friedelinol | 7506-18-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: friedelinol
• 英文别名: 3α-hydroxyfriedelane；friedelan-3α-ol；friedelin-3α-ol；3α-friedelanol；3α-friedelinol；3-epifriedelinol；Friedelanol；(3R,4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-hexadecahydropicen-3-ol
• CAS: 7506-18-5；16844-71-6；105370-95-4；5085-72-3
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: XCDQFROEGGNAER-VYFOYESCSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-283 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  478.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• LogP：
  11.450 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

概述

表木栓醇可从黑榆和马兰中分离得到。黑榆主要分布在中国、韩国和日本，主要用于治疗淋病、乳腺炎和水肿，并作为抗炎药物。从黑榆中提取的天然产物具有多种生物活性，包括抗炎、止痛、抗菌以及抗胃癌、抗结肠癌和抗氧化作用。黑榆含有儿茶酸、儿茶酸糖苷、木脂素类和新木脂素类化合物、黄烷酮醇和黄烷酮。黑榆根茎皮甲醇提取物对衰老具有较强的抑制作用，从其中分离出的表木栓醇可以有效抑制阿霉素诱导的人真皮成纤维细胞（HDF）的老化。

制备

马兰全株干燥后粉碎并通过20目筛分，取500g放入反应器中，加入80%乙醇7000ml，在60℃水浴中加热搅拌提取。可以采用回流、浸渍或渗漉方式提取，每次提取时间为60分钟，随后过滤并收集提取液。残留物同样条件下再进行一次提取，将两次的提取液合并后减压浓缩除去乙醇。然后依次用3倍体积的石油醚和乙酸乙酯萃取两次，合并乙酸乙酯部分，浓缩得到膏状物。此膏状物通过大孔吸附树脂柱分离，先用水和20%乙醇淋洗以去除杂质，再用40%-60%乙醇溶液洗脱。收集乙醇洗脱物并减压浓缩、冷冻干燥后获得马兰提取物T。

提取物含量测定：以齐墩果酸为标准品，采用香草醛-冰醋酸-高氯酸显色方法测定产物三萜类物质含量，要求不得低于50%。马兰三萜类提取物T的总三萜类化合物含量为52.5%，主要含有木栓酮、表木栓醇、谷甾醇、豆甾醇和菠菜甾酮等成分。

生物活性

Epifriedelanol是从乌桕树根皮中分离出的一种三萜类化合物，具有抗肿瘤活性。它能有效抑制人原始细胞的衰老过程。

化学性质

表木栓醇为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于紫菀（Aster tataricus L. F.）植物。

用途

表木栓醇具有润肺下气、消痰止咳的作用。主要用于含量测定/鉴定/药理实验等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  friedelinol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以30 g的产率得到friedel-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Mukherjee, J.; Banerjee, Reena; Sayeed, Abu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 8, p. 838 - 842

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  25-hydroxy-D:A-friedo-oleanan-3-one 在 吡啶 、 lithium 、 乙二胺 作用下， 反应 18.0h， 生成 friedelinol
  参考文献：
  名称：

  D:A-Friedooleananes From Elaeodendron glaucum

  摘要：

  两种新的三氧 D:A-油菜烷烃。 已被证明是角甲基二氧 25,28-二羟基-D:A-油炸齐墩果-3-酮 (2) 和 25-羟基-3-氧代-D:A-油炸齐墩果-28-醛 (3)。 (3).

  DOI：

  10.1071/ch9831067

文献信息

• Reduction of ketones to epimeric alcohols with potassium hydroxide-diethylene glycol
  作者：B.P. Pradhan、A. Hassan、(Miss) T. Ray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96647-5

  日期：1985.1

  Triterpenoid ketones have been reduced to epimeric alcohols on boiling with potassium hydroxide in diethylene glycol. κ, β -unsaturated ketone furnished saturated epimeric alcohols.

  三萜类酮在二甘醇中与氢氧化钾煮沸时已还原为差向异构醇。κ，β-不饱和酮提供饱和差向异构醇。
• Synthetic Secofriedelane and Friedelane Derivatives as Inhibitors of Human Lymphocyte Proliferation and Growth of Human Cancer Cell Lines in Vitro
  作者：Cristina Moiteiro、Fátima Justino、Regina Tavares、M. J. Marcelo-Curto、M. Helena Florêncio、Maria São José Nascimento、Madalena Pedro、Fátima Cerqueira、Madalena M. M. Pinto

  DOI：10.1021/np010217m

  日期：2001.10.1

  Controlled silylation of friedelin (1) from cork smoker wash solids, a byproduct generated during processing of corkboard by steam baking, gave 3-trimethylsiloxyfriedel-2-ene (3) in high yields. Oxidation of 3 with OsO(4)/NMMO produced 2alpha-hydroxyfriedelan-3-one (cerin) (5), from which the new 2,3-secofriedelan-2-al-3-oic acid (6) was obtained quantitatively by periodic acid oxidation. Oxidation

  来自软木吸烟者洗涤固体的弗瑞德林（1）的受控甲硅烷基化（软木在蒸汽烘烤过程中产生的副产物）以高收率得到3-三甲基甲硅烷氧基弗瑞德-2-烯（3）。用OsO（4）/ NMMO氧化3产生2alpha-hydroxyfriedelan-3-one（cerin）（5），从中通过定量获得新的2,3-secofriedelan-2-al-3-oic acid（6）。高碘酸氧化。用DDQ氧化3得到Friedel-1-en-3-one（8）。3的还原性臭氧分解得到2alpha，3beta-dihydroxyfriedelane，厚皮二醇A（7）。化合物6被证明是有效的人类淋巴细胞增殖抑制剂（IC（50）= 10.7 microM）和人类癌细胞系生长（GI（50）= 5.4-17.2 microM）。首次描述了化合物（3、4、5、6a，7和8）的（13）C NMR数据。
• Development of novel brush-type chiral stationary phases based on terpenoid selectors: HPLC evaluation and theoretical investigation of enantioselective binding interactions
  作者：Cristina Moiteiro、Nelson Fonseca、Maria J.M. Curto、Regina Tavares、Ana M. Lobo、Paulo Ribeiro-Claro、Vitor Félix、Michael G.B. Drew

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.036

  日期：2006.12

  The terpenoid chiral selectors dehydroabietic acid, 12,14-dinitrodehydroabietic acid and friedelin have been covalently linked to silica gel yielding three chiral stationary phases CSP 1, CSP 2 and CSP 3, respectively. The enantiodiscriminating capability of each one of these phases was evaluated by HPLC with four families of chiral aromatic compounds composed of alcohols, amines, phenylalanine and

  萜类手性选择剂脱氢松香酸，12,14-二硝基脱氢松香酸和弗瑞德林已与硅胶共价连接，分别得到三个手性固定相CSP 1，CSP 2和CSP 3。通过HPLC，用由醇，胺，苯丙氨酸和色氨酸氨基酸衍生物和β-内酰胺组成的四族手性芳族化合物评估了这些相中每一相的对映异构能力。该CSP 3相，含有具有大木栓骨架的选择是特别适合于解决游离醇以及它们的衍生物轴承氟取代基，而CSP 2具有脱氢松香结构的化合物是唯一可有效区分1,1'-联萘酚阻转异构体的相。CSP 3还可以有效拆分游离胺。所有三个相都很好地分解了N-三氟乙酰基和N -3,5-二硝基苯甲酰基苯基丙氨酸氨基酸酯衍生物的外消旋物。在CSP 1上实现了良好的对映体β-内酰胺和N-苯甲酰色氨酸氨基酸衍生物的分离。
• 3,5,7,3′,5′-Pentahydroxyflavan and 3α-methoxyfriedelan from Humboldtia laurifolia
  作者：Upasiri Samaraweera、Subramaniam Sotheeswaran、M. Uvais、S. Sultanbawa

  DOI：10.1016/0031-9422(83)83047-7

  日期：1983.1

  Abstract The leaf, bark and timber extractives of Humboldtia laurifolia were investigated and the following compounds have been isolated: O -acetyloleanolic aldehyde, a sitosteryl ester, lupeol, sitosterol, a fatty acid, 5,7,4′-trihydroxyflavone (apigenin), (2 R ,3 R )-3,5,7,3′,5′-pentahydroxyflavan and 3α-methoxyfriedelan. The latter two compounds are new natural products.

  摘要 研究了 Humboldtia laurifolia 的叶、树皮和木材提取物，并分离出了以下化合物：O-乙酰齐墩果醛、一种谷甾醇酯、羽扇豆醇、谷甾醇、一种脂肪酸、5,7,4'-三羟基黄酮（芹菜素）， (2 R ,3 R )-3,5,7,3',5'-五羟基黄烷和 3α-甲氧基弗里德聚糖。后两种化合物是新的天然产物。
• 21α,26-dihydroxy-D:A-friedooleanan-3-one from Salacia reticulata var. Diandra (celastraceae)
  作者：Vijaya Kumar、Mohammed I.M. Wazeer、Dharmasree B.T. Wijeratne

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83123-4

  日期：1985.1

  Abstract Carbon-13 NMR has been used to detect the position of angular methyl oxygenation and determine the structure of 21α,26-dihydroxy-D:A-friedooleanan-3-one, a new trioxygenated friedooleanane from Salacia reticulata var. diandra and the assignment has been confirmed chemically.

  摘要 碳 13 核磁共振已被用于检测角甲基氧化的位置并确定 21α,26-二羟基-D:A-friedooleanan-3-one 的结构，这是一种来自五层龙的新型三氧化油油烷。diandra 和分配已被化学确认。