolide. In addition, we offer evidence that the structure of a newly reported natural product from Zingiber ottensii is incorrect. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Chinensines A−E
  作者：Ioannis Margaros、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/jo070527v

  日期：2007.6.1

  Short and efficient syntheses of coronarin E (4) and chinensines A-E (5-9) have been accomplished. The use of two different types of reaction of singlet oxygen (O-1(2)) lies at the heart of the synthetic strategy. The syntheses have facilitated the clarification of certain previously unknown, or unconfirmed, stereochemical details (the relativity stereochemistries of chinensines D and E and the absolute stereochemistries for all the synthesized family members).
• Lewis Acid‐Catalyzed Stereoselective α‐Addition of Chiral Aldehydes to Cyclic Dienol Silanes: Aqueous Synthesis of Chiral Butenolides
  作者：Anna Adamkiewicz、Izabela Węglarz、Aleksandra Butkiewicz、Marta Woyciechowska、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201901218

  日期：2020.2.6

  stereoselective α‐addition to cyclic dienol silanes has rarely been exploited, in contrast to the well‐studied γ‐addition of conjugated butenolides. In this study, an unprecedent catalytic Mukaiyama aldol α‐addition of 2‐trimetylsiloxy furan to optically pure aldehydes in water‐containing solvents is reported. The synthetic utility of this concept was demonstrated in the efficient synthesis of six bioactive natural

  与对丁二酸内酯共轭的γ-加成研究相比，对环二烯醇硅烷的立体选择性α-加成很少被利用。在这项研究中，报道了在含水溶剂中空前催化2-三甲硅氧基甲氧基呋喃的Mukaiyama aldolα-加成到光学纯醛中的现象。该概念的合成效用在六种生物活性天然产物的有效合成中得到了证明：维特索利德D，姜黄素肌醇C，短毛菌素，海胆碱C，（+）- Coronarin E和（E）-labda‐7,11,13‐trien‐ 16,15-橄榄。