(2S,5S,7S,1'S,2'S,1''S)-(+)-7-{2''-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1''-methylethyl}-2-(1',2'-epoxy-3'-iodo-2'-methylprop-1'-yl)-1,6-dioxaspiro[4.5]decane | 887001-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5S,7S,1'S,2'S,1''S)-(+)-7-{2''-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1''-methylethyl}-2-(1',2'-epoxy-3'-iodo-2'-methylprop-1'-yl)-1,6-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 887001-91-4
• 化学式: C₃₁H₄₃IO₄Si
• 分子量: 634.67
• InChiKey: QZZVLCPGSOYCLT-WLRXPHPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,7S,1'S,2'S,1''S)-(+)-7-{2''-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1''-methylethyl}-2-(1',2'-epoxy-3'-iodo-2'-methylprop-1'-yl)-1,6-dioxaspiro[4.5]decane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 苄基丙炔基醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到(2S,5S,7S,1'R,1''S)-(+)-7-{2''-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1''-methylethyl}-2-(1'-hydroxy-2'-methyl-2'-propen-1'-yl)-1,6-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制环化附加在AB螺缩醛单元上的γ-羟基环氧化物，合成果胶毒素的ABC三环片段。

  摘要：

  已经完成了含有C1-C16 ABC螺缩醛的果胶毒素7 6的三环片段的立体控制合成。关键的AB螺缩醛醛9是通过酸催化环化的容易由醛12和砜13制备的受保护的酮前体28合成的。醛12中的顺式立体化学是通过烯醇钛进行的不对称羟醛反应进行安装的。砜13中的立体异构中心来源于（R）-（+）-缩水甘油。最终的螺缩醛醛9的绝对立体化学通过NOE研究证实，确定了螺缩醛中心的（S）-立体化学。

  DOI：

  10.1039/b600951d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(+)-7-benzyloxy-2-methylheptane-1,3-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 diisobutylaluminum hydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 113.25h， 生成 (2S,5S,7S,1'S,2'S,1''S)-(+)-7-{2''-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1''-methylethyl}-2-(1',2'-epoxy-3'-iodo-2'-methylprop-1'-yl)-1,6-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制环化附加在AB螺缩醛单元上的γ-羟基环氧化物，合成果胶毒素的ABC三环片段。

  摘要：

  已经完成了含有C1-C16 ABC螺缩醛的果胶毒素7 6的三环片段的立体控制合成。关键的AB螺缩醛醛9是通过酸催化环化的容易由醛12和砜13制备的受保护的酮前体28合成的。醛12中的顺式立体化学是通过烯醇钛进行的不对称羟醛反应进行安装的。砜13中的立体异构中心来源于（R）-（+）-缩水甘油。最终的螺缩醛醛9的绝对立体化学通过NOE研究证实，确定了螺缩醛中心的（S）-立体化学。

  DOI：

  10.1039/b600951d