橄榄树脂素 | 2955-23-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 橄榄树脂素
• 英文名称: olivil
• 英文别名: (3S,4R,5S)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 2955-23-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: BVHIKUCXNBQDEM-JSNMRZPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.5 °C
• 沸点：
  619.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿和DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  橄榄树脂素 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到carinol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Olivil、(+)-Cycloolivil、(-)-Alashinols F 和 G、(+)-Cephafortin A 及其同系物的全合成和立体化学确认：填补生物合成空白。

  摘要：

  我们首次描述了使用化学酶法和仿生方法相结合，从共同前体中立体控制全合成 olivil、头孢福汀 A、4-des-O-甲基-4-O-鼠李糖基头孢福汀 A 和 alashinol F。在三个邻位立体碳原子上系统地引入官能团。我们修改了之前指定的 (+)-头孢福汀 A 的立体化学，将其报告为对映体。天然和非自然同系物提供了对该家族成员的生物遗传相互关系的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00773
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 lipase acrylic resin 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 高碘酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.34h， 生成 橄榄树脂素
  参考文献：
  名称：

  (-)-Olivil、(+)-Cycloolivil、(-)-Alashinols F 和 G、(+)-Cephafortin A 及其同系物的全合成和立体化学确认：填补生物合成空白。

  摘要：

  我们首次描述了使用化学酶法和仿生方法相结合，从共同前体中立体控制全合成 olivil、头孢福汀 A、4-des-O-甲基-4-O-鼠李糖基头孢福汀 A 和 alashinol F。在三个邻位立体碳原子上系统地引入官能团。我们修改了之前指定的 (+)-头孢福汀 A 的立体化学，将其报告为对映体。天然和非自然同系物提供了对该家族成员的生物遗传相互关系的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00773

文献信息

• The constituents of Eucommia ulmoides OLIV. II. Isolation and structures of three new lignan glycosides.
  作者：TAKESHI DEYAMA、TAKAKO IKAWA、SANSEI NISHIBE

  DOI：10.1248/cpb.33.3651

  日期：——

  Three new lignan glycosides were isolated from the bark of Eucommia ulmoides OLIV. (Eucommiaceae). Their structures were established as (-)-olivil 4', 4"-di-O-β-D-glucopyranoside (1), (+)-1-hydroxypinoresinol 4', 4"-di-O-β-D-glucopyranoside (2) and (+)-medioresinol 4'-O-β-D-glucopyranoside (named eucommin A) (3), based on chemical evidence and spectroscopic studies. A known lignan glycoside, (+)-syringaresinol O-β-D-glucopyranoside (4) was also isolated.

  从杜仲（Eucommia ulmoides OLIV.(杜仲科）树皮中分离出三种新的木质素苷。根据化学证据和光谱研究，它们的结构被确定为(-)-olivil 4'，4"-di-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）、(+)-1-hydroxypinoresinol 4'，4"-di-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）和(+)-medioresinol 4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（命名为杜仲素 A）（3）。此外，还分离出一种已知的木质素苷，(+)-syringaresinol O-β-D-glucopyranoside（4）。
• (−)-Olivil and (+)-1-Acetoxypinoresinol from the Olive Tree (<i>Olea europaea</i>L<scp>INNE</scp>; Oleaceae) as Feeding Stimulants of the Olive Weevil (<i>Dyscerus perforatus</i>)
  作者：Emiko KADOWAKI、Yasuhiro YOSHIDA、Teruhiko NITODA、Naomichi BABA、Shuhei NAKAJIMA

  DOI：10.1271/bbb.67.415

  日期：2003.1

  Guided by a feeding stimulant activity test on the olive weevil (Dyscerus perforatus), two compounds that showed potent feeding stimulant activity were isolated from the olive tree (Olea europaea). Based on their spectral data and a literature survey, they were identified as (−)-olivil (1) and (+)-1-acetoxypinoresinol (2). The activities of these minor lignans were significantly higher for the female than for the male weevil.

  通过对橄榄象鼻虫（Dyscerus perforatus）的摄食刺激活性测试，从橄榄树（Olea europaea）中分离出两种具有强烈摄食刺激活性的化合物。根据它们的光谱数据和文献调查，确定它们为 (-)-olivil (1) 和 (+)-1-acetoxypinoresinol (2)。这些次要木脂素对雌性象鼻虫的活性明显高于雄性象鼻虫。
• Secoiridoid Glycosides from the Twigs of &lt;i&gt;Ligustrum obtusifolium&lt;/i&gt; Possess Anti-inflammatory and Neuroprotective Effects
  作者：Won Se Suh、Oh Kil Kwon、Tae Hyun Lee、Lalita Subedi、Sun Yeou Kim、Kang Ro Lee

  DOI：10.1248/cpb.c17-00720

  日期：——

  new secoiridoid glycosides, obtusifolisides A and B (1, 2), together with 7 known secoiridoid glycosides (3-9) were isolated from the twigs of Ligustrum obtusifolium. The chemical structures of new compounds were determined by a spectroscopic data analysis, including one and two dimensional (1D-, 2D)-NMR, High resolution-MS, and experiments involving chemical reactions. The isolated secoiridoid glycosides

  从ob叶女贞的小枝中分离出两种新的类蛇药苷，ob药苷A和B（1、2）以及7种已知的类蛇药苷（3-9）。通过光谱数据分析确定了新化合物的化学结构，包括一维和二维（1D-，2D）-NMR，高分辨率MS和涉及化学反应的实验。评估了分离的类secrididoid苷在脂多糖（LPS）刺激的B​​V-2鼠小胶质细胞中的抗炎作用。化合物2、5、6、8和9显着降低了一氧化氮（NO）的产生，IC50值分别为5.45、11.17、14.62、15.45和14.96 µM。没有一种化合物对细胞有毒性。此外，我们评估了化合物1-9对C6大鼠神经胶质瘤细胞系中神经生长因子（NGF）诱导的神经保护作用。化合物2和6分别将NGF分泌上调至155.56±7.16％和139.35±11.65％，而没有明显的细胞毒性。
• Method of preparing and using phytochemicals
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND COMPANY

  公开号：EP0906761A2

  公开（公告）日：1999-04-07

  A composition is prepared by extracting phytochemicals from plant matter. This composition is enriched preferably in isoflavones, lignans, saponins, catechins and phenolic acids. Soy is the preferred source of these chemicals; however, other plants may also be used, such as red clover, kudzu, flax, and cocoa. The composition is a dietary supplement for treatment of various cancers, pre- and post-menstrual syndromes, and various other disorders.

  通过从植物中提取植物化学物质制备出一种组合物。这种成分最好富含异黄酮、木脂素、皂甙、儿茶素和酚酸。大豆是这些化学物质的首选来源，但也可使用其他植物，如红三叶草、葛根、亚麻和可可。该组合物是一种膳食补充剂，用于治疗各种癌症、经前和经后综合症以及其他各种疾病。
• Method of preparing and using isoflavones
  申请人：ARCHER-DANIELS-MIDLAND COMPANY

  公开号：EP1466609A1

  公开（公告）日：2004-10-13

  A composition is prepared by extracting phytochemicals from plant matter. This composition is enriched preferably in isoflavones, lignans, saponins, catechins and phenolic acids. Soy is the preferred source of these chemicals; however, other plants may also be used, such as red clover, kudzu, flax, and cocoa. The composition is a dietary supplement for treatment of various cancers, pre- and post-menstrual syndromes, and various other disorders.

  通过从植物中提取植物化学物质制备出一种组合物。这种成分最好富含异黄酮、木脂素、皂甙、儿茶素和酚酸。大豆是这些化学物质的首选来源，但也可使用其他植物，如红三叶草、葛根、亚麻和可可。该组合物是一种膳食补充剂，用于治疗各种癌症、经前和经后综合症以及其他各种疾病。