(1R,2R,5S,8S,9S,13R,14S,15S,16R,20S,21S,24S)-3,8,21,25-tetramethyl-6,23-dioxaheptacyclo[13.9.2.01,16.02,14.04,13.05,9.020,24]hexacosa-3,25-diene-7,12,17,22-tetrone | 832135-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2R,5S,8S,9S,13R,14S,15S,16R,20S,21S,24S)-3,8,21,25-tetramethyl-6,23-dioxaheptacyclo[13.9.2.01,16.02,14.04,13.05,9.020,24]hexacosa-3,25-diene-7,12,17,22-tetrone
• CAS: 832135-42-9
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: UFKYLRWSQDUNJH-HUDATOPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (1R,2R,5S,8S,9S,13R,14S,15S,16R,20S,21S,24S)-3,8,21,25-tetramethyl-6,23-dioxaheptacyclo[13.9.2.01,16.02,14.04,13.05,9.020,24]hexacosa-3,25-diene-7,12,17,22-tetrone 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到洋艾素
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Absinthin

  摘要：

  (+)-Absinthin是一种结构独特的三萜类化合物，已成功通过九步反应从邻乙酰基异紫衫地儿菌净-γ-内酯出发进行了高效构建，总收率为18.6%。该合成过程涵盖了Mitsunobu亚硒酸化反应、 allylic arylselenides的氧化消除、通过位点-和立体-选择性Diels-Alder反应实现的生物仿生双聚化，以及对高度空间位阻的三级醇进行的四步立体化学反转。此方法不仅攻克了结构复杂的(+)-Absinthin合成中的巨大挑战，还为一系列具有药用潜力的Absinthin类似物开辟了一条高效的合成途径。

  DOI：

  10.1021/ja0439219
• 作为产物：
  描述：

  O-acetylisophotosantonic lactone 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 254.25h， 生成 (1R,2R,5S,8S,9S,13R,14S,15S,16R,20S,21S,24S)-3,8,21,25-tetramethyl-6,23-dioxaheptacyclo[13.9.2.01,16.02,14.04,13.05,9.020,24]hexacosa-3,25-diene-7,12,17,22-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Absinthin

  摘要：

  (+)-Absinthin是一种结构独特的三萜类化合物，已成功通过九步反应从邻乙酰基异紫衫地儿菌净-γ-内酯出发进行了高效构建，总收率为18.6%。该合成过程涵盖了Mitsunobu亚硒酸化反应、 allylic arylselenides的氧化消除、通过位点-和立体-选择性Diels-Alder反应实现的生物仿生双聚化，以及对高度空间位阻的三级醇进行的四步立体化学反转。此方法不仅攻克了结构复杂的(+)-Absinthin合成中的巨大挑战，还为一系列具有药用潜力的Absinthin类似物开辟了一条高效的合成途径。

  DOI：

  10.1021/ja0439219

文献信息

• Total Synthesis of Absinthin
  作者：Weihe Zhang、Shengjun Luo、Fang、Qingshou Chen、Hanwei Hu、Xueshun Jia、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/ja0439219

  日期：2005.1.1

  (+)-Absinthin, a structurally unique triterpene, has been efficiently constructed in nine reaction steps and in 18.6% overall yield from O-acetylisophotosantonic lactone. The synthesis features Mitsunobu arylselenylation, oxidative elimination of allylic arylselenides, biomimetic dimerization via regio- and stereospecific Diels-Alder reaction, and a four-step stereochemical inversion of a highly sterically congested tertiary alcohol. This approach has not only tackled the formidable synthetic challenges in assembling structurally complex (+)-absinthin but also paved an efficient synthetic route to a series of medicinally attractive absinthin analogues.

  (+)-Absinthin是一种结构独特的三萜类化合物，已成功通过九步反应从邻乙酰基异紫衫地儿菌净-γ-内酯出发进行了高效构建，总收率为18.6%。该合成过程涵盖了Mitsunobu亚硒酸化反应、 allylic arylselenides的氧化消除、通过位点-和立体-选择性Diels-Alder反应实现的生物仿生双聚化，以及对高度空间位阻的三级醇进行的四步立体化学反转。此方法不仅攻克了结构复杂的(+)-Absinthin合成中的巨大挑战，还为一系列具有药用潜力的Absinthin类似物开辟了一条高效的合成途径。