洋艾素 | 1362-42-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 洋艾素
• 中文别名: 艾苦素
• 英文名称: absinthin
• 英文别名: absinthiin；Absynthin；(1R,2R,5S,8S,9S,12S,13R,14S,15S,16R,17S,20S,21S,24S)-12,17-dihydroxy-3,8,12,17,21,25-hexamethyl-6,23-dioxaheptacyclo[13.9.2.01,16.02,14.04,13.05,9.020,24]hexacosa-3,25-diene-7,22-dione
• CAS: 1362-42-1
• 化学式: C₃₀H₄₀O₆
• 分子量: 496.644
• InChiKey: PZHWYURJZAPXAN-ILOFNVQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166℃ (dec.)
• 比旋光度：
  D20 +107.0° (c = 1.9 in CHCl3); D20 +103.5° (c = 1.0 in CHCl3)
• 沸点：
  700.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  29329990
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

洋艾素是一种黄酮类物质，其分子式为C20H20O8，分子量384。臭灵丹草是菊科植物翼齿六棱菊的全草，又名鹿耳林、大黑药，在传统医学中被认为具有清热解毒和止咳祛痰的作用。目前市面上有灵丹草颗粒、片剂和合剂等成药产品，主要用于治疗风热邪毒引起的咽喉肿痛及肺热咳嗽症状，如急性咽炎、扁桃体炎和上呼吸道感染。

含量测定

洋艾素的测定方法如下：采用高效液相色谱仪并配合二极管阵列（DAD）检测器或紫外检测器。使用C18色谱柱，以乙腈-水作为流动相，在253-256nm波长下进行检测。将洋艾素配制成浓度范围为2-15μg/ml的对照品溶液。取灵丹草制剂适量研细、混匀并精密称重后制备试品溶液，用微量进样器注入液相色谱仪中，记录色谱图，并按外标法以峰面积计算得出灵丹草含片中洋艾素的具体含量。

生物活性

Absinthin（又名Absynthine）是一种来自欧亚车前的天然三萜内酯，具有显著的抗炎作用。研究显示，它能够显著增强基质金属蛋白酶-8 (MMP-8) 的表达，并被视为潜在的急性肺损伤（ALI）治疗药物候选。

靶点

Target	Value
MMP-8	()

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  洋艾素 在 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到anabsinthin
  参考文献：
  名称：

  苦艾酒及其衍生物在人支气管上皮细胞中的抗炎活性。

  摘要：

  苦味受体 (hTAS2R) 在各种组织中异位表达，提高了药理学开发的可能性。这似乎与气道特别相关，因为 hTAS2R 参与保护气管组织免受感染和支气管扩张。bis-guaianolide absinthin ( 1 ) 是已知的最苦的化合物之一，靶向 hTAS2R46 苦味受体。Absinthin ( 1 ) 是一种不稳定的化合物，很容易转化为 anabsinthin ( 2 )，并保留了大量的苦味，该化合物被用作探索双愈创木酚内酯苦味药效团周围化学空间的起始材料。利用烯丙基内酯环的化学选择性打开，酯3和4，并且也没有叠氮化物6制备并测定对表达人hTAS2R46支气管上皮（BEAS-2B）细胞。通过测量 MUC5AC、iNOS 和细胞因子的表达以及超氧阴离子的产生来评估抗炎活性，将甲酯3定为其他研究的最佳候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00685
• 作为产物：
  描述：

  O-acetylisophotosantonic lactone 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 254.75h， 生成 洋艾素
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Absinthin

  摘要：

  (+)-Absinthin是一种结构独特的三萜类化合物，已成功通过九步反应从邻乙酰基异紫衫地儿菌净-γ-内酯出发进行了高效构建，总收率为18.6%。该合成过程涵盖了Mitsunobu亚硒酸化反应、 allylic arylselenides的氧化消除、通过位点-和立体-选择性Diels-Alder反应实现的生物仿生双聚化，以及对高度空间位阻的三级醇进行的四步立体化学反转。此方法不仅攻克了结构复杂的(+)-Absinthin合成中的巨大挑战，还为一系列具有药用潜力的Absinthin类似物开辟了一条高效的合成途径。

  DOI：

  10.1021/ja0439219

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE CRÉATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RGENIX INC

  公开号：WO2016176636A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.

  这项发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗癌症的方法。
• LXR AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Martinez Eduardo J.

  公开号：US20170066791A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This invention features compounds that modulate the activity of liver X receptors, pharmaceutical compositions including the compounds of the invention, and methods of utilizing those compositions for modulating the activity of liver X receptors in the treatment of cancer.

  这项发明涉及调节肝X受体活性的化合物，包括该发明的化合物的药物组合物，以及利用这些组合物调节肝X受体活性治疗癌症的方法。
• [EN] INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE LA CRÉATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RGENIX INC

  公开号：WO2015168465A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.

  这项发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物和组合物治疗癌症的方法。
• USE OF 3-(3-HYDROXY-4-METHOXY-PHENYL)-1-(2,4,6-TRIHYDROXY-PHENYL) PROPAN-1-ONE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20190343777A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention concerns the use of 3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one for masking, reducing or suppressing an unpleasant taste impression, preferably bitter, sour and/or astringent taste impression of unpleasant-tasting substances or mixture of substances, preferably bitter-, sour-, and/or astringent-tasting substances or mixtures of substances, and in particular the bitter taste impression of bitter-tasting substances, and/or modulating the taste impressions selected from the group consisting of cooling, umami, fruity and spicy notes of cooling-, umami-, fruity- or spicy-tasting substances or mixture of substances, and simultaneously intensifying the sweet-taste impression of sweet-tasting substances or mixtures of substances or both sweet- and bitter-tasting tasting substances or mixture of substances.

  本发明涉及使用3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙酮来掩盖、减少或抑制令人不愉快的味觉印象，优选是苦、酸和/或涩的不愉快味觉印象的不愉快味道物质或物质混合物，优选是苦味、酸味和/或涩味物质或物质混合物，特别是苦味物质的苦味印象，和/或调节选自冷却、鲜味、果味和辛辣味的味觉印象的味道物质或物质混合物，同时增强甜味物质或物质混合物或甜味和苦味物质或物质混合物的甜味印象。
• HOMOVANILLIC ESTER, MORE PARTICULARLY FOR ACHIEVING AN IMPRESSION OF HEAT AND/OR SPICINESS
  申请人：BACKES Michael

  公开号：US20190276386A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Compounds of formula (I) and novel uses of compounds of formula (I), such as for flavour compositions. New preparations and new methods using compounds of formula (I).

  公式（I）的化合物和公式（I）的新用途，比如用于香味组合。使用公式（I）的新制剂和新方法。