3-(2H-1,2,3-噻唑-2-基)苯胺 | 626248-56-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(2H-1,2,3-噻唑-2-基)苯胺
• 中文别名: 3-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯胺
• 英文名称: 3-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 3-(triazol-2-yl)aniline
• CAS: 626248-56-4
• 化学式: C₈H₈N₄
• 分子量: 160.178
• InChiKey: YKEAQCXIDHBMLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2H-1,2,3-噻唑-2-基)苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl (1S,2R)-2-(4-(3-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenylamino)-5 cyano-6-(methylthio)pyrimidin-2-ylamino)cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXYPYRIMIDINES AS SYK MODULATORS
  [FR] OXYPYRIMIDINES EN TANT QUE MODULATEURS DE SYK

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其互变异构体或药用可接受的盐、酯和前药，其为Syk激酶的抑制剂。本发明还涉及用于制备这种化合物的中间体，该化合物的制备，含有该化合物的药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，抑制血小板聚集的方法，以及预防或治疗至少部分由Syk激酶活性介导的多种疾病的方法，如不良血栓形成和非霍奇金淋巴瘤。

  公开号：

  WO2012061415A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2H- 1,2,3-三氮唑 在 十二羰基三钌 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2H-1,2,3-噻唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  巯基丙酰胺取代芳基四唑作为新型广谱金属-β-内酰胺酶抑制剂的发现

  摘要：

  由金属-β-内酰胺酶 (MBL) 介导的 β-内酰胺类抗生素耐药性已威胁到全球公共卫生。目前没有可用于临床的 MBLs 抑制剂。我们之前报道了钌催化的间位选择性 C-H 硝化合成方法，导致一些间巯基丙酰胺取代的芳基四唑作为新的有效 MBL 抑制剂。在这里，我们描述了间- 和邻-巯基丙酰胺取代的芳基四唑与临床相关 MBL的构效关系。所得最有效的化合物13a对 VIM-2、NDM-1 和 IMP-1 MBL 的IC 50值分别为 0.044 μM、0.396 μM 和 0.71 μM。晶体学分析表明13a通过硫醇基团与活性位点锌离子螯合，并与重要的催化残基 Asn233 和 Tyr67 相互作用，为开发基于硫醇的 MBL 抑制剂提供了进一步的结构信息。

  DOI：

  10.1039/d0ra06405j

文献信息

• 嘧啶胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：山东亨利医药科技有限责任公司

  公开号：CN104640863B

  公开（公告）日：2016-06-08

  提供了一种通式(Ⅰ)所示嘧啶胺衍生物、其药学上可接受的盐、其立体异构体或其溶剂化合物，其中X、Y、A、R1、R2如说明书中所定义；还提供了这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在制备用于治疗和/或预防与由syk介导的信号通路有关的疾病的药物中的应用。
• [EN] PYRAZOLO [4, 3-D] PYRIMIDINES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143144A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• NOVEL NICOTINAMIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20140309225A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The object of the present invention is to provide a compound and a pharmaceutical composition having excellent Syk inhibitory activity. According to the present invention, a nicotinamide derivative represented by the following formula (I) or a salt thereof is provided, wherein R 1 is a substituent represented by the following formula (II-1), (III-1), or (IV-1) (wherein R 3 , R 4 , R 5 , n, and X 1 have the same definitions as those described in the specification), and R 2 is a pyridyl, indazolyl, phenyl, pyrazolopyridyl, benzisoxazolyl, pyrimidinyl, or quinolyl group, each of which optionally has at least one substituent.

  本发明的目的是提供一种具有优异的Syk抑制活性的化合物和药物组合物。根据本发明，提供了由以下式（I）表示的烟酰胺衍生物或其盐， 其中 R 1 是由以下式（II-1）、（III-1）或（IV-1）表示的取代基 （其中R 3 、R 4 、R 5 、n和X 1 的定义与说明书中描述的相同），而R 2 是吡啶基、吲唑基、苯基、吡唑吡啶基、苯并异噁唑基、嘧啶基或喹啉基，每种基可选择地具有至少一个取代基。
• Benzylic C–H isocyanation/amine coupling sequence enabling high-throughput synthesis of pharmaceutically relevant ureas
  作者：Sung-Eun Suh、Leah E. Nkulu、Shishi Lin、Shane W. Krska、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/d1sc02049h

  日期：——

  selectivity and good functional group tolerance, and uses commercially available catalyst components and reagents [CuOAc, 2,2′-bis(oxazoline) ligand, (trimethylsilyl)isocyanate, and N-fluorobenzenesulfonimide]. The isocyanate products may be used without isolation or purification in a subsequent coupling step with primary and secondary amines to afford hundreds of diverse ureas. These results provide

  C(sp 3 )–H 功能化方法为药物化学提供了理想的合成平台；然而，这些方法通常受到实际限制的限制。本研究概述了一种 C(sp 3 )–H 异氰化方案，该方案能够以高通量形式合成多种药学相关的苄基脲。操作简单的 C-H 异氰化方法显示出高位点选择性和良好的官能团耐受性，并使用市售的催化剂组分和试剂 [CuOAc、2,2'-双（恶唑啉）配体、（三甲基甲硅烷基）异氰酸酯和N-氟苯磺酰亚胺]。异氰酸酯产物无需分离或纯化即可用于后续与伯胺和仲胺的偶联步骤，以提供数百种不同的脲。这些结果为在药物发现中实施 C-H 功能化/交叉偶联提供了模板。
• [EN] SELECTIVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE KINASES
  申请人：PORTOLA PHARM INC

  公开号：WO2013078468A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Provided are pyrimidine compounds for inhibiting of Syk kinase, intermediates used in making such compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions thereof, methods for inhibition Syk kinase activity, and methods for treating conditions mediated at least in part by Syk kinase activity.

  提供了用于抑制Syk激酶的嘧啶化合物，用于制备这些化合物的中间体，其制备方法，药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少部分由Syk激酶活性介导的疾病的方法。