5-碘-2,3,4-三氟苯甲酸 | 203916-59-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-碘-2,3,4-三氟苯甲酸
• 英文名称: 2,3,4-trifluoro-5-iodobenzoic acid
• CAS: 203916-59-0
• 化学式: C₇H₂F₃IO₂
• 分子量: 301.991
• InChiKey: HPJYIPWVPDYSDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-2,3,4-三氟苯甲酸 在 二氯乙酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 borane pyridine complex 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodo-phenylamino)-N-(2-hydroxy-ethoxy)-5-(methoxyamino-methyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel allosteric MEK inhibitor CH4987655 as an orally available anticancer agent

  摘要：

  The MAP kinase pathway is one of the most important pathways involved in cell proliferation and differentiation, and its components are promising targets for antitumor drugs. Design and synthesis of a novel MEK inhibitor, based on the 3D-structural information of the target enzyme, and then multidimensional optimization including metabolic stability, physicochemical properties and safety profiles were effectively performed and led to the identification of a clinical candidate for an orally available potent MEK inhibitor, CH4987655, possessing a unique 3-oxo-oxazinane ring structure at the 5-position of the benzamide core structure. CH4987655 exhibits slow dissociation from the MEK enzyme, remarkable in vivo antitumor efficacy both in mono-and combination therapy, desirable metabolic stability, and insignificant MEK inhibition in mouse brain, implying few CNS-related side effects in human. An excellent PK profile and clear target inhibition in PBMC were demonstrated in a healthy volunteer clinical study. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.062
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三氟苯甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 碘 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到5-碘-2,3,4-三氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  氢键芳酰胺折叠剂的卤素键定向超分子四重和双螺旋

  摘要：

  卤素键已用于将氢键合的短芳基酰胺折叠剂粘合在一起，从而在固态下获得新的超分子双螺旋和四螺旋。三种化合物的一端带有吡啶，而另一端带有CF 2 I或氟化的碘代基团，它们从头到尾的N⋅⋅⋅I卤素键结合形成单组分超分子P和M螺旋，叠在一起可提供超分子双链螺旋。双螺旋之一可以二聚形成G-四链体状的超分子四重螺旋。另一种在两端带有吡啶的对称化合物通过N⋅⋅⋅I卤素键与ICF 2 CF 2 I结合，形成两组分超分子P和中号螺旋，与一匝由四个（2 + 2）的分子。两个P螺旋和两个M螺旋中的含吡啶分子的一半交替堆叠，形成另一个超分子四重螺旋。在这种四重螺旋中，另一半带有吡啶的分子与相邻的四重螺旋中的对应分子交替堆叠，从而在二维空间中形成独特的四重螺旋阵列。

  DOI：

  10.1002/anie.201811561

文献信息

• Trifluoro-substituted benzoic acid, esters thereof, and process for
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：US06160171A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  The present invention is to provide a trifluoro-substituted benzoic acid, an ester thereof, particularly 2,3,4-trifluoro-5-iodobenzoic acid, 2,3,4-trifluoro-5-trifluoromethylbenzoic acid, esters thereof, which are useful as a starting material for synthesizing a quinolonecarboxylic acid compound useful as a medicine, an anti-bacterial agent or an antiviral agent, and processes for preparing these compounds and 2,4,5-trifluoro-3-iodobenzoic acid, 2,4,5-trifluoro-3-trifluoromethylbenzoic acid and esters thereof.

  本发明提供了一种三氟代苯甲酸及其酯，特别是2,3,4-三氟-5-碘代苯甲酸，2,3,4-三氟-5-三氟甲基苯甲酸，以及这些化合物的酯，这些化合物可作为合成喹诺酮羧酸化合物的起始物质，该化合物可用作药物、抗菌剂或抗病毒剂，以及制备这些化合物和2,4,5-三氟-3-碘代苯甲酸，2,4,5-三氟-3-三氟甲基苯甲酸及其酯的方法。
• ３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−５−（３−オキソ−［１，２］オキサジナン−２−イルメチル）−ベンズアミドの新規結晶形
  申请人：中外製薬株式会社

  公开号：JP2016034901A

  公开（公告）日：2016-03-17

  【課題】MEK阻害剤として有用で物理化学的に安定な医薬品原薬の提供。【解決手段】X線源にCu Kα（1.54060Å）を用いて測定される粉末X線回折のパターンにおいて、2θで表される回折角度が14.9、16.9および23.1°（±0.2°）であるピークを含む、３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−N−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−５−（３−オキソ−[１，２]オキサジナン−２−イルメチル）−ベンズアミドの遊離体I形結晶。【選択図】なし

  【问题】提供一种作为MEK抑制剂有用且在物理化学上稳定的药物原料。 【解决方案】提供游离体I型结晶，其包含在粉末X射线衍射图案中，使用Cu Kα（1.54060Å）作为X射线源，具有在2θ下的衍射角度为14.9、16.9和23.1°（±0.2°）的峰。该结晶为3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯基氨基)-N-(2-羟乙氧基)-5-(3-氧代-[1,2]二氧杂环辛-2-基甲基)-苯甲酰胺。【选择图】无。
• 5-Substituted-2-Phenylamino Benzamides as MEK Inhibitors
  申请人：Isshiki Yoshiaki

  公开号：US20090233915A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  An objective of the present invention is to provide compounds that exhibit strong MEK-inhibiting activity and are stable in vivo and soluble in water, which can be used as preventive or therapeutic agents for proliferative diseases. The compounds of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof are represented by the following formula (1): [where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and X are the same as defined in the present patent application].

  本发明的目标是提供一种具有强烈MEK抑制活性、在体内稳定且可溶于水的化合物，可用作增生性疾病的预防或治疗剂。本发明的化合物及其药学上可接受的盐由以下公式（1）表示：[其中，R1、R2、R3、R4和X的定义与本专利申请中定义的相同]。
• 4-Phenylamino-benzaldoxime derivatives and uses thereof as mitogen-activated protein kinase kinase (mek) inhibitors
  申请人：Isshiki Yoshiaki

  公开号：US20070105859A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  A compound of the present invention, or a pharmaceutically acceptable salt thereof is indicated by formula (1) below: wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Q, R 8 , and R 9 have the same meanings as R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Q, R 8 , and R 9 in the specification.

  本发明的化合物或其药学上可接受的盐由下式（1）表示：其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q、R8和R9在说明书中具有与R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q、R8和R9相同的含义。
• 5-Substituted-2-Phenylamino Benzamides as Mek Inhibitors
  申请人：Isshiki Yoshiaki

  公开号：US20100197676A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  An objective of the present invention is to provide compounds that exhibit strong MEK-inhibiting activity and are stable in vivo and soluble in water, which can be used as preventive or therapeutic agents for proliferative diseases. The compounds of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof are represented by the following formula (1): [where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and X are the same as defined in the present patent application].

  本发明的目标是提供具有强MEK抑制活性、在体内稳定且可溶于水的化合物，这些化合物可用作增生性疾病的预防或治疗剂。本发明的化合物及其药学上可接受的盐由以下公式(1)表示：[其中R1、R2、R3、R4和X的定义与本专利申请中定义的相同]。