2-苯基-2H- 1,2,3-三氮唑 | 51039-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-2H- 1,2,3-三氮唑
• 中文别名: 2-苯基-2H-l,2,3-噻唑；2-苯基-2H-1,2,3-三氮唑；2-苯基-1,2,3-三唑
• 英文名称: 2-phenyl-2H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 2-phenyl-1,2,3-triazole；2-Phenyl-1,2,3-triazol；2-phenyl-2H-1,2,3-triazole；2-phenyltriazole
• CAS: 51039-49-7
• 化学式: C₈H₇N₃
• 分子量: 145.164
• InChiKey: JYBWAYHAOLQZJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162℃
• 沸点：
  280℃
• 密度：
  1.16
• 闪点：
  123℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-2H- 1,2,3-三氮唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phenyl-2H-1,2,3-triazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,2'-偶合的N，N'-二氧化物或N-氧化物：CDC或SNAr控制的化学选择性

  摘要：

  据报道，空前的Cu（OAc）2和LitOBu介导的嗪N-氧化物均质偶合生成2,2'-嗪N，N'-二氧化物。这是首次使用铜来催化均二聚反应，尤其是使用2-苯基吡啶的N-氧化物催化的情况。在没有催化铜的情况下，该反应遵循另一种途径，并且代替二氧化物而产生2,2'-嗪N-一氧化氮。该协议可与一系列N-杂环氧化物的吡啶，2-苯基吡啶，喹啉和N-芳基-1,2,3-三唑有效地协同工作。它具有可扩展性，具有很高的区域选择性，并能以中等到高产量提供产品。观察到的铜辅助方案和无铜方案之间的化学选择性是通过氧化交叉脱氢偶联（CDC）进行的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700504
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1,5-二氢-[1,2,3]三唑并[4,5-d][1,2,3]三唑 在 lead(IV) acetate 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-苯基-2H- 1,2,3-三氮唑
  参考文献：
  名称：

  Kaihoh, Terumitsu; Itoh, Takashi; Yamaguchi, Kentaro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2045 - 2048

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  methylglyoxal 1-oxime 2-phenylhydrazone 在 盐酸 、 2-苯基-2H- 1,2,3-三氮唑 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-Chloro-5-methyl-2-phenyltriazole
  参考文献：
  名称：

  三唑N-氧化物和N-甲氧基三唑盐中的亲电和亲核取代：取代的1,2,3-三唑的制备

  摘要：

  2-苯基三唑1-氧化物在C-5处被激活，同时发生亲电和亲核攻击。所述Ñ氧化物可以被选择性卤化和，反过来，所述卤素取代强亲核体。在随后的脱氧中，N-氧化物产生卤代，甲硫基和甲氧基三唑。甲基化产生N-甲氧基三唑鎓盐，其中H-5可以被弱亲核试剂（例如）取代。氟离子。因此，可以在三唑核中引入氟，氯，羟基，烷氧基，酰氧基，氨基，取代的氨基，叠氮基，硝基，巯基，烷硫基，酰硫基和氰基取代基。替代地去质子化的N-甲氧基三唑鎓盐与亲电试剂反应，生成取代的三唑N-氧化物。解释了三唑N-氧化物与氯化氢反应生成氯三唑和与乙酰氯反应生成乙酰氧基三唑的反应。

  DOI：

  10.1039/p19810000503

文献信息

• Ruthenium-catalyzed 1,2,3-triazole directed intermolecular C–H amidation of arenes with sulfonyl azides
  作者：Xiaoyu Wang、Chen Zhang、Jue Li、Chong Jiang、Fu Su、Zhen Zhan、Li Hai、Zhonghua Chen、Yong Wu

  DOI：10.1039/c6ra14020c

  日期：——

  Synthesis of 2-(2H-1,2,3-triazole-2-yl)aniline derivatives from 2-aryl-1,2,3-triazoles and sulfonylazides through ruthenium-catalyzed intermolecular C–H amidation is achieved. This reaction provides an environmentally benign protocol for C–N bond formation, producing N2 gas as the sole byproduct. Yet a number of functionalities are well tolerated, obtaining the desired products in moderate to excellent

  通过钌催化的分子间CH键酰胺化反应，可以从2-芳基-1,2,3-三唑和磺酰叠氮化物合成2-（2 H -1,2,3-三唑-2-基）苯胺衍生物。该反应为C–N键的形成提供了一种环境友好的方案，可产生N 2气体作为唯一的副产物。然而，许多功能被很好地耐受，以中等至极好的产量获得了所需的产品。
• [EN] HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] HYDROXYMÉTHYLPYRROLIDINES EN TANT QU'AGONISTES DE RÉCEPTEUR BÊTA-3-ADRÉNERGIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009123870A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式I的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• [EN] SPIRO AMINO COMPOUNDS SUITABLE FOR THE TREATMENT OF INTER ALIA SLEEP DISORDERS AND DRUG ADDICTION<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO-AMINIQUES CONVENANT AU TRAITEMENT, NOTAMMENT, DES TROUBLES DU SOMMEIL ET DE LA PHARMACODÉPENDANCE
  申请人：ROTTAPHARM SPA

  公开号：WO2011006960A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention concerns a spiro-amino compound of Formula (Vl) wherein m is 1 or 2 or 3, n is 1 or 2, R is selected from a 5- or 6-membered aromatic ring and a 5- or 6-membered heteroaromatic ring comprising 1 to 3 heteroatoms selected from S, O e N, such ring being substituted with one or two substituents selected from the group consisting of (C1-C3)alkyl, halogen, (C3-C5)cycloalkyloxy, (C1-C3)alkylcarbonyl, phenyl optionally substituted with one or more halogen atoms, a 5- or 6-membered heterocycle comprising at least one nitrogen atom; P is a substituent Q or COQ, wherein Q is selected from the group consisting of phenyl, pyridil, pyrimidil, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalyl, benzofuranyl, imidazotriazolyl, being such Q optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of (C1-C3)alkyl, halogen, trifluoromethyl, carbammido, methylcarbammido, carboxy, methylcarboxy or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种式(Vl)的螺环氨基化合物，其中m为1或2或3，n为1或2，R选自5-或6-成环的芳香环和5-或6-成环的杂芳香环，包含1至3个选自S、O和N的杂原子，该环被1个或2个选自(C1-C3)烷基、卤素、(C3-C5)环烷基氧基、(C1-C3)烷基羰基、可选地用1个或多个卤素原子取代的苯基、至少含有一个氮原子的5-或6-成环杂环所取代；P是取代基Q或COQ，其中Q选自苯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、苯并呋喃基、咪唑三唑基，该Q可选项地被1个或多个选自(C1-C3)烷基、卤素、三氟甲基、碳酰胺、甲基碳酰胺、羧基、甲基羧基的取代基所取代，或其药用可接受盐。
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS LPXC INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LPXC POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014160649A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This invention pertains generally to antibacterial organic compounds of Formula I as described herein, and pharmaceutical compositions containing such compounds. In certain aspects, the invention pertains to treating infections caused by Gram-negative bacteria using these compounds and compositions.

  这项发明通常涉及如本文所述的一般抗菌有机化合物I的公式，以及含有这些化合物的药物组合物。在某些方面，该发明涉及使用这些化合物和组合物治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染。
• Iridium(III)‐Catalyzed Direct CH Sulfonamidation of 2‐Aryl‐1,2,3‐triazole <i>N</i> ‐Oxides with Sulfonyl Azides
  作者：Bingfeng Zhu、Xiuling Cui、Chao Pi、Dong Chen、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201501036

  日期：2016.1.21

  We have developed a method for the direct sulfonamidation of 2‐aryl‐1,2,3‐triazole N‐oxides using sulfonyl azides as the amino source to release molecular nitrogen as the sole by‐product. This protocol exhibits excellent functional group tolerance and proceeds efficiently under external oxidant‐free conditions. Various 2‐(2‐sulfonamidoaryl)‐1,2,3‐triazoles were prepared in up to 97% yields for 25 examples

  我们已经开发了一种方法，该方法使用叠氮化磺酰作为氨基源，直接释放2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物的磺酰胺化，以释放分子氮作为唯一的副产物。该方案具有出色的官能团耐受性，并且在无外部氧化剂的条件下可有效进行。对于25种具有优异区域选择性的实例，以高达97％的收率制备了各种2-（2-磺酰胺基芳基）-1,2,3-三唑。