1-(2-methoxybenzoyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxybenzoyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• 英文别名: (2-Methoxyphenyl)-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: BEAYBDSNGJBVAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁基锂 、 1-(2-methoxybenzoyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到1-(2-sec-butyl-6-methylbenzoyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  有机锂化合物与 2,2,6,6-四甲基哌啶的 N-苯甲酰胺的分子间脱芳加成

  摘要：

  2,2,6,6-四甲基哌啶的 N-苯甲酰胺不被有机锂化合物正锂化。而是进行亲核加成。有机锂化合物 到芳香。以共轭加法的方式环。所得的脱芳构化烯醇化物可以被质子化或烷基化，并以高达 76% 的产率产生取代的环己二烯。在酸性条件下，哌啶环的脱保护是可能的。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3558::aid-ejoc3558>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶 、 甲氧基苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以34%的产率得到1-(2-methoxybenzoyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  有机锂化合物与 2,2,6,6-四甲基哌啶的 N-苯甲酰胺的分子间脱芳加成

  摘要：

  2,2,6,6-四甲基哌啶的 N-苯甲酰胺不被有机锂化合物正锂化。而是进行亲核加成。有机锂化合物 到芳香。以共轭加法的方式环。所得的脱芳构化烯醇化物可以被质子化或烷基化，并以高达 76% 的产率产生取代的环己二烯。在酸性条件下，哌啶环的脱保护是可能的。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3558::aid-ejoc3558>3.0.co;2-5

文献信息

• Intermolecular Dearomatising Addition of Organolithium Compounds to N-Benzoylamides of 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine
  作者：Jonathan Clayden、Yann J. Y. Foricher、Ho Kam Lam

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3558::aid-ejoc3558>3.0.co;2-5

  日期：2002.11

  N-Benzoylamides of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine are not ortholithiated by organolithium compds. but instead undergo nucleophilic addn. of the organolithium compd. to the arom. ring in the manner of a conjugate addn. The resulting dearomatized enolates may be protonated or alkylated, and yield substituted cyclohexadienes in yields of up to 76%. Deprotection of the piperidine ring is possible under

  2,2,6,6-四甲基哌啶的 N-苯甲酰胺不被有机锂化合物正锂化。而是进行亲核加成。有机锂化合物 到芳香。以共轭加法的方式环。所得的脱芳构化烯醇化物可以被质子化或烷基化，并以高达 76% 的产率产生取代的环己二烯。在酸性条件下，哌啶环的脱保护是可能的。[在 SciFinder (R) 上]