3α-acetoxyfriedelan | 7372-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-acetoxyfriedelan
• 英文别名: friedelanol acetate；[(3R,4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-hexadecahydropicen-3-yl] acetate
• CAS: 7372-20-5
• 化学式: C₃₂H₅₄O₂
• 分子量: 470.78
• InChiKey: NXKDUDYUASKXAY-KONIRMKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxyfriedelan 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以35 mg的产率得到friedelinol
  参考文献：
  名称：

  来自 Humboldtia laurifolia 的 3,5,7,3',5'-五羟基黄烷和 3α-甲氧基弗里德兰

  摘要：

  摘要 研究了 Humboldtia laurifolia 的叶、树皮和木材提取物，并分离出了以下化合物：O-乙酰齐墩果醛、一种谷甾醇酯、羽扇豆醇、谷甾醇、一种脂肪酸、5,7,4'-三羟基黄酮（芹菜素）， (2 R ,3 R )-3,5,7,3',5'-五羟基黄烷和 3α-甲氧基弗里德聚糖。后两种化合物是新的天然产物。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)83047-7
• 作为产物：
  描述：

  无羁萜 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3α-acetoxyfriedelan
  参考文献：
  名称：

  用氢氧化钾-二甘醇将酮还原为差向异构醇

  摘要：

  三萜类酮在二甘醇中与氢氧化钾煮沸时已还原为差向异构醇。κ，β-不饱和酮提供饱和差向异构醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96647-5

文献信息

• Selective transformations of friedelanes isolated from cork smoker wash solids
  作者：Mohadese Yaghoobi Anzabi、Piotr Cmoch、Roman Luboradzki、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1016/j.steroids.2023.109333

  日期：2024.1

  Friedelin (1) and 3-acetoxyfriedel-3-en-2-one (4), commonly known as friedelane triterpenoids, have been isolated from cork smoker wash solids (also known as black wax) on a multi-gram scale. These compounds are valuable starting materials for the synthesis of new friedelane derivatives. Stereoselective reduction of friedelin by treatment with LiAlH4, sodium, or catalytic hydrogenation results in the

  Friedelin ( 1 ) 和 3-acetoxyfriedel-3-en-2-one ( 4 )，通常称为 Friedelane 三萜类化合物，已从软木熏洗固体（也称为黑蜡）中以多克规模分离出来。这些化合物是合成新的弗里德兰衍生物的有价值的起始材料。通过用LiAlH 4 、钠处理或催化氢化来立体选择性还原木栓醇，可以以优异的产率形成木栓醇的两种异构体（ 5和7 ）。类似地，3-acetoxyfriedel-3-en-2-one 的还原得到Epi - cerin ( 14 ) 和一系列异构体 2,3-二醇或 α-羟基酮。这些转化为使用易于获得的起始材料合成 A 环官能化的十六烷衍生物提供了最直接和方便的方法。
• Cerin and Friedelin. III. A Study of the Oxidative Degradation of Friedelin¹
  作者：Nathan L. Drake、William P. Campbell

  DOI：10.1021/ja01300a053

  日期：1936.9
• Dinda; De; Bhattacharya, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 3, p. 291 - 293
  作者：Dinda、De、Bhattacharya、Arima、Sato、Harigaya

  DOI：——

  日期：——
• ANJANEYULU, V.;RAVI, K.;HARI, BABU B., ACTA CIEN. INDICA. CHEM., 14,(1988) N, C. 115-118
  作者：ANJANEYULU, V.、RAVI, K.、HARI, BABU B.

  DOI：——

  日期：——
• Nag; Bose, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 2, p. 160 - 162
  作者：Nag、Bose

  DOI：——

  日期：——