(S)-N,N-dimethyl-2-(1-ethoxyethoxy)propanamide | 96642-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N,N-dimethyl-2-(1-ethoxyethoxy)propanamide
• 英文别名: (S)-O-(1-ethoxyethyl)-N,N-dimethyl-lactamide；(2S)-2-(1-ethoxyethoxy)-N,N-dimethylpropanamide
• CAS: 96642-85-2
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: IIWZATMSCJOFCC-JAMMHHFISA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N-dimethyl-2-(1-ethoxyethoxy)propanamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.36h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pinacol rearrangement for constructing asymmetric centers adjacent to heterocycles

  摘要：

  Stereospecific pinacol-type 1,2-shift of electron-rich heterocycles was achieved Under organoaluminum-promoted conditions to afford optically pure ketones or alcohols possessing these heterocycles. The method was applied to the asymmetric formal total synthesis of indolmycin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01626-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-羟基-N,N-二甲基丙酰胺 、 乙烯基乙醚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N,N-dimethyl-2-(1-ethoxyethoxy)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028

文献信息

• 1,2-Asymmetric Induction on Conjugate Addition to Chiral γ-Sukstituted-α,β-unsaturated Aldehyde
  作者：Yutaka Honda、Shigeru Hirai、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1989.255

  日期：1989.2

  The conjugate addition of organo-cuprate and -copper reagents to chiral γ-substituted-α,β-unsaturated aldehydes yields the anti-adducts predominantly.

  有机-铜酸盐和-铜试剂与手性γ-取代-α,β-不饱和醛的共轭加成主要产生抗加合物。
• Reductive pinacol-type rearrangement of chiral α-mesyloxy ketones promoted by organoaluminum compounds
  作者：Keisuke Suzuki、Eiji Katayama、Takashi Matsumoto、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80113-6

  日期：1984.1

  Reductive pinacol-type rearrangement of chiral α-mesyloxy ketones was effected by organoaluminums (DIBAL in combination with Et3Al or Et2AlCl) leading to enantiomerically pure 2-aryl- or 2-alkenyl-1-propanols.

  通过有机铝（DIBAL与Et 3 Al或Et 2 AlCl的组合）可实现手性α-甲氧基甲氧酮的频哪醇型还原性重排，生成对映体纯的2-芳基或2-烯基-1-丙醇。
• Stereoselective synthesis of C(1)–C(9) and C(11)–C(17)fragments of protomycinolide iv based on asymmetric pinacol-typerearrangement
  作者：Keisuke Suzuki、Katsuhiko Tomooka、Takashi Matsumoto、Eiji Katayama、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89230-8

  日期：1985.1

  Two chiral intermediates, C(1)–C(9) and C(11)–C(17) portionsof protomycinolide IV, were synthesized both from (S)-ethyl lactatevia asymmetric pinacol-type rearrangement followed bydiastereoselective reactions on α-methyl-β,γ-unsaturatedcarbonyl compounds.

  脯氨酰内酯IV的两个手性中间体，C（1）–C（9）和C（11）–C（17）部分，是通过（S）-乳酸乙酯通过不对称频哪醇型重排合成，然后在α-甲基-上进行非对映选择性反应而合成的β，γ-不饱和羰基化合物。
• Stereoselective Syntheses of (+)-Davanone and (+)-Artemone via Anti-selective Epoxidation and Iodo-cyclization
  作者：Yutaka Honda、Aiichiro Ori、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1987.1259

  日期：1987.7.5

  Chiral sesquiterpenes, (+)-Davanone and (+)-Artemone, were synthesized via anti-selective epoxidation and iodo-cyclization by the use of (S)-ethyl lactate as a chiral source.

  手性倍半萜烯、(+)-Davanone 和 (+)-Artemone 是通过使用 (S)-乳酸乙酯作为手性来源，通过抗选择性环氧化和碘环化合成的。
• Fluoride ion-catalyzed reduction of aldehydes and ketones with hydrosilanes. Synthetic and mechanistic aspects and an application to the threo-directed reduction of .alpha.-substituted alkanones
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo00258a003

  日期：1988.11