(1R,2R,6R,7R,8R,9S,12S,13S)-9,13-dimethyl-3-methylidene-6-(propan-2-yl)-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadecane-9,12,13-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,6R,7R,8R,9S,12S,13S)-9,13-dimethyl-3-methylidene-6-(propan-2-yl)-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadecane-9,12,13-triol
• 英文别名: (1R,2R,6R,7R,8R,9S,12S,13S)-9,13-dimethyl-3-methylidene-6-propan-2-yl-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadecane-9,12,13-triol
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: BEAXQAULPSVWQY-WYZVAZFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 tert-butyl hydroperoxide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 硫酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 、 水 、 甲基锂 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氢化钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 叔丁胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 156.7h， 生成 (1R,2R,6R,7R,8R,9S,12S,13S)-9,13-dimethyl-3-methylidene-6-(propan-2-yl)-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadecane-9,12,13-triol
  参考文献：
  名称：

  硬化菌素F的四种非对映异构体的合成和几种硬化菌素天然产物的结构重新分配

  摘要：

  已经提出了作为海洋天然产物硬化菌素F的三醇的合成以及三种非对映异构体的合成。所有四种化合物的NMR光谱数据与天然产物报道的数据比较表明，菌斑素F不是弗里德里希（Friedrich）和帕奎特（Paquette）提出的菌斑素A的3 S非对映异构体。对已知硬化菌素天然产物和合成类似物的NMR光谱数据进行重新分析，得出结论，硬化菌素E和F是同一化合物。这一发现使得其他克拉迪林天然产物的结构得以重新分配。

  DOI：

  10.1002/chem.201406051

文献信息

• Total Synthesis of the Purported Structure of Sclerophytin F
  作者：J. Stephen Clark、Laetitia Delion、Louis J. Farrugia

  DOI：10.1021/ol5020152

  日期：2014.8.15

  The synthesis of the compound that has been proposed to be the natural product sclerophytin F has been completed from a known vinylogous carbonate. The synthetic strategy relied upon rearrangement of a catalytically generated ylide-like intermediate to produce an oxabicyclo[6.2.1]-5-undecen-9-one and an intermolecular Diels–Alder reaction to construct the complete tricyclic core found in the natural

  已经从已知的碳酸乙烯基酯中完成了已被提议为天然产物硬化菌素F的化合物的合成。合成策略依赖于催化生成的类似叶立德中间体的重排产生氧杂双环[6.2.1] -5-十一碳九一和分子间狄尔斯-阿尔德反应，以构建天然产物中完整的三环核。合成材料的光谱数据与硬化菌素F的光谱数据比较表明，天然产物不具有先前提出的具有3 S构型（*）的修饰结构。
• Synthesis of Four Diastereomers of Sclerophytin F and Structural Reassignment of Several Sclerophytin Natural Products
  作者：J. Stephen Clark、Laëtitia Delion、Louis J. Farrugia

  DOI：10.1002/chem.201406051

  日期：2015.3.16

  natural product sclerophytin F has been completed along with the syntheses of three diastereomers. Comparison of the NMR spectroscopic data for all four compounds to the data reported for the natural product reveals that sclerophytin F is not the 3S diastereomer of sclerophytin A as proposed by Friedrich and Paquette. Re‐analysis of the NMR spectroscopic data for known sclerophytin natural products and

  已经提出了作为海洋天然产物硬化菌素F的三醇的合成以及三种非对映异构体的合成。所有四种化合物的NMR光谱数据与天然产物报道的数据比较表明，菌斑素F不是弗里德里希（Friedrich）和帕奎特（Paquette）提出的菌斑素A的3 S非对映异构体。对已知硬化菌素天然产物和合成类似物的NMR光谱数据进行重新分析，得出结论，硬化菌素E和F是同一化合物。这一发现使得其他克拉迪林天然产物的结构得以重新分配。