3α-acetoxyfriedelan | 7372-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-acetoxyfriedelan
• 英文别名: friedelanol acetate；[(3R,4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-hexadecahydropicen-3-yl] acetate
• CAS: 7372-20-5
• 化学式: C₃₂H₅₄O₂
• 分子量: 470.78
• InChiKey: NXKDUDYUASKXAY-KONIRMKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxyfriedelan 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以35 mg的产率得到friedelinol
  参考文献：
  名称：

  来自 Humboldtia laurifolia 的 3,5,7,3',5'-五羟基黄烷和 3α-甲氧基弗里德兰

  摘要：

  摘要 研究了 Humboldtia laurifolia 的叶、树皮和木材提取物，并分离出了以下化合物：O-乙酰齐墩果醛、一种谷甾醇酯、羽扇豆醇、谷甾醇、一种脂肪酸、5,7,4'-三羟基黄酮（芹菜素）， (2 R ,3 R )-3,5,7,3',5'-五羟基黄烷和 3α-甲氧基弗里德聚糖。后两种化合物是新的天然产物。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)83047-7
• 作为产物：
  描述：

  无羁萜 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3α-acetoxyfriedelan
  参考文献：
  名称：

  用氢氧化钾-二甘醇将酮还原为差向异构醇

  摘要：

  三萜类酮在二甘醇中与氢氧化钾煮沸时已还原为差向异构醇。κ，β-不饱和酮提供饱和差向异构醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96647-5

文献信息

• Reduction of ketones to epimeric alcohols with potassium hydroxide-diethylene glycol
  作者：B.P. Pradhan、A. Hassan、(Miss) T. Ray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96647-5

  日期：1985.1

  Triterpenoid ketones have been reduced to epimeric alcohols on boiling with potassium hydroxide in diethylene glycol. κ, β -unsaturated ketone furnished saturated epimeric alcohols.

  三萜类酮在二甘醇中与氢氧化钾煮沸时已还原为差向异构醇。κ，β-不饱和酮提供饱和差向异构醇。
• 3,5,7,3′,5′-Pentahydroxyflavan and 3α-methoxyfriedelan from Humboldtia laurifolia
  作者：Upasiri Samaraweera、Subramaniam Sotheeswaran、M. Uvais、S. Sultanbawa

  DOI：10.1016/0031-9422(83)83047-7

  日期：1983.1

  Abstract The leaf, bark and timber extractives of Humboldtia laurifolia were investigated and the following compounds have been isolated: O -acetyloleanolic aldehyde, a sitosteryl ester, lupeol, sitosterol, a fatty acid, 5,7,4′-trihydroxyflavone (apigenin), (2 R ,3 R )-3,5,7,3′,5′-pentahydroxyflavan and 3α-methoxyfriedelan. The latter two compounds are new natural products.

  摘要 研究了 Humboldtia laurifolia 的叶、树皮和木材提取物，并分离出了以下化合物：O-乙酰齐墩果醛、一种谷甾醇酯、羽扇豆醇、谷甾醇、一种脂肪酸、5,7,4'-三羟基黄酮（芹菜素）， (2 R ,3 R )-3,5,7,3',5'-五羟基黄烷和 3α-甲氧基弗里德聚糖。后两种化合物是新的天然产物。
• Cerin and Friedelin. III. A Study of the Oxidative Degradation of Friedelin¹
  作者：Nathan L. Drake、William P. Campbell

  DOI：10.1021/ja01300a053

  日期：1936.9
• ANJANEYULU, V.;RAVI, K.;HARI, BABU B., ACTA CIEN. INDICA. CHEM., 14,(1988) N, C. 115-118
  作者：ANJANEYULU, V.、RAVI, K.、HARI, BABU B.

  DOI：——

  日期：——
• Nag; Bose, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 2, p. 160 - 162
  作者：Nag、Bose

  DOI：——

  日期：——