ytterbium(III) triflate | 54761-04-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钪、钽、铊、钨、锑、镧、铅、钒、钼、铬、镱等
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ytterbium(III) triflate
• 英文别名: Yb(OTf)3；ytterbium triflate；ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate；ytterbium trifluoromethanesulfonate；tris(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)ytterbium；ytterbium(III) tris(trifluoromethanesulfonate)；ytterbium(lll) trifluoromethanesulfonate；ytterbium(III) trifluormethanesulfonate；Yb(triflate)3；trifluoromethanesulfonate;ytterbium(3+)
• CAS: 54761-04-5
• 化学式: 3CF₃O₃S*Yb
• 分子量: 620.251
• InChiKey: PGFSYVRIFUDSPB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  8 °C
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904909090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2

制备方法与用途

用途 

耐水性路易斯酸催化剂，用于一釜法合成β-内酰胺与立体构型可控的自由基亲核加成反应；采用新颖的立体选择性分子内 Diels-Alder反应催化合成deoxypenostatin A；路易斯酸催化剂，用于氯酸与芳基亚胺取代的β-内酰胺不对称合成硅烷化金鸡纳生物碱；愈创木烷骨架合成中催化烯醛反应，大量合成反应的重要路易斯酸催化剂，包括烯丙基硼酸化反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ytterbium(III) triflate 生成 氯化镱(III)
  参考文献：
  名称：

  M/'ethode de préparation de sels anhydres de lanthanides pour la polarographie en solvants non aqueux aprotiques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0003-2670(01)85482-9
• 作为产物：
  描述：

  ytterbium(III) triflate hydrate 生成 ytterbium(III) triflate
  参考文献：
  名称：

  Roberts, J. E.; Bykowski, J. S., Thermochimica Acta, 1978, vol. 25, p. 233 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基-6-氯-3-吡啶甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 [(2-di-cyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)-2-(2‘-amino-1,1’-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1S,2S)-2-fluoro-N-(3-(6-(1-hydroxybutyl)-4-methylpyridin-3-yl)-2-methyl-1,6-naphthyridin- 7-yl) cyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2024097953A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Sulfonate Catalyst and Method of Producing Alcohol Compound Using the Same
  申请人：Utsumi Noriyuki

  公开号：US20080234525A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A sulfonate catalyst represented by the formula below and a ketone compound are placed in a solvent, and the ketone compound is hydrogenated by mixing in the presence of hydrogen to produce an optically active alcohol.

  使用下面公式表示的磺酸盐催化剂和酮类化合物放入溶剂中，然后在氢气存在下进行混合，将酮类化合物氢化，产生具有光学活性的醇。
• Solution versus Solid-State Structure of Ytterbium Heterobimetallic Catalysts
  作者：Lorenzo Di Bari、Moreno Lelli、Guido Pintacuda、Gennaro Pescitelli、Fabio Marchetti、Piero Salvadori

  DOI：10.1021/ja0297640

  日期：2003.5.1

  demonstrated that 1, 2, and 3 have the same solution geometry but different magnetic susceptibility anisotropy D factors. By comparing XRD and NMR structures of 1, we demonstrate that, upon dissolution, this complex experiences a rearrangement from the crystalline C(3) symmetry into the solution D(3) symmetry. Remarkably, Yb is not bound to water in solution, and Ln-BINOL bonds are labile as demonstrated

  镱异双金属配合物 Na(3)[Yb((S)-BINOL)(3)] (1), K(3)[Yb((S)-BINOL)(3)] (2) 的溶液结构，和 Li(3)[Yb((S)-BINOL)(3)] (3)，属于一个众所周知的对映选择性催化剂家族，通过 NMR 和圆二色性 (CD) 在 UV 和近-红外区域。实验核磁共振顺磁位移用于获得 1 的精细溶液结构。核磁共振分析表明 1、2 和 3 具有相同的溶液几何形状但不同的磁化率各向异性 D 因子。通过比较 1 的 XRD 和 NMR 结构，我们证明，在溶解时，这种复杂的经历从结晶 C(3) 对称性到溶液 D(3) 对称性的重排。值得注意的是，Yb 在溶液中不与水结合，而且 Ln-BINOL 键是不稳定的，正如 EXSY 所证明的那样。
• Pentadentate Ligands for the 1:1 Coordination of Lanthanide(III) Salts
  作者：Markus Albrecht、Sebastian Mirtschin、Olga Osetska、Sabrina Dehn、Dieter Enders、Roland Fröhlich、Tanja Pape、Ekkehardt F. Hahn

  DOI：10.1002/ejic.200700222

  日期：2007.7

  Three hydrazone type ligands, namely 2-H, 3, and 4, which were designed to form 1:1 complexes with lanthanoid(III) ions, are presented. Although the tetradentate ligand 2 - leads to an interesting complex [(2)(2-H)YCl 2 ) with yttrium-(III), a more general principle for the coordination of the metal ions by hydrazone-type ligands can be found with ligand 3, where 1:1 complexes are obtained with an

  介绍了三种腙型配体，即 2-H、3 和 4，它们旨在与镧系元素 (III) 离子形成 1:1 的配合物。尽管四齿配体 2 - 与钇 (III) 形成了一个有趣的络合物 [(2)(2-H)YCl 2 ]，但可以发现腙型配体配位金属离子的更一般原理配体 3，其中通过配体对金属盐的有效配位获得 1:1 的配合物。稳定的二聚体[(3)Nd(CF 3 SO 3 )) 2 (WCF 3 SO 3 ) 3 ]CF 3 SO 3 通过X射线结构测定表征。根据金属离子的大小，额外的共配体也可以结合到金属中心。这在 [(3)Pr(NO 3 )2(MeOH)2](NO3)、[(3)NdCl 2 (MeOH)-(EtOH)]Cl、[(3)ErCl 2 ( MeOH)]Cl 和 [(3)LuCl 2 ]Cl。4 和 4.HCl 的固态分子结构显示了该配体在金属配位时的螺旋能力。4 的相应镧系元素配合物通过标准技术如
• Metal-to-ligand charge-transfer sensitisation of near-infrared emitting lanthanides in trimetallic arrays M2Ln (M = Ru, Re or Os; Ln = Nd, Er or Yb)
  作者：Simon J. A. Pope、Benjamin J. Coe、Stephen Faulkner、Rebecca H. Laye

  DOI：10.1039/b500849b

  日期：——

  The new pro-ligand 4-methyl-4′-(carbonylamino(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl))-2,2′-bipyridyl (L1) has been prepared and used to synthesise the complex fac-ReICl(CO)3(L1) 1 and the complex salts [MII(bipy)2(L1)](PF6)2 (M = RuII8 or OsII15). Deprotection with trifluoroacetic acid affords the amine-functionalised derivatives fac-ReICl(CO)3(L2) 2, [MII(bipy)2(L2)](PF6)2 (M = RuII9 or OsII16) which react with the dianhydride of diethylenetriamine pentaacetic acid (DTPA) to give the binuclear complex fac-ReICl(CO)3}2(L3) 3 and the complex salts [MII(bipy)2}2(L3)](PF6)4 (M = RuII10 or OsII17). The latter react with salts Ln(OTf)3 to afford a series of 12 heterotrimetallic compounds that contain a lanthanide (Ln) ion in the DTPA binding site; fac-ReICl(CO)3}2(L3)LnIII (Ln = Nd 4, Er 5, Yb 6 or Y 7) and [MII(bipy)2}2(L3)LnIII](PF6)(OTf)3 (M = RuII, Ln = Nd 11, Er 12, Yb 13 or Y 14; M = OsII, Ln = Nd 18, Er 19, Yb 20 or Y 21). All of these trimetallic species display absorption bands ascribed to metal-to-ligand charge-transfer (MLCT) excitations, and luminescence measurements show that these excited states can be used to sensitise near-infrared emission from LnIII (Ln = Nd, Er or Yb) ions. Single crystal X-ray structures of L1 and [RuII(bipy)2(L2H)](H2PO4)3·(CH3)2CO·0.8H2O were obtained, the latter revealing the presence of H2PO4− counter anions, the source of which is presumed to be hydrolysis of PF6− ions.

  新的配体4-甲基-4′-(羰基氨基(2-(叔丁氧羰基氨基)乙基))-2,2′-联吡啶（L1）已经被制备，并用于合成配合物fac-ReICl(CO)3(L1)1和配合物盐[MII(bipy)2(L1)](PF6)2（M = RuII8或OsII15）。用三氟乙酸进行脱保护得到胺功能化的衍生物fac-ReICl(CO)3(L2)2，[MII(bipy)2(L2)](PF6)2（M = RuII9或OsII16），它们与二亚胺五乙酸（DTPA）的二酐反应，得到双核配合物fac-ReICl(CO)3}2(L3)3和配合物盐[MII(bipy)2}2(L3)](PF6)4（M = RuII10或OsII17）。后者与Ln(OTf)3盐反应，得到一系列12个含有镧系（Ln）离子的异三金属化合物；fac-ReICl(CO)3}2(L3)LnIII（Ln = Nd 4, Er 5, Yb 6或Y 7）和[MII(bipy)2}2(L3)LnIII](PF6)(OTf)3（M = RuII，Ln = Nd 11, Er 12, Yb 13或Y 14；M = OsII，Ln = Nd 18, Er 19, Yb 20或Y 21）。所有的这些三金属物种都显示出归因于金属到配体电荷转移（MLCT）激发的吸收带，发光测量表明这些激发态可以用于敏化LnIII（Ln = Nd, Er或Yb）离子的近红外发射。得到了L1和[RuII(bipy)2(L2H)](H2PO4)3·(CH3)2CO·0.8H2O的单晶X射线结构，后者揭示了存在H2PO4−反离子，其来源被认为是PF6−离子的水解。
• Structural and NMR investigations of the ternary adducts of twenty α-amino acids and selected dipeptides with a chiral, diaqua–ytterbium complex
  作者：Rachel S. Dickins、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、David Parker、Horst Puschmann、Stefania Salamano

  DOI：10.1039/b311791j

  日期：——

  A detailed investigation of the nature of the binding of each of the 20 common α-amino acids and various selected dipeptides to a chiral, diaqua–ytterbium complex in aqueous solution has been carried out. Analysis of the dipolar 1H NMR paramagnetic shifts suggests that the α-amino acids form a common chelated structure within a nine-coordinate mono-capped square antiprismatic coordination environment

  详细研究20种常见α-氨基酸与各种选择的氨基酸的结合性质 二肽在水溶液中制备了手性的dia- complex配合物。对偶极1 H NMR顺磁位移的分析表明，α-氨基酸在九坐标单峰方形反棱柱配位环境中形成了常见的螯合结构，胺N轴向布置。九种螯合YbL 1 –的晶体结构氨基酸 加合物（Gly，Ala，Ser， 苏氨酸，遇到了）确认这一点。三元配合物二肽（例如 甘氨酸， 甘氨酸， 甘氨酸， 甘氨酸， 甘氨酸， 甘氨酸， 蛋氨酸， 天冬氨酸， 他的甘氨酸）也偏爱航站楼 胺如轴向供体与邻近的酰胺基结合，生成五环螯合物。仅在N末端Asp的情况下才发现通过侧链功能螯合的证据。关于upon离子的手性环境氨基酸 还使用近红外探测了结合 圆二色光谱。