厄比内酯 A | 76808-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 厄比内酯 A
• 中文别名: 厄比内酯A
• 英文名称: (-)-ebelactone A
• 英文别名: Ebelactone a；(3S,4S)-4-[(E,2S,6R,8S,9R,10R)-9-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-7-oxododec-4-en-2-yl]-3-methyloxetan-2-one
• CAS: 76808-16-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: WOISDAHQBUYEAF-QIQXJRRPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMF:PBS(pH 7.2)(1:1)：0.5 mg/ml； DMSO：25mg/mL；乙醇：20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  RQ7730000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 厄比内酯 A 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(3R,4R,5S,7R,11S,E)-3,5,7,9-tetramethyl-11-((2S,3S)-3-methyl-4-oxooxetan-2-yl)-6-oxododec-8-en-4-yl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-ebelactones A and B

  摘要：

  A synthesis of the beta-lactone esterase inhibitors (-)-ebelactones A and B is described. The synthesis features the use of a Hoppe homoaldol reaction and a Cu(I)-mediated 1,2-metallate rearrangement of a metallated enol carbamate as key fragment linkage reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.072
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 厄比内酯 A
  参考文献：
  名称：

  （-）-依贝内酯A的立体控制全合成。

  摘要：

  [结构：参见正文]烯烃的高度立体控制的硼氢化，随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，非末端乙炔上的甲硅烷基化以及碘代甲硅烷基化是（-）-电子内酯A聚合全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol020058d

文献信息

• METHOD FOR PREPARING VITTATALACTONE
  申请人：BREIT Bernhard

  公开号：US20110282075A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to the chemical synthesis of vittatalactone, the aggregation pheromone of the striped cucumber beetle, Acalymma vittatum.

  本发明涉及条纹黄瓜甲（Acalymma vittatum）聚集信息素vittatalactone的化学合成。
• BETA-LACTONES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Sieber Stephan A.

  公开号：US20110196027A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to specific beta-lactone compounds and compositions thereof for the treatment of infections, such as, e.g., infections with bacteria or infections with protozoa, in particular infections with Gram-positive and/or Gram-negative bacteria and of infectious diseases caused by or related to Gram-positive and/or Gram-negative bacteria, and to the modulation of virulence of Gram-positive and/or Gram-negative bacteria or of protozoa by specific beta-lactone compounds. The invention further relates to the use of the compounds or compositions for preventing or eliminating biofilms.

  本发明涉及特定的β-内酰胺类化合物及其组合物，用于治疗感染，例如细菌感染或原虫感染，特别是革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌感染以及由革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌引起或相关的传染病，并且涉及通过特定的β-内酰胺类化合物调节革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌或原虫的毒力。本发明还涉及使用这些化合物或组合物预防或消除生物膜。
• Material for odour control
  申请人：BKI Holding Corporation

  公开号：EP1632253A1

  公开（公告）日：2006-03-08

  The present invention is directed to materials containing an enzyme inhibitor, including treated fibers, nonwovens, functional particles and processes for making these materials. These materials are useful in reducing or delaying onset of odor generation from various waste materials including human and animal elimination products.

  本发明涉及含有酶抑制剂的材料，包括经过处理的纤维、无纺布、功能性微粒以及制造这些材料的工艺。这些材料可用于减少或延缓包括人类和动物排泄物在内的各种废物产生臭味。
• Disposable absorbent article having a skin care composition containing an enzyme inhibitor
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20030139711A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  An absorbent article, at least a portion of which comprises a skin care composition that comprises an enzyme inhibitor and is at least partially transferred from the article to the skin of a wearer of the article as a result of normal contact, wearer motion and/or body heat. The enzyme inhibitor is transferred to the skin with the skin care composition and is available at the skin/urine and skin/feces interfaces to inhibit enzymatic activity on the skin and to reduce or prevent the occurrence of inflammation. Repeated application of similar treated articles to the wearer's skin provides an available source with which the enzyme inhibitor transfers onto the skin continuously over time and accumulates to provide a proactive defense against harmful enzymes for the treatment and/or prevention of diaper dermatitis.

  一种吸水性物品，其中至少有一部分包含一种护肤组合物，该组合物包含一种酶抑制剂，并且至少有一部分由于正常接触、穿戴者的运动和/或体热而从物品转移到物品穿戴者的皮肤上。酶抑制剂随护肤组合物转移到皮肤上，可在皮肤/尿液和皮肤/粪便界面上抑制皮肤上的酶活性，减少或防止炎症的发生。在穿戴者的皮肤上反复使用类似的处理过的物品提供了一个可用源，随着时间的推移，酶抑制剂会不断转移到皮肤上并积累起来，为治疗和/或预防尿布皮炎提供对有害酶的主动防御。
• Material for odor control
  申请人：Dutkiewicz K. Jacek

  公开号：US20060029567A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention is directed to materials containing an enzyme inhibitor, including treated fibers, nonwovens, functional particles and processes for making these materials. These materials are useful in reducing or delaying onset of odor generation from various waste materials including human and animal elimination products.

  本发明涉及含有酶抑制剂的材料，包括经过处理的纤维、无纺布、功能性微粒以及制造这些材料的工艺。这些材料可用于减少或延缓包括人类和动物排泄物在内的各种废物产生臭味。