(2S,9S,10S)-4-Benzenesulfonyl-1-benzyloxy-2,9-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-methyl-undecan-5-one | 858666-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,9S,10S)-4-Benzenesulfonyl-1-benzyloxy-2,9-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-methyl-undecan-5-one
• CAS: 858666-83-8
• 化学式: C₅₃H₈₀O₇SSi₃
• 分子量: 945.537
• InChiKey: LDTGOUNPOVHHDX-GSROIFILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.17
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,9S,10S)-4-Benzenesulfonyl-1-benzyloxy-2,9-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-methyl-undecan-5-one 在 镍 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 diisobutylaluminum hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.83h， 生成 (1'E,2S,5R,7S,1''S)-(+)-2-(6'-benzyloxy-2'-methyl-1'-hexen-4'-yn-1'-yl)-7-{2''-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1''-methylethyl}-1,6-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制环化附加在AB螺缩醛单元上的γ-羟基环氧化物，合成果胶毒素的ABC三环片段。

  摘要：

  已经完成了含有C1-C16 ABC螺缩醛的果胶毒素7 6的三环片段的立体控制合成。关键的AB螺缩醛醛9是通过酸催化环化的容易由醛12和砜13制备的受保护的酮前体28合成的。醛12中的顺式立体化学是通过烯醇钛进行的不对称羟醛反应进行安装的。砜13中的立体异构中心来源于（R）-（+）-缩水甘油。最终的螺缩醛醛9的绝对立体化学通过NOE研究证实，确定了螺缩醛中心的（S）-立体化学。

  DOI：

  10.1039/b600951d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,9S,10S)-4-Benzenesulfonyl-1-benzyloxy-2,9-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-methyl-undecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素的ABC片段的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经实现了PTX7的C1-C16 ABC含螺缩醛的片段5的高度立体控制的合成（4）。C环与AB片段的连接涉及螺缩醛8与稳定的内酯9的Wittig反应，然后用乙炔化锂置换碘代烯丙基碘27以得到烯炔7。然后使用果糖衍生的手性二环氧乙烷和二羟基化反应引入四氢呋喃C环中正确的官能团。

  DOI：

  10.1021/ol0507975